pent-4-enyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(2,3,4,5-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside | 127594-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: pent-4-enyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(2,3,4,5-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-6-pent-4-enoxy-2-[[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 127594-30-3
• 化学式: C₆₆H₆₆O₁₄
• 分子量: 1083.24
• InChiKey: IMNYHBQZFZMDSO-UAWMWFRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.09
• 重原子数：
  80.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  152.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-N-(benzyl N-benzyloxycarbonyl-L-β-aspartyl)-α-D-glucopyranosylamine 、 pent-4-enyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(2,3,4,5-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 作用下， 生成 O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-N-(benzyl N-benzyloxycarbonyl)-L-β-aspartyl-α-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  正戊烯基苷在α-连接的N-糖肽的区域和立体控制合成中的应用

  摘要：

  N-糖肽alpha-Glc-（1 ---- Asn和alpha-Glc-（1 ---- 6）-beta-Glc-（1 ---- 6）-alpha-Glc-（1- --Asn是由戊-4-烯基D-吡喃葡萄糖苷衍生物有效合成的，该方法说明了（a）形成N-α-D-葡萄糖基-天冬酰胺连接的新途径，以及（b）立体控制结构聚糖骨架α-Glc-（1 ---- 6）-β-Glc-（1 ---- 6）-Glc的结构，其中每个戊烯基糖基供体的反应性均由适当的启动子控制。所需的保护基团更改次数。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84171-n
• 作为产物：
  描述：

  pent-4-enyl D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 iodonium di(2,4,6-trimethylpyridine) perchlorate 、 4 A molecular sieve 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 pent-4-enyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(2,3,4,5-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  正戊烯基苷在α-连接的N-糖肽的区域和立体控制合成中的应用

  摘要：

  N-糖肽alpha-Glc-（1 ---- Asn和alpha-Glc-（1 ---- 6）-beta-Glc-（1 ---- 6）-alpha-Glc-（1- --Asn是由戊-4-烯基D-吡喃葡萄糖苷衍生物有效合成的，该方法说明了（a）形成N-α-D-葡萄糖基-天冬酰胺连接的新途径，以及（b）立体控制结构聚糖骨架α-Glc-（1 ---- 6）-β-Glc-（1 ---- 6）-Glc的结构，其中每个戊烯基糖基供体的反应性均由适当的启动子控制。所需的保护基团更改次数。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84171-n