(2S,3R,4E)-3-O-benzoyl-N-trifluoroacetyl-4-sphingenine | 18459-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4E)-3-O-benzoyl-N-trifluoroacetyl-4-sphingenine
• 英文别名: 3-O-benzoyl-N-trifluoroacetyl-D-erythro-sphingosine；[(E,2S,3R)-1-hydroxy-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]octadec-4-en-3-yl] benzoate
• CAS: 18459-13-7
• 化学式: C₂₇H₄₀F₃NO₄
• 分子量: 499.614
• InChiKey: FAFIXYGDMKPAHO-MLQNYIGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4E)-3-O-benzoyl-N-trifluoroacetyl-4-sphingenine 在 sodium methylate 、 氰化汞 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 葡糖鞘氨醇半乳糖苷
  参考文献：
  名称：

  Mori, Kenji; Nishio, Hiroyuki, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 3, p. 253 - 257

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4S,1'R)-4-(1'-hydroxy-2'-hexadecynyl)-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 红铝 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (2S,3R,4E)-3-O-benzoyl-N-trifluoroacetyl-4-sphingenine
  参考文献：
  名称：

  Practical syntheses of [13C]- and [14C]-labelled glucosphingolipids

  摘要：

  本文描述了[葡萄糖-U-14C]-1-O-(β-D-吡喃葡萄糖基)-N-硬脂酰-D-赤藓-鞘氨醇 1b 和[葡萄糖-13C6]-1-O-(β-D-吡喃葡萄糖基)鞘氨醇 ([葡萄糖-13C6]葡萄糖鞘氨醇，2b) 的合成路线。虽然 1b 的受保护神经酰胺前体是用传统方法制备的，但在合成 2b 的过程中开发了两种新策略。其中一种方法是始终保持一个保护基团，以避免与鞘氨醇 4 相关的处理难题，而另一种方法则是通过三忍反转法间接生成鞘氨醇的保护衍生物 (24)。

  DOI：

  10.1039/b002104k

文献信息

• MORI, KENJI;NISHIO, HIROYUKI, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1991) N, C. 253-257
  作者：MORI, KENJI、NISHIO, HIROYUKI

  DOI：——

  日期：——