5-(benzyloxy)pent-2-enoic acid chloride | 1029569-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(benzyloxy)pent-2-enoic acid chloride
• 英文别名: 5-Benzyloxypent-2-enoic acid chloride；(E)-5-phenylmethoxypent-2-enoyl chloride
• CAS: 1029569-92-3
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO₂
• 分子量: 224.687
• InChiKey: XZZJHLIHVMKPON-XBXARRHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzyloxy)pent-2-enoic acid chloride 在 2,6-二甲基吡啶 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-Benzyloxy-9-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-7-methoxy-4,8-dimethylnon-2-en-5-yl tert-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  由海洋裸He Hexabranchus sanguineus产生的独特的三恶唑大环内酯ulapualide A的全合成。

  摘要：

  描述了ulapualide A（1）的全合成，其相对立体化学是根据其假设的金属螯合复合物9的早期分子力学研究确定的。该合成基于：i，双官能化的三恶唑11的详细说明；ii。通过立体选择性维蒂希反应合成和安装顶侧链16（C-26–C-41），得到17 ; iii，将17转换为73a并连接C-1–C-9部分18；iv。分子内Wadsworth-Emmons烯烃化反应使大环内酯类化合物环化1920 ; v，引入C-9甲基（至80），最后vi，操纵80中的侧链官能度并引入末端甲酰基烯胺残基。合成的ulapualide A的NMR光谱数据几乎与天然产物中所述的相同，并且在HPLC分析中未与天然物质分离。然而，在13 C NMR光谱数据中的微小差异使我们得出结论，合成的ulapualide的立体化学与天然产物在侧链C-28-C-33部分的一个或多个立体生成中心处的立体化学不同。 。

  DOI：

  10.1039/b000751j
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基丙醛 在 lithium hydroxide 、 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(benzyloxy)pent-2-enoic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷酮α-氟酰胺手性结构单元在氟化不对称合成2-脱氧-2-氟戊糖中的应用

  摘要：

  Z -α，β-不饱和酰亚胺（+）- 9的二烯酸锂与N-氟苯磺酰亚胺（NFSi）的去共轭亲电氟化得到E -β，γ-不饱和α-氟酰亚胺（+）- 10作为单一非对映异构体。二羟基化分别形成2-氟-2-脱氧-γ-木糖基内酯和-Lyxonic内酯12a和12b。内酯的还原和脱保护得到2-脱氧-2-氟-木糖基-吡喃糖（15）和2-脱氧-2-氟-木糖基-1-吡喃糖（17）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00444-0

文献信息

• Total synthesis of (−)-ulapualide A, a novel tris-oxazole macrolide from marine nudibranchs, based on some biosynthesis speculation
  作者：Gerald Pattenden、Neil J. Ashweek、Charles A. G. Baker-Glenn、James Kempson、Gary M. Walker、James G. K. Yee

  DOI：10.1039/b801036f

  日期：——

  ulapualide A (1). A number of procedures were used to introduce the third oxazole ring in ulapualide A from 17, including: a) cyclodehydration to the oxazoline 78a followed by oxidation using nickel peroxide leading to 76; b) dehydration to the enamide 79, followed by conversion into the methoxyoxazoline 78b, via 80, and elimination of methanol from 78b using camphorsulfonic acid. The tris-oxazole macrolide

  描述了一种新的第二代全合成的ulapualide A（1），其立体化学最近是通过对其与蛋白质肌动蛋白的复合物进行X射线分析确定的。设计合成是基于对乌拉泊肽A中连续的三恶唑单元以及仅含两个恶唑环（例如6和7）的相关共代谢物的生物合成起源的某些推测。首先结合当代不对称合成方案，对67b和单恶唑仲55b醇（在天然代谢产物中全部包含10个不对称中心）进行了详细说明。在山口条件下将67b用55b酯化，得到酯77，然后在叔丁基酯和N-Boc保护基同时脱保护后，将其转化为ω-氨基酸18a。现在使用HATU进行18a的大内酰胺化，得到了关键的中间体大内酰胺17，其中含有ulapualide A中三个恶唑环中的两个（1）。许多方法被用来从17从乌拉泊肽A中引入第三个恶唑环，包括：a）环脱水成恶唑啉78a，然后用过氧化镍氧化成76；和 b）脱水成酰胺79，然后经80转化成甲氧基恶唑啉78b，并用樟脑磺酸从78
• Enantioselective Synthesis ofent-Stellettamide A: Asymmetric Dipolar Cycloadditions with Me3SiCHN2
  作者：Gavin A. Whitlock、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/1522-2675(20000809)83:8<2007::aid-hlca2007>3.0.co;2-5

  日期：2000.8.9

  We report an enantioselective synthesis of ent-stellettamide A. Efficient entry into the indolizidine is possible through the application of a diastereoselective dipolar cycloaddition reaction of Me3SiCHN2.