(2S,3R,4E)-N-trifluoroacetyl-4-sphingenine | 130967-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: (2S,3R,4E)-N-trifluoroacetyl-4-sphingenine
• 英文别名: N-[(2S,3R,E)-1,3-dihydroxyoctadec-4-en-2-yl]-2,2,2-trifluoroacetamide；N-[(E,2S,3R)-1,3-dihydroxyoctadec-4-en-2-yl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 130967-71-4
• 化学式: C₂₀H₃₆F₃NO₃
• 分子量: 395.506
• InChiKey: DBLOPOFYLIGNSM-KRWOKUGFSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-91 °C
• 沸点：
  525.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4E)-N-trifluoroacetyl-4-sphingenine 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到D-鞘氨醇
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶-2-羧酸介导的普通前体的D-赤型-和L-苏型-鞘氨醇的不对称合成

  摘要：

  L-苏-和D-赤型-鞘氨醇（-）- 6a和（-）- 9a的短，两步和三步不对称合成，分别通过58位和31％的立体和环选择性开环完成，总产率为58％和31％。 N-亚磺酰基氮丙啶2​​-羧酸4。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00827-1
• 作为产物：
  描述：

  糖脂 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 (2S,3R,4E)-N-trifluoroacetyl-4-sphingenine
  参考文献：
  名称：

  通过环硫酸盐中间体从d-ribo-Phytosphingosines实用和成本有效地合成d-赤型-sphingosine

  摘要：

  描述了从市售的d-核糖-植物鞘氨醇中实际和有效地合成d-赤型-鞘氨醇的方法。该合成的重要特征是通过含有非亲核三氟乙酰胺保护基团的环状硫酸盐中间体将植物鞘氨醇的3，4-邻位二醇选择性转化为鞘氨醇的特征E-烯丙基醇。 环状硫酸盐-保护基-反应中间体-鞘脂-合成方法

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258437

文献信息

• Mori, Kenji; Nishio, Hiroyuki, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 3, p. 253 - 257
  作者：Mori, Kenji、Nishio, Hiroyuki

  DOI：——

  日期：——
• Lipidated cyclopropenes via a stable 3-N spirocyclopropene scaffold
  作者：Pratik Kumar、Ting Jiang、Omar Zainul、Alyssa N. Preston、Sining Li、Joshua D. Farr、Pavit Suri、Scott T. Laughlin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.08.010

  日期：2018.9

  Lipidated cyclopropenes serve as useful bioorthogonal reagents for imaging cell membranes due to the cyclopropene's small size and ability to ligate with pro-fluorescent tetrazines. Previously, the lipidation of cyclopropenes required modification at the C3 position because methods to append lipids at C1/C2 were not available. Herein, we describe C1/C2 lipidation with the biologically active lipid ceramide and a common phospholipid using a cyclopropene scaffold whose reactivity with 1,2,4,5-tetrazines has been caged. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• MORI, KENJI;NISHIO, HIROYUKI, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1991) N, C. 253-257
  作者：MORI, KENJI、NISHIO, HIROYUKI

  DOI：——

  日期：——
• SPHINGOLIPID-POLYALKYLAMINE-OLIGONUCLEOTIDE COMPOUNDS
  申请人：QBI ENTERPRISES LTD.

  公开号：US20160175452A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  Provided herein are sphingolipid-polyalkylamine phosphoramidites, methods of generating sphingolipid-polyalkylamine-oligonucleotide compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and to methods of use thereof in treating cancer.