1-(azidomethyl)-3-fluorobenzene | 1403497-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(azidomethyl)-3-fluorobenzene
• 英文别名: 1-(azidomethyl)-3-(18F)fluoranylbenzene
• CAS: 1403497-66-4
• 化学式: C₇H₆FN₃
• 分子量: 150.145
• InChiKey: BMKYIDKVBAKRAK-COJKEBBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 四乙基碳酸氢铵 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium iodide 、 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.2h， 生成 1-(azidomethyl)-3-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  邻位稳定的 18F-叠氮点击剂及其在单链 DNA 适体 PET 成像中的应用

  摘要：

  叠氮基18 F-芳烃是通过正电子发射断层扫描 (PET) 的 Huisgen 环加成（“点击化学”）对生物分子进行放射性标记的重要且通用的构建模块。然而，对此类可点击试剂的常规获取受到低效和/或定义不明确的多步骤放射化学方法的挑战。通过开发邻位氧稳定的碘鎓衍生物（OID），实现了叠氮基18 F-芳烃的高产率直接放射性氟化。该 OID 策略解决了对用于生物共轭反应的可靠叠氮基18 F-芳烃可点击试剂的未满足需求。使用该试剂对 ssDNA 适体进行放射性标记，并通过 PET 在人类结肠癌的异种移植小鼠模型中进行可视化，这表明这种 OID 方法是一种方便且高效的标记和跟踪生物分子的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201505927

文献信息

• Single-Step Radiosynthesis of “¹⁸F-Labeled Click Synthons” from Azide-Functionalized Diaryliodonium Salts
  作者：Joong-Hyun Chun、Victor W. Pike

  DOI：10.1002/ejoc.201200695

  日期：2012.8

  Tradiotracers. Here we describe rapid single-step radiosyntheses of azido- or azidomethyl-bearing [18F]fluoroarenes from the reactions of diaryliodonium salts with no-carrier-added [18F]fluoride ion within a microfluidic apparatus to provide previously poorly accessible 18F-labeled click synthons in radiochemical yields of 15% for [18F]4-fluorophenyl azide and about 40% for each of the [18F](azidomethyl)-fluorobenzenes

  正电子发射断层扫描 (PET) 是一种越来越重要的生物医学成像技术，它依赖于用正电子发射器标记的放射性示踪剂的开发来实现生化特异性。氟 18 (t1/2 = 109.7 分钟) 是一种有吸引力的有机放射性示踪剂的正电子发射放射性标记，主要是因为与主要替代品碳 11 (t1/2 = 20.4分钟）。正在寻找快速简单的方法，用来自回旋加速器产生的 [18F] 氟离子的氟 18 标记预期的 PET 放射性示踪剂，通常必须首先将其转化为适当的反应性标记合成子，以用于随后的标记反应。在“点击化学”中使用 18F 标记的合成子吸引了越来越多的注意力来标记 PE Tradiotracers。在这里，我们描述了通过二芳基碘鎓盐与未添加载体的 [18F] 氟离子在微流体装置中的反应，快速单步放射合成含叠氮或叠氮甲基的 [18F] 氟芳烃，以提供以前难以获得的 18F 标记的点击合成子[18F]4-氟苯基叠氮
• <i>Ortho</i>-Stabilized¹⁸F-Azido Click Agents and their Application in PET Imaging with Single-Stranded DNA Aptamers
  作者：Lu Wang、Orit Jacobson、Din Avdic、Benjamin H. Rotstein、Ido D. Weiss、Lee Collier、Xiaoyuan Chen、Neil Vasdev、Steven H. Liang

  DOI：10.1002/anie.201505927

  日期：2015.10.19

  versatile building blocks for the radiolabeling of biomolecules via Huisgen cycloaddition (“click chemistry”) for positron emission tomography (PET). However, routine access to such clickable agents is challenged by inefficient and/or poorly defined multistep radiochemical approaches. A high‐yielding direct radiofluorination for azido 18F‐arenes was achieved through the development of an ortho‐oxygen‐stabilized

  叠氮基18 F-芳烃是通过正电子发射断层扫描 (PET) 的 Huisgen 环加成（“点击化学”）对生物分子进行放射性标记的重要且通用的构建模块。然而，对此类可点击试剂的常规获取受到低效和/或定义不明确的多步骤放射化学方法的挑战。通过开发邻位氧稳定的碘鎓衍生物（OID），实现了叠氮基18 F-芳烃的高产率直接放射性氟化。该 OID 策略解决了对用于生物共轭反应的可靠叠氮基18 F-芳烃可点击试剂的未满足需求。使用该试剂对 ssDNA 适体进行放射性标记，并通过 PET 在人类结肠癌的异种移植小鼠模型中进行可视化，这表明这种 OID 方法是一种方便且高效的标记和跟踪生物分子的方法。