3-(4-溴苯基)-1H-吡唑-5-羧酸 | 890591-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-(4-溴苯基)-1H-吡唑-5-羧酸
• 英文名称: 5-(4-bromo-benzyl)-2H-pyrazole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 3-(4-Bromophenyl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid
• CAS: 890591-20-5；46413-66-5
• 化学式: C₁₀H₇BrN₂O₂
• mdl: MFCD02709758
• 分子量: 267.082
• InChiKey: QEOVHDPWTQAMLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  258-262 °C (lit.)
• 沸点：
  535.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.723±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36
• 危险类别码：
  R22
• 海关编码：
  2933199090
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-溴苯基)-1H-吡唑-5-羧酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-5-(4-bromophenyl)-N-(4-(3-(hydroxyamino)-3-oxoprop-1-enyl)phenyl)-1H-pyrazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  带有吡唑支架和肉桂酰基连接基的基于异羟肟酸的组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂

  摘要：

  遗传异常通常被认为是癌症的标志。但是，最近的研究表明，表观遗传机制也与癌症的发生和发展有关。表观遗传成分的模式包括DNA甲基化和组蛋白修饰。组蛋白的乙酰化受组蛋白乙酰转移酶（HATs）和组蛋白脱乙酰基酶（HDACs）控制。已知这两种酶系统的失衡是肿瘤进展的关键因素。由于已经发现HDAC在癌症中的功能不正确，因此正在研究各种HDAC抑制剂（HDACI）作为癌症的化学治疗剂。在这里，我们报告综合 一系列以N1-芳基或N1-H吡唑核为表面识别基序和肉桂酰基为与异羟肟酸锌结合基团（ZBG）连接的异羟肟酸基HDACI的对接研究和生物学活性。一些测试的化合物在微摩尔浓度下均表现出对HDAC的抑制特性和对神经母细胞瘤SH-SY5Y肿瘤细胞系的抗增殖活性。

  DOI：

  10.3390/ijms20040945
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-溴-苯基)-1H-吡唑-3-羧酸乙酯 在 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(4-溴苯基)-1H-吡唑-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  带有吡唑支架和肉桂酰基连接基的基于异羟肟酸的组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂

  摘要：

  遗传异常通常被认为是癌症的标志。但是，最近的研究表明，表观遗传机制也与癌症的发生和发展有关。表观遗传成分的模式包括DNA甲基化和组蛋白修饰。组蛋白的乙酰化受组蛋白乙酰转移酶（HATs）和组蛋白脱乙酰基酶（HDACs）控制。已知这两种酶系统的失衡是肿瘤进展的关键因素。由于已经发现HDAC在癌症中的功能不正确，因此正在研究各种HDAC抑制剂（HDACI）作为癌症的化学治疗剂。在这里，我们报告综合 一系列以N1-芳基或N1-H吡唑核为表面识别基序和肉桂酰基为与异羟肟酸锌结合基团（ZBG）连接的异羟肟酸基HDACI的对接研究和生物学活性。一些测试的化合物在微摩尔浓度下均表现出对HDAC的抑制特性和对神经母细胞瘤SH-SY5Y肿瘤细胞系的抗增殖活性。

  DOI：

  10.3390/ijms20040945

文献信息

• [EN] COMPOUNDS USEFUL AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：FOCHON PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2021180107A1

  公开（公告）日：2021-09-16

  Provided are certain BTK inhibitors, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  提供了某些BTK抑制剂，其药物组成物以及使用方法。
• Pyrazolamide derivatives inhibit α-Synuclein aggregation, disaggregate preformed fibers, and reduce inclusion formation in neuron cells
  作者：Li-Zi Xing、Wei Zhang、Ya-Dong Zhao、Ji Xu、Yun-Xiao Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116198

  日期：2024.3

  demonstrated promising results in the disaggregation of preformed α-Syn fibers, potentially by binding to specific sites near the β-sheet domain within fibers. This reduces fiber stability, causing rapid collapse and yielding smaller aggregates and monomers. Crucially, the candidate compounds exhibited significant inhibitory efficacy against α-Syn aggregation within nerve cells with low cytotoxicity

  α-Syn 纤维是路易体 (LB) 的主要原因和核心要素，在帕金森病 (PD) 的发展中发挥着关键作用。本研究旨在鉴定更有效的 α-Syn 聚集抑制剂。为此设计并合成了一系列-芳基-3-芳基-吡唑-5-甲酰胺衍生物。其中，通过筛选鉴定出吡唑和多酚嵌段结合的四种候选化合物，表现出良好的抑制效果，IC值在低微摩尔范围内（1.25-4.29 μM）。两名候选人表现出通过血脑屏障的高渗透性。使用各种方法的机制研究表明，候选物优先结合易于聚集的结构域——α-Syn 的 proNAC 或 NAC 结构域。这种结合阻碍了从随机卷曲/α-螺旋到 β-折叠的构象转变，从而保持了 α-Syn 蛋白质稳态。因此，它会干扰 α-Syn 核的形成，延长滞后期，减缓伸长期，并最终阻止 α-Syn 原纤维的形成。此外，候选者在预制 α-Syn 纤维的解聚方面表现出了有希望的结果，可能是通过结合到纤维内 β-片层结构域附
• INTESTINAL ALKALINE PHOSPHATASE MODULATORS AND USES THEREOF
  申请人：Burnham Institute for Medical Research

  公开号：EP2291372A2

  公开（公告）日：2011-03-09
• [EN] INTESTINAL ALKALINE PHOSPHATASE MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE LA PHOSPHATASE ALCALINE INTESTINALE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BURNHAM INST MEDICAL RESEARCH

  公开号：WO2009143150A2

  公开（公告）日：2009-11-26

  Disclosed are modulators, i.e., activators and inhibitors, of Intestinal Alkaline Phosphatase (IAP). Also disclosed are methods for treating bacterial infections of the intestinal tract and methods for maintaining the health of the intestinal tract using IAP activators. Further disclosed are methods to assist in weight gain of emaciated patients and those having reduced or negligible fat absorption using IAP inhibitors.