22-(3-(Dimethylhydroxymethyl)phenyl)-23,24,25,26,27-pentanor-1-hydroxyvitamin D3 | 133910-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 22-(3-(Dimethylhydroxymethyl)phenyl)-23,24,25,26,27-pentanor-1-hydroxyvitamin D3
• 英文别名: 22-[3-(1'-methyl-1'-hydroxyethyl)phenyl]-23,24,25,26,27-pentanor-1α-hydroxyvitamin D₃；1alpha-hydroxy-22-[3-(1-hydroxy-1-methylethyl)phenyl]-23,24,25,26,27-pentanorvitamin D3/1alpha-hydroxy-22-[3-(1-hydroxy-1-methylethyl)phenyl]-23,24,25,26,27-pentanorcholecalciferol；(1R,3S,5Z)-5-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(2R)-1-[3-(2-hydroxypropan-2-yl)phenyl]propan-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidenecyclohexane-1,3-diol
• CAS: 133910-11-9
• 化学式: C₃₁H₄₄O₃
• 分子量: 464.689
• InChiKey: PGFVHPGYHAXPEU-UJBFZSSVSA-N

物化性质

• 沸点：
  620.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯甲酸 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 copper(l) iodide 、 重铬酸吡啶 、 bis(triphenylphosphine) palladium (Il) acetate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三氟乙酸吡啶 、 二乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 22-(3-(Dimethylhydroxymethyl)phenyl)-23,24,25,26,27-pentanor-1-hydroxyvitamin D3
  参考文献：
  名称：

  Arocalciferols：1 alpha，25-dihydroxyvitamin D3（1a）的芳香族侧链类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了类固醇激素1α，25-二羟基维生素D3（1）的芳香族侧链类似物（芳香族钙化醇6-9），并对其进行了生物学评估。通过将维生素D A-环烯炔14与22型修饰的CD类固醇片段的适当的烯醇三氟甲磺酸酯偶合来制备类似物。然后将所得到的二烯炔23经三步转化为维生素D类似物6-9。这些类似物的生物学评估提供了有关侧链形貌对体内和体外活性的影响的信息。

  DOI：

  10.1021/jm00112a021

文献信息

• Studies of vitamin D (calciferol) and its analogs. 39. Arocalciferols: synthesis and biological evaluation of aromatic side-chain analogs of 1.alpha.,25-dihydroxyvitamin D3
  作者：Bruno Figadere、Anthony W. Norman、Helen L. Henry、H. Phillip Koeffler、Jian Yuan Zhou、William H. Okamura

  DOI：10.1021/jm00112a021

  日期：1991.8

  Aromatic side-chain analogues (arocalciferols 6-9) of the steroid hormone 1 alpha,25-dihydroxyvitamin D3 (1) were synthesized and biologically evaluated. The analogues were prepared by coupling the vitamin D A-ring enyne 14 with the appropriate enol triflate of a modified CD steroid fragment of the type 22. The resulting dienyne 23 was then transformed in three steps to the vitamin D analogues 6-9

  合成了类固醇激素1α，25-二羟基维生素D3（1）的芳香族侧链类似物（芳香族钙化醇6-9），并对其进行了生物学评估。通过将维生素D A-环烯炔14与22型修饰的CD类固醇片段的适当的烯醇三氟甲磺酸酯偶合来制备类似物。然后将所得到的二烯炔23经三步转化为维生素D类似物6-9。这些类似物的生物学评估提供了有关侧链形貌对体内和体外活性的影响的信息。