(R)-2-Methoxymethyl-1-(1'-propylidenamino)-pyrrolidine | 737776-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (R)-2-Methoxymethyl-1-(1'-propylidenamino)-pyrrolidine
• 英文别名: N-[(R)-2-methoxymethylpyrrolidin-1-yl]propan-1-imine；(E)-N-[(2R)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]propan-1-imine
• CAS: 737776-63-5
• 化学式: C₉H₁₈N₂O
• 分子量: 170.255
• InChiKey: RDCLGPWIAPOWIC-ZFZMKPAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-Methoxymethyl-1-(1'-propylidenamino)-pyrrolidine 在 盐酸 、 dimethyl sulfide borane 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R)-2-methyloctan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  7,11-二甲基十七烷和7-甲基十七烷的所有立体异构体，春季铁杉弯钩和弯形松木弯钩的雌信息素成分的不对称合成

  摘要：

  描述了使用SAMP / RAMP method方法通过α-烷基化不对称合成7,11-二甲基十七烷（1）和7-甲基十七烷（2）的立体异构体，具有高的不对称诱导和良好的总收率。（7 S，11 R）-1和（S）-2的混合物是女性生产的春季铁杉弯loop蛾（Lambdina athasaria）和松柏弯pine蛾（Lambdina pellucidaria）的性信息素。它们都是北美东北部的森林害虫。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00595-6
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-2-（甲氧基甲基）-吡咯 、 丙醛 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以95%的产率得到(R)-2-Methoxymethyl-1-(1'-propylidenamino)-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  首次不对称合成6-甲基-3-壬酮，这是一种由女性生产的毒蝇科西番莲（Heleperophylax occidentalis）的性信息素。

  摘要：

  女性性行为的不对称合成 信息素该石蛾的Hesperophylax西花蓟马，（小号） -和（R）-6-甲基-3-壬酮，从简单的起始材料开始 丙烷的， 碘化丙 和 2-丁酮，描述了具有良好的总产量。立体感中心位于C-6的位置信息素生成 IA 采用SAMP / RAMPα烷基化hydr 高不对称感应的电子方法（ee分别为94和92％）。

  DOI：

  10.1039/b006832m

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR INHIBITING WIP1, PRODRUGS AND COMPOSITIONS THEREOF, AND RELATED METHODS<br/>[FR] COMPOSÉS POUR INHIBER WIP1, PROMÉDICAMENTS ET COMPOSITIONS DE CEUX-CI, ET PROCÉDÉS APPARENTÉS
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2009029844A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The invention provides compounds useful in inhibiting the activity of a Wip1 protein in a cell as well as prodrugs thereof, related methods of use and compositions which include the aforesaid compounds and prodrugs thereof. The compounds comprise a ring structure having at least five functional groups bonded thereto, wherein each functional group is bonded to a different ring atom, and wherein the at least five functional groups comprise: (a) first (R1) and second (R3) moieties each comprising a phosphate group wherein these first and second moieties are separated by at least one ring atom; (b) first (R2) and second (R4) hydrophobic groups, wherein the first and second hydrophobic groups are separated by at least one ring atom, and wherein the first hydrophobic group is bonded to a ring atom located between the ring atoms to which the first (R1) and second (R2) moieties are bonded; and an amide or carboxylic acid (R5).

  该发明提供了一种在细胞中抑制Wip1蛋白活性的化合物，以及相关的前药、使用方法和包括上述化合物和前药的组合物。这些化合物包括至少有五个功能基团键合在一起的环结构，其中每个功能基团都与不同的环原子结合，至少五个功能基团包括：（a）第一（R1）和第二（R3）基团，每个基团包括一个磷酸基团，其中这些第一和第二基团至少被一个环原子分开；（b）第一（R2）和第二（R4）疏水基团，其中第一和第二疏水基团被至少一个环原子分开，并且第一疏水基团与位于第一（R1）和第二（R2）基团所键合的环原子之间的一个环原子结合；以及酰胺或羧酸（R5）。
• Asymmetric total synthesis of dibenzocyclooctadiene lignans (-)-schizandrin and (-)-isoschizandrin. Structure revision of (+)-isoschizandrin
  作者：Alan M. Warshawsky、A. I. Meyers

  DOI：10.1021/ja00178a037

  日期：1990.10

  The oxazoline-mediated biaryl coupling reaction was applied successfully to the total synthesis of a series of dibenzocyclooctadiene lignans in chiral nonracemic form. The diastereoselectivities achieved in the coupling reaction varied in a predictable manner, primarily as a function of the ortho substituents on the phenyl Grignard reagent

  恶唑啉介导的联芳基偶联反应成功地应用于一系列手性非外消旋形式的二苯并环辛二烯木脂素的全合成。偶联反应中实现的非对映选择性以可预测的方式变化，主要取决于苯基格氏试剂上的邻位取代基
• Asymmetric Synthesis of Substituted Azetidine Type α- and β-Amino Acids
  作者：Dieter Enders、Jörg Gries

  DOI：10.1055/s-2005-918421

  日期：——

  A versatile asymmetric synthesis of 3-substituted azetidine-2-carboxylic acids and 2-substituted azetidine-3-carboxylic acids via 1.3-amino alcohols with excellent stereoselectivities (de > 96%, ee > 96%) is reponed. The high asymmetric inductions were achieved employing the SAMP/RAMP-hydrazone methodology. A phenyl moiety was used as a synthetic equivalent of the carboxylic acid function. In addition

  3-取代的氮杂环丁烷-2-羧酸和2-取代的氮杂环丁烷-3-羧酸通过具有优异立体选择性（de > 96%，ee > 96%）的1.3-氨基醇的通用不对称合成得到回应。使用 SAMP/RAMP-腙方法实现了高不对称诱导。苯基部分用作羧酸官能团的合成等价物。此外，所制备的氨基酸在不对称醛醇反应中作为有机催化剂进行了测试。
• First asymmetric synthesis of 6-methyl-3-nonanone, the female-produced sex pheromone of the caddisfly Hesperophylax occidentalis
  作者：Dieter Enders、Thomas Schüßeler

  DOI：10.1039/b006832m

  日期：——

  The asymmetric synthesis of the female-produced sex pheromone of the caddisfly Hesperophylax occidentalis, (S)- and (R)-6-methyl-3-nonanone, starting from the simple starting materials propanal, propyl iodide and 2-butanone, in good overall yields is described. The stereogenic centre at the C-6 position of the pheromone was generated ia α-alkylation employing the SAMP/RAMP hydrazone method with high

  女性性行为的不对称合成 信息素该石蛾的Hesperophylax西花蓟马，（小号） -和（R）-6-甲基-3-壬酮，从简单的起始材料开始 丙烷的， 碘化丙 和 2-丁酮，描述了具有良好的总产量。立体感中心位于C-6的位置信息素生成 IA 采用SAMP / RAMPα烷基化hydr 高不对称感应的电子方法（ee分别为94和92％）。
• COMPOUNDS FOR INHIBITING WIP1, PRODRUGS AND COMPOSITIONS THEREOF, AND RELATED METHODS
  申请人：Appella Ettore

  公开号：US20100256098A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  The invention provides compounds useful in inhibiting the activity of a Wip1 protein in a cell as well as prodrugs thereof, related methods of use and compositions which include the aforesaid compounds and prodrugs thereof. The compounds comprise a ring structure having at least five functional groups bonded thereto, wherein each functional group is bonded to a different ring atom, and wherein the at least five functional groups comprise: (a) first (R 1 ) and second (R 3 ) moieties each comprising a phosphate group wherein these first and second moieties are separated by at least one ring atom; (b) first (R 2 ) and second (R 4 ) hydrophobic groups, wherein the first and second hydrophobic groups are separated by at least one ring atom, and wherein the first hydrophobic group is bonded to a ring atom located between the ring atoms to which the first (R 1 ) and second (R 2 ) moieties are bonded; and an amide or carboxylic acid (R 5 ).

  本发明提供了一些化合物，用于抑制细胞中Wip1蛋白的活性，以及这些化合物的前药、相关使用方法和包括上述化合物和前药的组合物。这些化合物包括一个环结构，至少有五个功能基团与其结合，其中每个功能基团结合到不同的环原子上，且至少五个功能基团包括：(a) 第一(R1)和第二(R3)部分，每个部分都含有一个磷酸基团，其中这些第一和第二部分由至少一个环原子分隔；(b) 第一(R2)和第二(R4)疏水基团，其中第一和第二疏水基团由至少一个环原子分隔，且第一疏水基团结合到位于第一(R1)和第二(R2)部分结合的环原子之间的一个环原子上；以及酰胺或羧酸(R5)。