ethyl-2-pent-4-enoate | 155366-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl-2-pent-4-enoate
• 英文别名: ethyl 2-[dimethyl-(5-methylthiophen-2-yl)silyl]pent-4-enoate
• CAS: 155366-61-3
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂SSi
• 分子量: 282.479
• InChiKey: RZQCJDIQUDMDKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-2-pent-4-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到2-pent-4-enol
  参考文献：
  名称：

  亲电子加成到均烯丙基硅烷上的1,3-不对称感应。（+/-）-kumausyne的全合成方法

  摘要：

  已经进行了均烯丙基硅烷的亲电5 -exo-trig环化反应，得到具有良好产率和非对映选择性的2,4-和2,4,5-取代的四氢呋喃。用二取代的均烯丙基硅烷，也获得具有无环手性中心的四氢呋喃。在这些初步结果的基础上，提出了将该方法应用于（+/-）-kumausyne的全合成方法中的应用。该海洋天然产物的四个手性中心具有出色的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00003-3
• 作为产物：
  描述：

  Chloromethyl-dimethyl-(5-methylthiophen-2-yl)silane 在 正丁基锂 、 magnesium 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 ethyl-2-pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  亲电子加成到均烯丙基硅烷上的1,3-不对称感应。（+/-）-kumausyne的全合成方法

  摘要：

  已经进行了均烯丙基硅烷的亲电5 -exo-trig环化反应，得到具有良好产率和非对映选择性的2,4-和2,4,5-取代的四氢呋喃。用二取代的均烯丙基硅烷，也获得具有无环手性中心的四氢呋喃。在这些初步结果的基础上，提出了将该方法应用于（+/-）-kumausyne的全合成方法中的应用。该海洋天然产物的四个手性中心具有出色的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00003-3

文献信息

• Highly stereoselective access to 2,4- and 2,4,5-substituted tetrahydrofurans from α-silylacetic esters. A study of homoallylic stereocontrol.
  作者：Olivier Andrey、Yannick Landais

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61352-7

  日期：1993.1

  Cis-2,4- and cis-cis-2,4,5-substituted tetrahydrofurans have been prepared stereoselectively using electrophile-mediated cyclization of beta-hydroxyhomoallylsilanes, readily available from alpha-silylacetic esters.
• 1,3-Asymmetric induction in electrophilic addition onto homoallylsilanes. An approach towards the total synthesis of (+/−)-kumausyne
  作者：Oliver Andrey、Cécile Glanzmann、Yannick Landais、Liliana Parra-Rapado

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00003-3

  日期：1997.2

  diastereoselectivities. With disubstituted homoallylsilanes, tetrahydrofurans having acyclic chiral centres were also obtained. An application of this methodology to an approach towards the total synthesis of (+/−)-kumausyne is proposed on the basis of these preliminary results. The four chiral centres of this marine natural product have been set up with excellent diastereoselectivities.

  已经进行了均烯丙基硅烷的亲电5 -exo-trig环化反应，得到具有良好产率和非对映选择性的2,4-和2,4,5-取代的四氢呋喃。用二取代的均烯丙基硅烷，也获得具有无环手性中心的四氢呋喃。在这些初步结果的基础上，提出了将该方法应用于（+/-）-kumausyne的全合成方法中的应用。该海洋天然产物的四个手性中心具有出色的非对映选择性。