(6R)-O¹,O²;O³,O⁴-diisopropylidene-6-[3-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-isoxazol-5-yl]-α-D-galactopyranose | 68817-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (6R)-O¹,O²;O³,O⁴-diisopropylidene-6-[3-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-isoxazol-5-yl]-α-D-galactopyranose
• CAS: 68817-27-6
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₇
• 分子量: 445.513
• InChiKey: WFTVERATOICJOW-LUDAKILFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  92.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7,8-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6(S)-hydroxy-α-D-galacto-oct-7-inopyranose 、 2,4,6-三甲基苯甲腈N-氧化物 以 苯 为溶剂， 生成 (6R)-O¹,O²;O³,O⁴-diisopropylidene-6-[3-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-isoxazol-5-yl]-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环加成炔糖可合成C-取代的三唑，异恶唑和吡唑

  摘要：

  摘要将叠氮化物添加到3,5-二-O-乙酰基-6,7-二脱氧-1,2-O-异亚丙基-β-1-二-庚基-6-呋喃糖（1）中，随后进行皂化，得到4旋光色散（ord）曲线为正的被取代的1-苯基-1,2,3-三唑衍生物（3）。类似的1的α-d-葡萄糖类似物（5）给出3的5表位（7）; 它的ord曲线为负。3和7均降解为已知的1-苯基-1,2,3-三唑-4-甲醛。类似地，将2,4,6-三甲基苄腈N-氧化物加至1或5中，得到相应的结晶3-甲磺酰异恶唑，为单一产物。使用13C-nmr光谱确定添加的方向。从1,2：3,4-二-O-异亚丙基-d-甘油-α-d-半乳糖-辛-7-吡喃葡萄糖（10）及其l-甘油6中获得了相关的3-甲苯并恶唑（11和13）。 -epimer（12）分别；11表示预期的大水平旋转，而6顶点的13也是左旋转的。由1-（α-氯亚苄基）-2-苯基肼和碱原位制备的苯甲腈（N-苯基）亚胺不会与1

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84125-7