6,6-dibromopenicillanate | 63797-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6,6-dibromopenicillanate
• 英文别名: 6,6-dibromo-penicillanic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester；2,2,2-trichloroethyl (2S,5R)-6,6-dibromo-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 63797-55-7
• 化学式: C₁₀H₁₀Br₂Cl₃NO₃S
• 分子量: 490.427
• InChiKey: DHMSEUAXOSTTDF-MHTLYPKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-dibromopenicillanate 、 三苯基氯甲烷 在 敌草腈 、 silver nitrate 作用下， 生成 2-((R)-3,3-Dibromo-2-oxo-4-tritylsulfanyl-azetidin-1-yl)-3-methyl-but-2-enoic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  银辅助青霉素的 1,2-裂解。光学活性青霉烯的三步合成

  摘要：

  Etude de la scission par lenitro d'argent de penicillanates dissubstitues en 6 en [alcoxycarbonyl-1'methyl-2' propenyl]-1 oxo-4 azetidinethiolates-2 dissubstitues en 3; 酰化和烷基化降硫醇盐；应用 d'un des 衍生 acyles obtenus a la synthese du carbamoyloxymethyl-2 hydroxy-1'ethyl-6 penemecarboxylate-3 de钠

  DOI：

  10.1021/ja00308a044
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R)-6-Diazo-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 6,6-dibromopenicillanate
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of 6.beta.-methylpenicillanic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00445a011

文献信息

• Penem derivatives and antimicrobial agent containing the same
  申请人：Ishiguro Masaji

  公开号：US20050004092A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  A penem derivative represented by the following formula (I): wherein R 1 represents a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted alkylthio group, a substituted or unsubstituted alkenylthio group, a substituted or unsubstituted aralkylthio group, a substituted or unsubstituted arylthio group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic thio group, a substituted or unsubstituted acylthio group, a mercapto group or a hydrogen atom, and R 2 represents a hydrogen atom or a carboxyl-protecting group; or a pharmacologically acceptable salt thereof. The compound (I) exhibits strong antibacterial activities, and especially, shows strong activities against MRSA. It is therefore useful not only as a general antibacterial agent but also as an antibacterial agent for MRSA against which no general antibacterial agents are recognized to be-effective.

  以下是公式（I）所代表的一种青霉烷衍生物： 其中，R1代表取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳基烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的烯基硫基、取代或未取代的芳基烷基硫基、取代或未取代的芳基硫基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的杂环硫基、取代或未取代的酰基硫基、巯基或氢原子，R2代表氢原子或羧酸保护基；或其药学上可接受的盐。该化合物（I）表现出强大的抗菌活性，特别是对MRSA表现出强大的活性。因此，它不仅有用作一般抗菌剂，还有用作抗MRSA的抗菌剂，对于这种细菌，一般的抗菌剂被认为无效。
• Penicillin derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing certain of these compounds
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0013617A1

  公开（公告）日：1980-07-23

  This invention relates to a process for the preparation of certain penicillin derivatives which are useful as β-lactamase inhibitors. The compounds which may be prepared by the process of this invention have formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof: wherein R represents hydrogen, halogen, C1-6alkylthio, C1-6alkyl or alkyl substituted with phenyl, carboxy, C1-6alkoxycarbonyl, hydroxyorC1-6alkylthio, and n is zero, 1 or 2. In addition certain of the compounds produced by the process of the invention are novel compounds.

  本发明涉及一种制备某些青霉素衍生物的工艺，这些衍生物可用作β-内酰胺酶抑制剂。可通过本发明工艺制备的化合物具有式（I）或其药学上可接受的盐或酯： 其中R代表氢、卤素、C1-6烷硫基、C1-6烷基或被苯基、羧基、C1-6烷氧基羰基、羟基或C1-6烷硫基取代的烷基，n为0、1或2。此外，本发明工艺生产的某些化合物是新型化合物。
• Alpegiani, Marco; Bodeschi, Angelo; Bissolino, Pierluigi, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 4, p. 617 - 628
  作者：Alpegiani, Marco、Bodeschi, Angelo、Bissolino, Pierluigi、Visentin, Giuseppina、Zarini, Franco、et al.

  DOI：——

  日期：——
• PENEM DERIVATIVES AND ANTIMICROBIAL AGENT CONTAINING THE SAME
  申请人：Daiichi Suntory Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP0757051B1

  公开（公告）日：2003-10-29
• Process for preparing azetidinone intermediates
  申请人：FARMITALIA CARLO ERBA S.r.l.

  公开号：EP0188247B1

  公开（公告）日：1991-04-03