2,2,2-trichloroethyl (3a'R,9'R,9a'S,9b'S)-(cyclopropylmethyl)(9'-hydroxy-5'-methoxy-1',3a',8',9',9a',9b'-hexahydro-2'H-spiro[1,3-dioxolane-2,3'-phenanthro[4,5-bcd]furan]-9'-y)carbamate | 1207287-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl (3a'R,9'R,9a'S,9b'S)-(cyclopropylmethyl)(9'-hydroxy-5'-methoxy-1',3a',8',9',9a',9b'-hexahydro-2'H-spiro[1,3-dioxolane-2,3'-phenanthro[4,5-bcd]furan]-9'-y)carbamate
• CAS: 1207287-22-6
• 化学式: C₂₄H₂₈Cl₃NO₇
• 分子量: 548.848
• InChiKey: BQAHXMIQDHZGLU-HOQQESESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  86.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl (3a'R,9'R,9a'S,9b'S)-(cyclopropylmethyl)(9'-hydroxy-5'-methoxy-1',3a',8',9',9a',9b'-hexahydro-2'H-spiro[1,3-dioxolane-2,3'-phenanthro[4,5-bcd]furan]-9'-y)carbamate 、 乙酸酐 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以84%的产率得到(3a'R,9'R,9a'S,9b'S)-9'-{(cyclopropylmethyl)[(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl]amino}-5'-methoxy-1',2',3a',8',9',9b'-hexahydro-9a'H-spiro[1,3-dioxolane-2,3'-phenanthro[4,5-bcd]furan]-9a'-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷酮与羧酸的双重脱羧反应：在新型阿片类铅化合物的合成中的应用

  摘要：

  用碳酸钾处理恶唑烷酮羧酸6，通过双脱羧反应得到烯烃7。提出该反应通过脱羧随后是E1cB样机理进行。由双脱羧产物7制备的15，16-纳曲酮衍生物17显示出对μ阿片样物质受体的强亲和力，表明它是新的阿片样物质前导化合物。

  DOI：

  10.1021/jo9025463
• 作为产物：
  描述：

  (3a'R,9'R,9a'S,9b'S)-9'-[(cyclopropylmethyl)amino]-5'-methoxy-1',2',3a',8',9',9b'-hexahydro-9'a'H-spiro[1,3-dioxolane-2,3'-phenanthro[4,5-bcd]furan]-9a'-ol 、 氯甲酸-2,2,2-三氯乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 14.0h， 以91%的产率得到2,2,2-trichloroethyl (3a'R,9'R,9a'S,9b'S)-(cyclopropylmethyl)(9'-hydroxy-5'-methoxy-1',3a',8',9',9a',9b'-hexahydro-2'H-spiro[1,3-dioxolane-2,3'-phenanthro[4,5-bcd]furan]-9'-y)carbamate
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷酮与羧酸的双重脱羧反应：在新型阿片类铅化合物的合成中的应用

  摘要：

  用碳酸钾处理恶唑烷酮羧酸6，通过双脱羧反应得到烯烃7。提出该反应通过脱羧随后是E1cB样机理进行。由双脱羧产物7制备的15，16-纳曲酮衍生物17显示出对μ阿片样物质受体的强亲和力，表明它是新的阿片样物质前导化合物。

  DOI：

  10.1021/jo9025463