2,2,2-三氯乙基N-(2-羟乙基)氨基甲酸酯 | 20708-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2,2,2-三氯乙基N-(2-羟乙基)氨基甲酸酯
• 英文名称: N-(2,2,2-trichloroethoxyamide)ethanolamine
• 英文别名: 2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)ethanol；N-2,2,2-trichloroethoxycarbonyl ethanolamine；Troc-ethanolamine；2,2,2-Trichloroethyl (2-hydroxyethyl)carbamate；2,2,2-trichloroethyl N-(2-hydroxyethyl)carbamate
• CAS: 20708-12-7
• 化学式: C₅H₈Cl₃NO₃
• 分子量: 236.482
• InChiKey: YVRXVQKGDBHBSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.524±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙基N-(2-羟乙基)氨基甲酸酯 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1-N-<2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)ethoxycarbonyl>-3,2',6'-tris-N-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)sisomicin
  参考文献：
  名称：

  半合成氨基糖苷类抗菌剂。第10部分。西索米星，庆大霉素B，庆大霉素C 1a和卡那霉素A的新型1- N-氨基烷氧羰基和1- N-氨基烷基羧酰胺衍生物的合成

  摘要：

  西索米星的适当保护的衍生物，5-外延-sisomicin，庆大霉素B，庆大霉素Ç 1A，和卡那霉素阿已被转换成一系列1- Ñ烷氧基羰基，1- Ñ烷氧基羰基，1- Ñ甲酰，1- Ñ -烷基甲酰胺基和1- N-氨基烷基甲酰胺基衍生物。代表性的硫代类似物也已制备。13 C Nmr研究表明，相对于其衍生的母体氨基糖苷，这些新型的半合成氨基糖苷在C-6–O糖苷键方面具有不同的溶液构象。

  DOI：

  10.1039/p19810002186
• 作为产物：
  描述：

  C.I.酸性橙108 、 氯甲酸-2,2,2-三氯乙酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 以83%的产率得到2,2,2-三氯乙基N-(2-羟乙基)氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  半合成氨基糖苷类抗菌剂。第10部分。西索米星，庆大霉素B，庆大霉素C 1a和卡那霉素A的新型1- N-氨基烷氧羰基和1- N-氨基烷基羧酰胺衍生物的合成

  摘要：

  西索米星的适当保护的衍生物，5-外延-sisomicin，庆大霉素B，庆大霉素Ç 1A，和卡那霉素阿已被转换成一系列1- Ñ烷氧基羰基，1- Ñ烷氧基羰基，1- Ñ甲酰，1- Ñ -烷基甲酰胺基和1- N-氨基烷基甲酰胺基衍生物。代表性的硫代类似物也已制备。13 C Nmr研究表明，相对于其衍生的母体氨基糖苷，这些新型的半合成氨基糖苷在C-6–O糖苷键方面具有不同的溶液构象。

  DOI：

  10.1039/p19810002186

文献信息

• 一种二饱和酰基磷脂酰乙醇胺的制备方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN111285899B

  公开（公告）日：2022-10-04

  本发明公开一种二饱和酰基磷脂酰乙醇胺的制备方法，涉及化合物制备领域，基于现有的二饱和酰基磷脂酰乙醇胺的合成方法收率低、成本高的问题而提出的，包括以下步骤：(1)用一锅法进行磷酰化反应生成化合物Ⅰ；(2)将化合物Ⅰ与酸混合，发生水解反应生成化合物Ⅱ；(3)将化合物Ⅱ与饱和链酸，即肉豆蔻酸、棕榈酸、硬脂酸发生酯化反应生成化合物Ⅲ；(4)将化合物Ⅲ与DBU，即1,8‑二氮杂二环十一碳‑7‑烯混合，发生脱保护反应生成化合物Ⅳ；(5)将化合物Ⅳ与锌粉，醋酸混合，发生脱保护反应生成二饱和酰基磷脂酰乙醇胺。本发明合成路线简短，反应条件温和，适应范围广，收率高。
• 1-N-substituted derivatives of
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US04180565A1

  公开（公告）日：1979-12-25

  Novel 1-N-aminoalkyl (oxycarbonyl or carboxamido or thiocarboxamido) derivatives of 4,6-di-O-(aminoglycosyl)-1,3-diaminocyclitols, useful as antibacterial agents, are described.

  描述了作为抗菌剂有用的 Novel 1-N-氨基烷基（氧羰基或羧酰胺或硫代羧酰胺）衍生物的 4,6-二-O-(氨基糖苷基)-1,3-二氨基环己醇。
• New synthesis of glycolipid immunostimulants RC-529 and CRX-524
  作者：Hélène G. Bazin、Laura S. Bess、Mark T. Livesay、Kendal T. Ryter、Craig L. Johnson、Jeffrey S. Arnold、David A. Johnson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.137

  日期：2006.3

  An efficient and scalable synthesis of the potent vaccine adjuvant RC-529 (3) and TLR4 agonist CRX-524 (4) is described in eight steps from 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-amino-2-benzyloxycarbonyl-2-deoxy-β-d-glucopyranose (10c) in ca. 25% overall yield. The synthesis features the strategic use of the N-Cbz group for β-glycosylation and the selective N,N,O-triacylation of common advanced intermediate 15

  有效的，可扩展的有效疫苗佐剂RC-529（3）和TLR4激动剂CRX-524（4）的合成从1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氨基-2的八个步骤进行了描述-约苄氧基羰基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖（10c）。总产率为25％。合成设有战略性使用的Ñ为β糖基化和选择性N，N，共同高级中间体O形triacylation -Cbz组15与（[R）-3-十四酰氧基或decanoyloxytetradecanoic酸（8，9）晚在合成。（R）-3-羟基十四酸（R）-3-对映体的制备和增强的新方法。还描述了6），3和4的关键成分以及细菌脂质A。
• Efficient synthesis of monophosphoryl lipid A mimetic RC-529
  作者：Chengkai Zhou、Zhuojia Xu、Gen Li、Qi Gao、Qiang Sui、Tiehai Li

  DOI：10.1080/07328303.2021.2016793

  日期：2021.11.22
• US4180565A
  申请人：——

  公开号：US4180565A

  公开（公告）日：1979-12-25