methyl (4S,5R)-1-tert-butoxycarbonyl-4-tert-butyldimethylsilyloxy-5-(2-methylprop-2-en-1-yl)-L-prolinate | 757202-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (4S,5R)-1-tert-butoxycarbonyl-4-tert-butyldimethylsilyloxy-5-(2-methylprop-2-en-1-yl)-L-prolinate
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(2-methylprop-2-enyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 757202-67-8
• 化学式: C₂₁H₃₉NO₅Si
• 分子量: 413.63
• InChiKey: XVZBPDIZSRRFIV-IKGGRYGDSA-N

物化性质

• 熔点：
  35-38 °C
• 沸点：
  426.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4S,5R)-1-tert-butoxycarbonyl-4-tert-butyldimethylsilyloxy-5-(2-methylprop-2-en-1-yl)-L-prolinate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 samarium diiodide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 TEA 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 常山乙素
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of a potent antimalarial alkaloid, (+)-febrifugine

  摘要：

  A novel and stereocontrolled synthetic path to a potential antimalarial piperidine alkaloid, (+)-febrifugine, was established by employing the reductive deamination and simultaneous recyclization of a proline derivative with samarium diiodide, as a key step. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.100
• 作为产物：
  描述：

  1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl (4S,5R)-1-tert-butoxycarbonyl-4-tert-butyldimethylsilyloxy-5-(2-methylprop-2-en-1-yl)-L-prolinate
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of a potent antimalarial alkaloid, (+)-febrifugine

  摘要：

  A novel and stereocontrolled synthetic path to a potential antimalarial piperidine alkaloid, (+)-febrifugine, was established by employing the reductive deamination and simultaneous recyclization of a proline derivative with samarium diiodide, as a key step. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.100

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of a potent antimalarial alkaloid, (+)-febrifugine
  作者：Miho Katoh、Ryuichiro Matsune、Hiromasa Nagase、Toshio Honda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.100

  日期：2004.8

  A novel and stereocontrolled synthetic path to a potential antimalarial piperidine alkaloid, (+)-febrifugine, was established by employing the reductive deamination and simultaneous recyclization of a proline derivative with samarium diiodide, as a key step. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chiral Synthesis of (+)-Febrifugine and (-)-Isofebrifugine by Means of Samarium Diiodide-promoted Carbon-Nitrogen Bond Cleavage Reaction
  作者：Toshio Honda、Miho Katoh、Ryuichiro Matsune

  DOI：10.3987/com-05-s(t)12

  日期：——