2-(4-羟基苯基)-1-苯并呋喃-5-腈 | 90178-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 中文名称: 2-(4-羟基苯基)-1-苯并呋喃-5-腈
• 英文名称: 2-(4-Hydroxyphenyl)-1-benzofuran-5-carbonitril
• 英文别名: 2-(4-hydroxyphenyl)benzofuran-5-carbonitrile；2-(4-Hydroxyphenyl)-1-benzofuran-5-carbonitrile
• CAS: 90178-95-3
• 化学式: C₁₅H₉NO₂
• 分子量: 235.242
• InChiKey: RORKXTCULGFZGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-羟基苯基)-1-苯并呋喃-5-腈 在 palladium dihydroxide 、 barium sulfate 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-<4-(4-Aminophenoxy)phenyl>-1-benzofuran-5-carbonitril
  参考文献：
  名称：

  抗菌双阳离子2-（苯氧基苯基）-吲哚和-1-苯并呋喃的合成

  摘要：

  为了抑制生长，合成了具有末端am基或咪唑啉基的十个2-（苯氧基苯基）吲哚和四个2-（苯氧基苯基）-1-苯并呋喃。

  DOI：

  10.1002/jlac.198419840302
• 作为产物：
  描述：

  4-(5-cyanobenzofuran-2-yl)phenyl acetate 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 反应 24.0h， 生成 2-(4-羟基苯基)-1-苯并呋喃-5-腈
  参考文献：
  名称：

  TES / TFA还原不同取代的苯并呋喃的结构见解：二氢苯并呋喃或联苄？

  摘要：

  摘要 通过在三氟乙酸中使用三乙基硅烷还原各种多取代的苯并呋喃。取决于C2处取代基的性质以及核心结构的苯环，可以高收率获得2,3-二氢苯并呋喃或联苄化合物。甲p在苯并呋喃的C2 -苯甲醚取代基总是导致了相应的联苄类。 出版历史 收到：2020年9月9日 修订后接受：2020年9月30日 发布日期： 2020年10月22日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国

  DOI：

  10.1055/s-0040-1705949

文献信息

• Synthesis and Antiprotozoal Properties of Pentamidine Congeners Bearing the Benzofuran Motif
  作者：Stanislav A. Bakunov、Svetlana M. Bakunova、Arlene S. Bridges、Tanja Wenzler、Todd Barszcz、Karl A. Werbovetz、Reto Brun、Richard R. Tidwell

  DOI：10.1021/jm9006406

  日期：2009.9.24

  Forty-eight cationically substituted pentamidine Congeners possessing benzofuran rings were synthesized by a copper mediated heteroannulation of substituted o-iodophenols with phenyl acetylenes. Activities of compounds 1-48 against Trypanosoma brucei rhodesiense, Plasmodium falciparum, and Leishmania donovani and cytotoxicities for mammalian cells were influenced by the nature of cationic substituents, placement of the benzofuran fragment, and the length of the carbon linker between aromatic moieties. Several dications exhibited superior antiplasmodial and antileishmanial potencies compared to pentamidine.
• DANN, O.;RUFF, J.;WOLFF, H. -P.;GRIESSMEIER, H., LIEBIGS ANN. CHEM., 1984, N 3, 409-425
  作者：DANN, O.、RUFF, J.、WOLFF, H. -P.、GRIESSMEIER, H.

  DOI：——

  日期：——
• Structural Insights into the TES/TFA Reduction of Differently Substituted Benzofurans: Dihydrobenzofurans or Bibenzyls?
  作者：Lucia Chiummiento、Rosarita D’Orsi、Ilaria Caivano、Maria Funicello、Paolo Lupattelli

  DOI：10.1055/s-0040-1705949

  日期：2021.1

  Abstract Various polysubstituted benzofurans were reduced by using triethylsilane in trifluoracetic acid. 2,3-Dihydrobenzofurans or bibenzyl compounds were obtained in high yields, depending on the nature of the substituents at C2 and on the benzene ring of the core structure. A p-anisole substituent at C2 of benzofurans always led to the corresponding bibenzyls. Publication History Received: 09 September

  摘要 通过在三氟乙酸中使用三乙基硅烷还原各种多取代的苯并呋喃。取决于C2处取代基的性质以及核心结构的苯环，可以高收率获得2,3-二氢苯并呋喃或联苄化合物。甲p在苯并呋喃的C2 -苯甲醚取代基总是导致了相应的联苄类。 出版历史 收到：2020年9月9日 修订后接受：2020年9月30日 发布日期： 2020年10月22日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国
• Synthesen antimikrobieller biskationischer 2-(Phenoxyphenyl)-indole und -1-benzofurane
  作者：Otto Dann、Jürgen Ruff、Hans-Peter Wolff、Helmut Grießmeier

  DOI：10.1002/jlac.198419840302

  日期：1984.3.12

  Zehn 2-(phenoxyphenyl)indole und vier 2-(Phenoxyphenyl)-1-benzofurane mit endständigen Amidinium- oder Imidazolinium-Gruppen wurden im Hinblick auf wachstumshemmende Eigenschaften synthetisiert.

  为了抑制生长，合成了具有末端am基或咪唑啉基的十个2-（苯氧基苯基）吲哚和四个2-（苯氧基苯基）-1-苯并呋喃。