(-)-(3aS)-eseroline | 1201920-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (-)-(3aS)-eseroline
• 英文别名: (-)-eseroline；Sdccgsbi-0050536.P002；(8bS)-3,4,8b-trimethyl-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indol-7-ol
• CAS: 1201920-78-6
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O
• 分子量: 218.299
• InChiKey: HKGWQUVGHPDEBZ-ABLWVSNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  26.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(3aS)-eseroline 、 二甲氨基甲酰氯 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 生成 (-)-N-methylphysostigmine
  参考文献：
  名称：

  Yu, Qian-Sheng; Schoenenberger, Bernhard; Brossi, Arnold, Heterocycles, 1987, vol. 26, # 5, p. 1271 - 1275

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (-)-N-methylphysostigmine 生成 (-)-(3aS)-eseroline
  参考文献：
  名称：

  YU, QIAN-SHENG;SCHONENBERGER, BERNHARD;BROSSI, ARNOLD, HETEROCYCLES, 26,(1987) N 5, 1271-1275

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,2,3,3a,8,8a-Hexahydro-1,3a,8-trimethylpyrrolo[2,3-b]indoles, a process for their preparation and their use as medicaments
  申请人：HOECHST-ROUSSEL PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP0253372A2

  公开（公告）日：1988-01-20

  There are described compounds of the formula where (a) X is O or S; (b) R is H, loweralkyl, where Y is O or S; R2 is loweralkyl, cycloalkyl; bicycloalkyl, cycloalkenyl, aryl, arylloweralkyl, heteroaryl or heteroarylloweralkyl, R3 is H or lower alkyl or the group -NR2R3 taken as a whole is 1-pyrrolidinyl, 1-piperidinyl, 4-morpholinyl, 4-thiomorpholinyl, 1-piperazinyl, 4-methyl-1-piperazinyl or 2-(2,6-dichlorophenyl- imino)-1-imidazolidinyl) and R4 is hydrogen, loweralkyl, arylloweralkyl, diarylloweralkyl, aryl or heteroaryl, (c) m is 1 or 2; (d) each Z is independently H, loweralkyl, halogen, nitro, -NH2, loweralkylcarbonylamino, arylcarbonylamino, loweralkoxycarbonylamino or loweralkylamino, and (e) R1 is H, loweralkyl, arylloweralkyl, heteroarylloweralkyl, cycloalkylmethyl or loweralkenylmethyl, with the proviso that when X is O, m is 1, Z is Hand R1 is methyl, R is not -CONHCH3, -CONHC6H5, hydrogen, methyl or ethyl, and that when X is O, m is 1 and Z and R1 are both hydrogen, R is not hydrogen or methyl, and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof which are useful as memory-enhancing and analgesic agents.

  所述化合物的化学式为 式中 (a) X 是 O 或 S； (b) R 是 H、低级烷基、 其中 Y 是 O 或 S；R2 是低级烷基、环烷基、双环烷基、环烯基、芳基、芳基低级烷基；(b) R 是 H、低级烷基，其中 Y 是 O 或 S；R2 是低级烷基、环烷基、双环烷基、环烯基、芳基、芳低级烷基、杂芳基或杂芳基低级烷基；R3 是 H 或低级烷基，或整个基团 -NR2R3 是 1-吡咯烷基、1-哌啶基、4-吗啉基、4-硫代吗啉基、1-吡咯烷基、1-哌啶基、4-吗啉基4-硫代吗啉基、1-哌嗪基、4-甲基-1-哌嗪基或 2-(2,6-二氯苯基-亚氨基)-1-咪唑烷基），R4 是氢、低级烷基、芳低级烷基、二芳低级烷基、芳基或杂芳基、 (c) m 是 1 或 2； (d) 每个 Z 独立地为 H、低级烷基、卤素、硝基、-NH2、低级烷基羰基氨基、芳基羰基氨基、低级烷氧基羰基氨基或低级烷基氨基，以及 (e) R1 是 H、低级烷基、芳基低级烷基、杂芳基低级烷基、环烷基甲基或低级烯基甲基、 但条件是当 X 为 O、m 为 1、Z 为手 R1 为甲基时，R 不是-CONHCH3、-CONHC6H5、氢、甲基或乙基；当 X 为 O、m 为 1 且 Z 和 R1 均为氢时，R 不是氢或甲基；以及其药学上可接受的酸加成盐，可用作增强记忆和镇痛剂。
• Method of preparation of physostigmine carbamate derivatives from eseretholes
  申请人：HOECHST-ROUSSEL PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP0581107A1

  公开（公告）日：1994-02-02

  This application relates to a new process for the preparation of a product of the formula wherein Ris loweralkyl; R¹is hydrogen, loweralkyl, lowercycloalkyl, lowercycloalkylloweralkyl, lowerbicycloalkyl, aryl or arylloweralkyl; R²is loweralkyl, lowercycloalkyl, lowercycloalkylloweralkyl, lowerbicycloalkyl, aryl or arylloweralkyl; or R¹ and R²taken together with the nitrogen atom to which they are attached from a 3,4-dihydro-2(1H)-isoquinoline group; Xis loweralkyl, loweralkoxy, halogen or trifluoromethyl; and mis 0, 1 or 2; which process comprises (a) contacting a compound of formula II    wherein R, X and m are as defined above and R³ is loweralkyl, with aluminum chloride followed by tartaric acid to afford a compound of formula III    wherein R, X and m are as defined above; (b) contacting the reaction mixture containing the compound of Formula III either (1) with an isocyanate of the formula R¹NCO and obtaining a product of the formula I wherein R² is hydrogen; or (2) with a compound of formula IV wherein R⁴ is hydrogen or loweralkyl in the presence of a carboxylic acid of the formula         R⁵COOH wherein R⁵ is loweralkyl to afford a compound of formula V wherein R, R⁴, X and m are as above; contacting the reaction mixture containing the compound of Formula V with a compound of the formula         R¹R²NH    wherein R¹ and R² are as above; and isolating the product of Formula I.

  本申请涉及一种制备以下式子产品的新工艺 式中 Ris低级烷基； R¹是氢、低级烷基、低级环烷基、低级环烷基、低级双环烷基、芳基或芳基低级烷基； R² 是低级烷基、低级环烷基、低级环烷基低级烷基、低级双环烷基、芳基或芳基低级烷基；或 R¹和 R² 连同它们所连接的氮原子来自 3,4-二氢-2(1H)-异喹啉基团； X为低级烷基、低级烷氧基、卤素或三氟甲基；以及 误差为 0、1 或 2； 该工艺包括 (a) 与式 II 的化合物接触 其中 R、X 和 m 如上文所定义，R³ 为低级烷基，与氯化铝接触，然后与酒石酸接触 得到式 III 的化合物 其中 R、X 和 m 如上定义； (b) 将含有式 III 化合物的反应混合物与下列任一种物质接触 (1) 与式 R¹NCO 的异氰酸酯接触，得到式 I 的产物，其中 R² 为氢；或 (2) 与式 IV 的化合物 其中 R⁴ 是氢或低级烷基，在有式羧酸存在的情况下 R⁵COOH 其中 R⁵ 是低级烷基，得到式 V 的化合物 其中 R、R⁴、X 和 m 如上； 将含有式 V 化合物的反应混合物与一种式的化合物接触 R¹R²NH 其中 R¹ 和 R² 如上；以及 分离出式 I 的产物。
• YU, QIAN-SHENG;SCHONENBERGER, BERNHARD;BROSSI, ARNOLD, HETEROCYCLES, 26,(1987) N 5, 1271-1275
  作者：YU, QIAN-SHENG、SCHONENBERGER, BERNHARD、BROSSI, ARNOLD

  DOI：——

  日期：——
• Yu, Qian-Sheng; Greig, Nigel H.; Holloway, Harold W., Medicinal Chemistry Research, 1997, vol. 7, # 2, p. 116 - 122
  作者：Yu, Qian-Sheng、Greig, Nigel H.、Holloway, Harold W.、Utsuki, Tadanobu、Pei, Xue-Feng、Brossi, Arnold

  DOI：——

  日期：——
• EP0538248A4
  申请人：——

  公开号：EP0538248A4

  公开（公告）日：1994-08-03