methyl (4S)-2-[6-methoxycarbonyl-2-(2-prop-1-en-2-yl-1,3-oxazol-4-yl)pyridin-3-yl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylate | 618884-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (4S)-2-[6-methoxycarbonyl-2-(2-prop-1-en-2-yl-1,3-oxazol-4-yl)pyridin-3-yl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 618884-67-6
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₆
• 分子量: 371.349
• InChiKey: IOEHXPGJCFOCMQ-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4S)-2-[6-methoxycarbonyl-2-(2-prop-1-en-2-yl-1,3-oxazol-4-yl)pyridin-3-yl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylate 在 manganese(IV) oxide 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 伯吉斯试剂 、 硫化氢 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 dimethyl sulfomycinamate
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Multistep Bohlmann−Rahtz Heteroannulation Reactions:  Synthesis of Dimethyl Sulfomycinamate

  摘要：

  The synthesis of dimethyl sulfomycinamate, the acidic methanolysis product of the sulfomycin family of thiopeptide antibiotics, from methyl 2-oxo-4-(trimethylsilyl)but-3-ynoate is achieved in a 2,3,6-trisubstituted pyridine synthesis that proceeds with total regiocontrol in 13 steps by the Bohlmann-Rahtz heteroannulation of a 1-(oxazol-4-yl)enamine or in 12 steps and 9% yield by three-component cyclocondensation with N-[3-oxo-3-(oxazol-4-yl)propanoyl]serine and ammonia in ethanol.

  DOI：

  10.1021/jo048106q
• 作为产物：
  描述：

  2-Isopropenyloxazole-4-carboxylic acid 在 copper(l) iodide 、 伯吉斯试剂 、 ammonium acetate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.83h， 生成 methyl (4S)-2-[6-methoxycarbonyl-2-(2-prop-1-en-2-yl-1,3-oxazol-4-yl)pyridin-3-yl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Multistep Bohlmann−Rahtz Heteroannulation Reactions:  Synthesis of Dimethyl Sulfomycinamate

  摘要：

  The synthesis of dimethyl sulfomycinamate, the acidic methanolysis product of the sulfomycin family of thiopeptide antibiotics, from methyl 2-oxo-4-(trimethylsilyl)but-3-ynoate is achieved in a 2,3,6-trisubstituted pyridine synthesis that proceeds with total regiocontrol in 13 steps by the Bohlmann-Rahtz heteroannulation of a 1-(oxazol-4-yl)enamine or in 12 steps and 9% yield by three-component cyclocondensation with N-[3-oxo-3-(oxazol-4-yl)propanoyl]serine and ammonia in ethanol.

  DOI：

  10.1021/jo048106q

文献信息

• Synthesis of Dimethyl Sulfomycinamate
  作者：Mark C. Bagley、James W. Dale、Xin Xiong、Justin Bower

  DOI：10.1021/ol0357144

  日期：2003.11.1

  Dimethyl sulfomycinamate, the oxazole-thiazole-pyridine product generated in the methanolysis of the thiopeptide antibiotic sulfomycin 1, is prepared in 13 steps and 8% overall yield by the Bohlmann-Rahtz heteroannulation of 1-(oxazol-4-yl)enamines and methyl 4-(trimethylsilyl)2-oxobut-3-ynoate.