1-Azido-1-deuteriooctane | 1387578-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-Azido-1-deuteriooctane
• CAS: 1387578-21-3
• 化学式: C₈H₁₇N₃
• 分子量: 156.235
• InChiKey: RXAHCVNYRABXLO-BNEYPBHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Azido-1-deuteriooctane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以3.53 g的产率得到rac-1-(2)H-1-octylamine
  参考文献：
  名称：

  (R)-和(S)-1-2H-1-辛醇及其相应胺的对映选择性合成

  摘要：

  摘要 1-2H-1-辛醇的两种对映体都是在乙醇脱氢酶 (ADH)（ADH-T 或 ADH-LB）作为生物催化剂的情况下，通过酶促还原氘代辛醛获得的，具有良好的产率、纯度和对映体过量。 (>95%)。辅因子烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸通过添加异丙醇再生。为了简化合成路线，使用相同的酶和相同的辅因子但添加氘代异丙醇对辛醛的直接还原进行了评估。这提供了从市售起始化合物到 1-2H-1-辛醇的两种对映异构体的一步程序，产率良好 (>80%) 和对映体过量 (~97%)。(S)-醇被转化为其相应的(R)-胺，其显示ee约为90%。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.527422
• 作为产物：
  描述：

  1-Deuteriooctyl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-Azido-1-deuteriooctane
  参考文献：
  名称：

  (R)-和(S)-1-2H-1-辛醇及其相应胺的对映选择性合成

  摘要：

  摘要 1-2H-1-辛醇的两种对映体都是在乙醇脱氢酶 (ADH)（ADH-T 或 ADH-LB）作为生物催化剂的情况下，通过酶促还原氘代辛醛获得的，具有良好的产率、纯度和对映体过量。 (>95%)。辅因子烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸通过添加异丙醇再生。为了简化合成路线，使用相同的酶和相同的辅因子但添加氘代异丙醇对辛醛的直接还原进行了评估。这提供了从市售起始化合物到 1-2H-1-辛醇的两种对映异构体的一步程序，产率良好 (>80%) 和对映体过量 (~97%)。(S)-醇被转化为其相应的(R)-胺，其显示ee约为90%。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.527422