3-methoxymethoxy-2-naphthylboronic acid | 473937-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-methoxymethoxy-2-naphthylboronic acid
• 英文别名: [3-(Methoxymethoxy)naphthalen-2-yl]boronic acid；[3-(methoxymethoxy)naphthalen-2-yl]boronic acid
• CAS: 473937-26-7
• 化学式: C₁₂H₁₃BO₄
• 分子量: 232.044
• InChiKey: MRXQHVMQAWZFJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxymethoxy-2-naphthylboronic acid 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 bis(2-hydroxy-3-naphthyl)methane
  参考文献：
  名称：

  杯新萘家族的新成员的合成和性能：C（2）-对称内杯[4]萘。

  摘要：

  描述了新的内杯[4]萘的合成。反应顺序包括关键的双萘甲烷中间体（8）与甲醛的环缩合。该关键中间体（8）是使用改良的Suzuki-Miyaura Pd催化的溴甲基萘基（6）和萘基硼酸（7）之间的交叉偶联反应形成的，两者均可衍生自2-羟基萘甲酸。

  DOI：

  10.1021/jo026045v
• 作为产物：
  描述：

  2-(methoxymethoxy)naphthalene 在 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到3-methoxymethoxy-2-naphthylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  杯新萘家族的新成员的合成和性能：C（2）-对称内杯[4]萘。

  摘要：

  描述了新的内杯[4]萘的合成。反应顺序包括关键的双萘甲烷中间体（8）与甲醛的环缩合。该关键中间体（8）是使用改良的Suzuki-Miyaura Pd催化的溴甲基萘基（6）和萘基硼酸（7）之间的交叉偶联反应形成的，两者均可衍生自2-羟基萘甲酸。

  DOI：

  10.1021/jo026045v

文献信息

• Synthesis and Properties of a New Member of the Calixnaphthalene Family:  A <i>C</i>₂-Symmetrical <i>endo</i>-Calix[4]naphthalene
  作者：Sultan Chowdhury、Paris E. Georghiou

  DOI：10.1021/jo026045v

  日期：2002.9.1

  The synthesis of a new endo-calix[4]naphthalene is described. The reaction sequence involves the cyclocondensation of a key bisnaphthylmethane intermediate (8) with formaldehyde. This key intermediate (8) is formed using a modified Suzuki-Miyaura Pd-catalyzed cross-coupling reaction between bromomethylnaphthyl (6) and naphthylboronic acid (7), both of which can be derived from 2-hydroxynaphthoic acid

  描述了新的内杯[4]萘的合成。反应顺序包括关键的双萘甲烷中间体（8）与甲醛的环缩合。该关键中间体（8）是使用改良的Suzuki-Miyaura Pd催化的溴甲基萘基（6）和萘基硼酸（7）之间的交叉偶联反应形成的，两者均可衍生自2-羟基萘甲酸。