2-Amino-6-hexyloxy-benzonitrile | 123241-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-Amino-6-hexyloxy-benzonitrile
• 英文别名: 2-Amino-6-hexoxybenzonitrile
• CAS: 123241-45-2
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O
• 分子量: 218.299
• InChiKey: SXSYKFXLDYZQQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-6-hexyloxy-benzonitrile 、 氯甲脒盐酸盐 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以53%的产率得到5-Hexyloxy-quinazoline-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  5-取代的2,4-二氨基喹唑啉的抗叶酸和抗菌活性。

  摘要：

  合成了一系列5-取代的2,4-二氨基喹唑啉（3），并从细菌和哺乳动物来源评估了它们作为二氢叶酸还原酶（DHFR）的抑制剂。最好的化合物（例如53种）对大肠杆菌DHFR表现出良好的活性，但对细菌的选择性没有比哺乳动物酶高的选择性。抑制酶的构效关系似乎很复杂，不宜进行简单分析。提出了一个假设来解释观察到的定性结构-活性关系。该化合物对体外完整细菌细胞生长的抑制活性与抑制分离的细菌酶的抑制活性非常相似，这表明它们的抗叶酸作用是其抗菌作用的原因。

  DOI：

  10.1021/jm00163a067
• 作为产物：
  描述：

  2-hexyloxy-6-nitro-benzonitrile 在 palladium on activated charcoal 环己烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到2-Amino-6-hexyloxy-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  5-取代的2,4-二氨基喹唑啉的抗叶酸和抗菌活性。

  摘要：

  合成了一系列5-取代的2,4-二氨基喹唑啉（3），并从细菌和哺乳动物来源评估了它们作为二氢叶酸还原酶（DHFR）的抑制剂。最好的化合物（例如53种）对大肠杆菌DHFR表现出良好的活性，但对细菌的选择性没有比哺乳动物酶高的选择性。抑制酶的构效关系似乎很复杂，不宜进行简单分析。提出了一个假设来解释观察到的定性结构-活性关系。该化合物对体外完整细菌细胞生长的抑制活性与抑制分离的细菌酶的抑制活性非常相似，这表明它们的抗叶酸作用是其抗菌作用的原因。

  DOI：

  10.1021/jm00163a067

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED 4-AMINO-5-(CYCLOHEXYLOXY)QUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACIDS AS SWEET FLAVOR MODIFIERS<br/>[FR] ACIDES 4-AMINO-5-(CYCLOHEXYLOXY)QUINOLINE-3-CARBOXYLIQUES SUBSTITUÉS EN TANT QUE MODIFICATEURS D'ARÔME ÉDULCORANTS
  申请人：SENOMYX INC

  公开号：WO2016073251A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  Disclosed herein are 4-amino-5-(cyclohexyloxy)quinoline-3-carboxylic acid compounds having useful as sweet flavor modifiers. Also disclosed herein are ingestible compositions that include one or more of these compounds in combination with a natural or artificial sweetener.

  本文披露了具有作为甜味调味剂有用的4-氨基-5-(环己氧基)喹啉-3-羧酸化合物。本文还披露了含有这些化合物之一或多个与天然或人工甜味剂结合的可摄入组合物。