(3R)-dihydro-4,4-dimethyl-3-(2-tetrahydropyranyloxy)-2(3H)-furanone | 147331-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (3R)-dihydro-4,4-dimethyl-3-(2-tetrahydropyranyloxy)-2(3H)-furanone
• 英文别名: (3R)-4,4-dimethyl-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)dihydrofuran-2-one；(3R)-4,4-dimethyl-3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)dihydrofuran-2(3H)-one；(3R)-4,4-dimethyl-3-(oxan-2-yloxy)oxolan-2-one
• CAS: 147331-80-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: PSQDUZLVNUZVHN-GKAPJAKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-dihydro-4,4-dimethyl-3-(2-tetrahydropyranyloxy)-2(3H)-furanone 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -70.0~30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 54.5h， 生成 (4S)-4-(2-methyl-3-oxohept-6-en-2-yl)-2,2-dimethyl[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  Efficient Chiral Pool Synthesis of the C1-C6 Fragment of Epothilones

  摘要：

  描述了一种从易得的手性原料(-)-泛内酯出发，高效合成紫杉醇C1-C6片段的手性池合成方法。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834936
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 D-(-)-泛酰内酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以88%的产率得到(3R)-dihydro-4,4-dimethyl-3-(2-tetrahydropyranyloxy)-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Chiral Preparation of (R)- and (S)-3-(Benzyloxy)-4,4-dimethyl-1-pentene

  摘要：

  简便制备具有光学活性的烯丙基醚的方法已经开发出来，这种烯丙基醚在烯丙基手性中心带有叔丁基，即（R）和（S）两种对映形式的2-（苄氧基）-3,3-二甲基-1-戊烯。这些化合物预计将成为高效且高度立体选择性的极性亲二体，在不对称硝酮环加成反应中表现优异。该方法利用了商业上可获得的L-叔亮氨酸和（R）-泛醇酸内酯分别作为手性前体。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25817

文献信息

• Asymmetric Synthesis of a Potent HIV-1 Integrase Inhibitor
  作者：Jeffrey T. Kuethe、Guy R. Humphrey、Michel Journet、Zhihui Peng、Karla G. Childers

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01229

  日期：2016.11.4

  The development of a practical asymmetric total synthesis of the potent HIV-1 integrase inhibitor 5 is described. Key transformations include construction of the naphthridine core in a highly efficient manner followed by cyclization of the 8-membered ring. Control of the atropisomers of intermediates and final compound 5 is also described.

  描述了有效的HIV-1整合酶抑制剂5的实际不对称全合成的发展。关键的转化包括以高效方式构建萘啶核心，然后将8元环环化。还描述了中间体和最终化合物5的阻转异构体的控制。
• Crystalline forms of an HIV integrase inhibitor
  申请人：Lohani Sachin

  公开号：US20080280945A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  Crystalline forms of a hexahydro-diazocinonaphthyridine trione compound are disclosed. The compound and its crystalline forms thereof are HIV integrase inhibitors useful for the prophylaxis or treatment of HIV infection or for the prophylaxis, treatment or delay in the onset or progression of AIDS.

  六氢-二氮环七氮杂萘啉三酮化合物的晶体形式已被披露。该化合物及其晶体形式是HIV整合酶抑制剂，可用于预防或治疗HIV感染，或用于预防、治疗或延缓艾滋病的发作或进展。
• HIV INTEGRASE INHIBITORS
  申请人：Isaacs Richard C. A.

  公开号：US20100216834A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  Stereoisomers of compounds of Formula I are disclosed: wherein V 1 , V 2 , R 5a , R 5b , R 5c , R 8 and R 9b are defined herein and wherein the stereoisomer contains 2 chiral centers in the 8-membered ring and one of the chiral centers is due to the presence of a chiral ring carbon. The isomers are inhibitors of HIV integrase and inhibitors of HIV replication, and are useful for the prophylaxis or treatment of infection by HIV and the prophylaxis, treatment, or delay in the onset or progression of AIDS. The compounds are employed against HIV infection and AIDS as compounds per se or in the form of pharmaceutically acceptable salts. The compounds and their salts can be employed as ingredients in pharmaceutical compositions, optionally in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines.

  公开了式I化合物的立体异构体：其中V1，V2，R5a，R5b，R5c，R8和R9的定义如下，立体异构体包含8元环中的2个手性中心，其中一个手性中心是由手性环状碳的存在引起的。这些异构体是HIV整合酶的抑制剂和HIV复制的抑制剂，可用于预防或治疗HIV感染以及预防、治疗或延迟艾滋病的发作或进展。这些化合物作为化合物本身或作为药学上可接受的盐的形式用于对抗HIV感染和艾滋病。这些化合物及其盐可作为药物组合物中的成分，可选地与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗组合使用。
• Enantioselective hydrogenation of pyrrolidine-2,3,5-triones over the Pt–cinchonidine system
  作者：A Szabo、N Künzle、T Mallat、A Baiker

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00499-6

  日期：1999.1

  1- and I-Substituted pyrrolidine-2,3,5-triones 5, 6 and 9 have been synthesized and hydrogenated to 3-hydroxy derivatives 10-12 with 17-91% ee using a 5 wt% Pt/Al2O3 catalyst in the presence of small amounts of cinchonidine. The influence of substituents on the enantioselectivity is discussed. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• WO2008/48538
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——