methyl 4-[(4S,5R)-5-[(1E,3E,7E,9S)-10-(4-fluorophenoxy)-9-hydroxydeca-1,3,7-trien-5-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butanoate | 620973-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 4-[(4S,5R)-5-[(1E,3E,7E,9S)-10-(4-fluorophenoxy)-9-hydroxydeca-1,3,7-trien-5-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butanoate
• CAS: 620973-14-0
• 化学式: C₂₆H₃₁FO₆
• 分子量: 458.527
• InChiKey: PABIFQRJRPXZKN-JTKUMMQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-[(4S,5R)-5-[(1E,3E,7E,9S)-10-(4-fluorophenoxy)-9-hydroxydeca-1,3,7-trien-5-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butanoate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.03h， 以90%的产率得到methyl (5S,6R,7E,9E,13E,15S)-16-(4-fluorophenoxy)-5,6,15-trihydroxyhexadeca-7,9,13-trien-11-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of methyl (5S,6R,7E,9E,11Z,13E,15S)-16-(4-fluorophenoxy)-5,6,15-trihydroxy-7,9,11,13-hexadecatetraenoate, an analogue of 15R-Lipoxin A4

  摘要：

  We describe a method for the synthesis of methyl (5S,6R,7E,9E,11Z,13E,15S)-16-(4-fluorophenoxy)-5,6,15-trihydroxy-7,9,11,13-hexadecatetraenoate, a compound that has been described as a metabolically stable analogue of 15R-lipoxin A(4). (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00667-x
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氟苯氧基)丁-3-炔-2-醇 在 正丙胺 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 methyl 4-[(4S,5R)-5-[(1E,3E,7E,9S)-10-(4-fluorophenoxy)-9-hydroxydeca-1,3,7-trien-5-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of methyl (5S,6R,7E,9E,11Z,13E,15S)-16-(4-fluorophenoxy)-5,6,15-trihydroxy-7,9,11,13-hexadecatetraenoate, an analogue of 15R-Lipoxin A4

  摘要：

  We describe a method for the synthesis of methyl (5S,6R,7E,9E,11Z,13E,15S)-16-(4-fluorophenoxy)-5,6,15-trihydroxy-7,9,11,13-hexadecatetraenoate, a compound that has been described as a metabolically stable analogue of 15R-lipoxin A(4). (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00667-x

文献信息

• Synthesis of methyl (5S,6R,7E,9E,11Z,13E,15S)-16-(4-fluorophenoxy)-5,6,15-trihydroxy-7,9,11,13-hexadecatetraenoate, an analogue of 15R-Lipoxin A4
  作者：Eifion D Phillips、Hui-Fang Chang、Christopher R Holmquist、John P McCauley

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00667-x

  日期：2003.10

  We describe a method for the synthesis of methyl (5S,6R,7E,9E,11Z,13E,15S)-16-(4-fluorophenoxy)-5,6,15-trihydroxy-7,9,11,13-hexadecatetraenoate, a compound that has been described as a metabolically stable analogue of 15R-lipoxin A(4). (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.