(2R,4R)-N-[(fluoren-9-yl)methoxycarbonyl]-4-[5-(pyren-1-yl)uracil-1-yl]proline | 1352327-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: (2R,4R)-N-[(fluoren-9-yl)methoxycarbonyl]-4-[5-(pyren-1-yl)uracil-1-yl]proline
• 英文别名: (2R,4R)-4-(2,4-dioxo-5-pyren-1-ylpyrimidin-1-yl)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 1352327-60-6
• 化学式: C₄₀H₂₉N₃O₆
• 分子量: 647.687
• InChiKey: NBKKBCPGVSICAF-QCBOHVIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-N-tert-butoxycarbonyl-4-[3-benzoyl-5-(pyren-1-yl)uracil-1-yl]proline diphenylmethyl ester 在 三异丙基硅烷 、 对甲苯磺酸 、 C.I.酸性橙108 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 (2R,4R)-N-[(fluoren-9-yl)methoxycarbonyl]-4-[5-(pyren-1-yl)uracil-1-yl]proline
  参考文献：
  名称：

  5-（吡喃-1-基）尿嘧啶作为区分吡咯烷基肽核酸中的荧光核碱基

  摘要：

  合成了具有交替脯氨酸/ 2-氨基环戊烷羧酸骨架（acpcPNA）的吡咯烷基肽核酸的pyr标记尿苷（U Py）单体，并将其掺入PNA中。通过热变性（T m）实验确定，acpcPNA中的U Py碱基可以特异性识别其互补DNA链中的碱基A。在水性缓冲液中，含U Py的单链acpcPNA的荧光非常弱。在存在互补的DNA靶标的情况下，荧光显着增强（2.7-41.9倍，取决于序列）。荧光增强特定于U Py和dA之间的配对，从而使U Py改良的acpcPNA可用作杂交响应荧光探针，可用于DNA序列测定。

  DOI：

  10.1002/asia.201100490