methyl benzoyl-L-alanylglycinate | 79113-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl benzoyl-L-alanylglycinate
• 英文别名: ((S)-2-Benzoylamino-propionylamino)-acetic acid methyl ester；methyl 2-[[(2S)-2-benzamidopropanoyl]amino]acetate
• CAS: 79113-32-9
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₄
• 分子量: 264.281
• InChiKey: PWOMXQNXADVSHV-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  112-113 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  515.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 methyl benzoyl-L-alanylglycinate 在 lithium perchlorate 、 sodium chloride 作用下， 以52%的产率得到N-benzoylalanyl-α-methoxyglycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Papadopoulos, Apostolos; Heyer, Joachim; Ginzel, Klaus-Dieter, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 2159 - 2164

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 methyl benzoyl-L-alanylglycinate
  参考文献：
  名称：

  一类稳定酰胺在可见光照射下通过自芳构化作为酰基转移试剂

  摘要：

  合成了一种新型稳定的酰胺，在光照射下可以与酰氯等各种亲核试剂发生反应。这种可控的开启反应性取决于合理设计的光激活掩蔽酰基供体试剂。

  DOI：

  10.1002/chem.202401619

文献信息

• A green protocol for peptide bond formation in WEB
  作者：Manashjyoti Konwar、Abdul Aziz Ali、Diganta Sarma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.041

  日期：2016.5

  A simple, efficient, and environmentally friendly approach has been developed for the synthesis of peptides in aqueous medium. In this work, peptides are easily synthesized in water extract of banana (WEB)/ethylene glycol and without using external base under mild condition.

  已经开发了一种简单，有效和环保的方法，用于在水性介质中合成肽。在这项工作中，在香蕉（WEB）/乙二醇的水提取物中很容易合成肽，而在温和条件下无需使用外部碱。
• A potential greener protocol for peptide coupling reactions using recyclable/reusable ionic liquid [ $$\hbox {C}_{4}\hbox {-DABCO}][\hbox {N(CN)}_{2}$$ C 4 -DABCO ] [ N(CN) 2 ]
  作者：Manashjyoti Konwar、Nageshwar D Khupse、Prakash J Saikia、Diganta Sarma

  DOI：10.1007/s12039-018-1461-0

  日期：2018.5

  systems. Here, we carried out the peptide bond formation reaction in one of the environmentally secure solvents, ‘ionic liquids’ in the presence of coupling reagent and in the absence of external base at room temperature, affording dipeptides in good to excellent yields. GRAPHICAL ABSTRACTSYNOPSIS We carried out the peptide bond formation reaction in ionic liquids in the presence of a coupling reagent

  摘要 近年来，由于绿色溶剂介质和催化系统的生态性能，合成有机化学中绿色方法的发展引起了人们的关注。在这里，我们在室温下在一种环境安全的溶剂（“离子液体”）中在偶联剂存在下且在不存在外部碱的情况下进行了肽键形成反应，从而以良好的产率获得了优异的二肽。 图形概要概述我们在室温下，在不存在外部碱的情况下，在偶合试剂存在下，在离子液体中进行肽键形成反应，从而以良好或极好的收率得到二肽。
• Papadopoulos, Apostolos; Heyer, Joachim; Ginzel, Klaus-Dieter, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 2159 - 2164
  作者：Papadopoulos, Apostolos、Heyer, Joachim、Ginzel, Klaus-Dieter、Steckhan, Eberhard

  DOI：——

  日期：——
• 10.1002/chem.202401619
  作者：Xiong, Wenzhang、Lai, Guoyin、Liu, Wenbo H.

  DOI：10.1002/chem.202401619

  日期：——

  A new type of stable amides is synthesized, which can react with various nucleophiles like acyl chlorides under light irradiation. This controllable switched-on reactivity hinges on a rational-designed photo-activatable masked acyl donor reagent.

  合成了一种新型稳定的酰胺，在光照射下可以与酰氯等各种亲核试剂发生反应。这种可控的开启反应性取决于合理设计的光激活掩蔽酰基供体试剂。