5,10,15-tris(2-ethylhexyl)-2,7,12-tribromo-10,15-dihydro-5H-5,10,15-triazadiindeno[1,2-a;1',2'-c]fluorene | 862856-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,10,15-tris(2-ethylhexyl)-2,7,12-tribromo-10,15-dihydro-5H-5,10,15-triazadiindeno[1,2-a;1',2'-c]fluorene
• 英文别名: 3,8,13-tribromo-5,10,15-tris(2-ethylhexyl)-10,15-dihydro-5H-diindolo[3,2-a:3′,2′-c]carbazole3,8,13-Tribromo-5,10,15-tris(2-ethylhexyl)-10,15-dihydro-5H-diindolo[3,2-a:3′,2′-c]carbazole；Sym-N-(2-ethylhexyl)-5-bromotriindole；5,14,23-Tribromo-9,18,27-tris(2-ethylhexyl)-9,18,27-triazaheptacyclo[18.7.0.02,10.03,8.011,19.012,17.021,26]heptacosa-1(20),2(10),3(8),4,6,11(19),12(17),13,15,21(26),22,24-dodecaene；5,14,23-tribromo-9,18,27-tris(2-ethylhexyl)-9,18,27-triazaheptacyclo[18.7.0.02,10.03,8.011,19.012,17.021,26]heptacosa-1(20),2(10),3(8),4,6,11(19),12(17),13,15,21(26),22,24-dodecaene
• CAS: 862856-20-0
• 化学式: C₄₈H₆₀Br₃N₃
• 分子量: 918.736
• InChiKey: YDRMZHIGLJSHCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.4
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  14.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10,15-tris(2-ethylhexyl)-2,7,12-tribromo-10,15-dihydro-5H-5,10,15-triazadiindeno[1,2-a;1',2'-c]fluorene 、 1-芘硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  enyl基N取代的三氮杂tru烯的合成，表征和空穴传输性质†

  摘要：

  通过Br 2催化的吲哚环三聚反应和Suzuki与pyr -1-硼酸的交叉偶联成功地合成了两个新的pyr基三氮杂tru烯衍生物（TAT1和TAT2）。在CHCl 3溶液中，这些化合物在344-351 nm附近显示最大吸收，在472-483 nm附近显示最大发射。通过循环伏安法（CV）进行的电化学研究表明，这些化合物的HOMO和LUMO能级分别为-5.3和-2.4 eV。的性能TAT2作为空穴传输材料比商用化合物的更好的三次Ñ，Ñ ' -双（3-甲基苯基） - ñ，Ñ '-diphenylbenzidine（TPD）。结构为ITO / PEDOT：PSS / TAT2 / Alq 3 / LiF：Al的电致发光器件呈现亮绿色发射，在10.8 V和2.6 V的开启电压下最大亮度为31 971 cd m -2。另外，证明了使用掺杂有4,4'-双（N-咔唑基）-1,1'-联苯（CBP）的TAT1或TAT2的旋铸膜作为发绿绿色的材料。

  DOI：

  10.1039/c6ra09688c
• 作为产物：
  描述：

  5-溴氧化吲哚 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5,10,15-tris(2-ethylhexyl)-2,7,12-tribromo-10,15-dihydro-5H-5,10,15-triazadiindeno[1,2-a;1',2'-c]fluorene
  参考文献：
  名称：

  Exploring Overall Photoelectric Applications by Organic Materials Containing Symmetric Donor Isomers

  摘要：

  有机薄膜太阳能电池在商业应用中展现了光明的前景，其中有机光敏剂作为最重要的核心。在全球可持续发展的背景下，研究人员不断努力探索含有光敏剂的有机材料，以实现低成本的太阳能转化为清洁电力。在这项工作中，合成了两种星形供体核心T1和T2，它们由熔合的噻吩三氮杂三烯组成，并应用于两种不同类型的太阳能电池。二维π键延伸增强了它们的电子供给能力，并诱导相对较强的分子间π–π叠加。具有平面骨架和三维结构的C3h对称供体异构体被发现对整体光电应用具有良好的前景。

  DOI：

  10.1021/acs.chemmater.9b02715

文献信息

• EP1717239
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis and Properties of Disk-Shaped Bipolar Symmetric Cyclic Triindole Derivative
  作者：Hidetaka Hiyoshi、Tetsuya Aoyama、Tatsuo Wada、Takaaki Sonoda、Shuntaro Mataka

  DOI：10.3987/com-08-s(f)22

  日期：——

  The 1,3,4-oxadiazole-substituted donor-pi-acceptor cyclic triindole, 5,10,15-tris(2-ethylhexyl)-2,7,12-tris-[4-(4-t-butylphenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl]- 10,15-dihydro-5H-5,10,15-triazadiindeno[1,2-a; 1',2'-c]fluorene (3), showed an electroluminescence in a single-layer device which was fabricated by a spin-coating process.
• Donor-π-Acceptor Type Symmetric Cyclic Triindoles: Synthesis and Properties
  作者：Hidetaka Hiyoshi、Hironobu Kumagai、Hideo Ooi、Takaaki Sonoda、Shuntaro Mataka

  DOI：10.3987/com-06-s(k)5

  日期：——

  Donor-pi-acceptor type symmetric cyclic triindole derivatives, 10,15-(2-ethylhexy)-2,7,12-triaryl-10,15-dihydro-5H-5,10,15-triazadiindeno-[1,2-a;1',2'-c]fluorenes (3a-c) were prepared by the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction of 5,10,15-(2-ethylhexy)-2,7,12-tribromo-10,15-dihydro-5H-5,10,15triazadiindeno[1,2-a;1',2'-c]fluorene (2c) which was obtained by cyclotrimerization reaction of N-(2-ethylhexyl)-5-bromoindolin-2-one in phosphoryl chloride. These triindole derivatives had reversible redox oxidation potentials (E) in cyclic voltammetry, and furthermore, showed photoluminescence due to an intramolecular charge transfer (ICT).