(2-hydroxy-5-methoxybenzyl)triphenylphosphonium bromide | 89266-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-hydroxy-5-methoxybenzyl)triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: 2-hydroxy-4-methoxybenzyltriphenylphosphonium bromide；[(2-hydroxy-5-methoxy-phenyl)methyl]-triphenyl-phosphonium bromide；(2-hydroxy-5-methoxybenzyl)(triphenyl)phosphonium bromide；4-Methoxy-2-(triphenylphosphaniumylmethyl)phenolate;hydrobromide
• CAS: 89266-23-9
• 化学式: Br*C₂₆H₂₄O₂P
• 分子量: 479.353
• InChiKey: UTPOQJSGZSVNCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-hydroxy-5-methoxybenzyl)triphenylphosphonium bromide 在 sodium methylate 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-Methoxy-2-(4-methylaminophenyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  新型苯并呋喃衍生物，用于在阿尔茨海默氏病大脑中对β-淀粉样蛋白斑进行PET成像。

  摘要：

  合成和评估了一系列新型的苯并呋喃衍生物，作为针对阿尔茨海默病（AD）中淀粉样蛋白斑的潜在正电子发射断层扫描（PET）示踪剂。三苯基phosph盐和4-硝基苯甲酰氯之间的分子内维蒂希反应成功地完成了苯并呋喃的合成。当使用一系列苯并呋喃衍生物进行使用AD脑灰质匀浆的体外结合研究时，所有检查的衍生物均显示出亚纳摩尔范围内K（i）值的高结合亲和力。在这些苯并呋喃衍生物中，化合物8、5-羟基-2-（4-甲基氨基苯基）苯并呋喃显示出最低的K（i）值（0.7 nM）。用化合物8对AD切片进行体外荧光标记不仅对淀粉样蛋白斑块，而且对神经原纤维缠结都进行了强烈染色。通过使正甲基前体5-羟基-2-（4-氨基苯基）苯并呋喃与[（11）C]三氟甲磺酸甲酯反应，制备（11）C标记的化合物8 [[（11）C] 8]。[（11）C] 8表现出中等的亲脂性（log P = 2.36），非常好的脑渗透性（在小鼠静脉内注射后2分钟时为4

  DOI：

  10.1021/jm051176k
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲氧基苯甲醛 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2-hydroxy-5-methoxybenzyl)triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  磷脂酰肌醇3-激酶（PI3K）的合成抑制海绵类萜类脂脂的类似物。

  摘要：

  作为旨在开发新型同工型选择性PI3K抑制剂的计划的一部分，已经合成并评估了海绵类肾上腺皮质脂蛋白（1）的类似物，并评估了其对PI3Kα和PI3Kγ的抑制作用。其中一种类似物化合物24（相对于PI3Kα的IC 50值为66 nM，对PI3Kγ的IC 50值为1840 nM，是PI3Kα的27倍偏爱），与天然脂类产品相比，化学稳定性增强，效能和选择性适度提高（1）。

  DOI：

  10.1021/jm100531u

文献信息

• Synthesis of Phosphatidylinositol 3-Kinase (PI3K) Inhibitory Analogues of the Sponge Meroterpenoid Liphagal
  作者：Alban R. Pereira、Wendy K. Strangman、Frederic Marion、Larry Feldberg、Deborah Roll、Robert Mallon、Irwin Hollander、Raymond J. Andersen

  DOI：10.1021/jm100531u

  日期：2010.12.23

  Analogues of the sponge meroterpenoid liphagal (1) have been synthesized and evaluated for inhibition of PI3Kα and PI3Kγ as part of a program aimed at developing new isoform-selective PI3K inhibitors. One of the analogues, compound 24, with IC50 values of 66 nM against PI3Kα and 1840 nM against PI3Kγ, representing a 27-fold preference for PI3Kα, exhibited enhanced chemical stability and modestly enhanced

  作为旨在开发新型同工型选择性PI3K抑制剂的计划的一部分，已经合成并评估了海绵类肾上腺皮质脂蛋白（1）的类似物，并评估了其对PI3Kα和PI3Kγ的抑制作用。其中一种类似物化合物24（相对于PI3Kα的IC 50值为66 nM，对PI3Kγ的IC 50值为1840 nM，是PI3Kα的27倍偏爱），与天然脂类产品相比，化学稳定性增强，效能和选择性适度提高（1）。
• Synthesis of heterocycle-based analogs of resveratrol and their antitumor and vasorelaxing properties
  作者：Simone Bertini、Vincenzo Calderone、Isabella Carboni、Roberta Maffei、Alma Martelli、Adriano Martinelli、Filippo Minutolo、Mehdi Rajabi、Lara Testai、Tiziano Tuccinardi、Riccardo Ghidoni、Marco Macchia

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.07.059

  日期：2010.9

  New resveratrol (RES) analogs were developed by replacing the aromatic ‘core’ of our initial naphthalene-based RES analogs with pseudo-heterocyclic (salicylaldoxime) or heterocyclic (benzofuran, quinoline, and benzothiazole) scaffolds. The resulting analogs were tested for their antiproliferative and vasorelaxing effect, two typical properties shown by RES. Some of the new compounds confirmed strong

  通过用假杂环（水杨醛肟）或杂环（苯并呋喃，喹啉和苯并噻唑）支架取代我们最初的萘基RES类似物的芳族“核心”，开发了新的白藜芦醇（RES）类似物。测试了所得类似物的抗增殖和血管松弛作用，这是RES显示的两个典型特性。一些新化合物证实了很强的抗增殖活性，可与以前以最具活性的萘基类似物发现的抗坏血酸相媲美。特别地，3-（3,5-二羟基苯基）-7-羟基喹啉表现出最有效的抗增殖作用（IC 50  = 17.4μM）。在血管测定中，最高效力（pIC 50  = 4.92）和功效（E max 用2-（3，5-二羟基苯基）-6-羟基苯并噻唑获得＝（88.2％）。这些化合物的构象分析表明，对MDA-MB-231癌细胞的抗增殖活性可能与活性最高的化合物的共同空间分布有关，尤其是与三个酚基的空间排列有关。此外，血管松弛性质与通过静电分子电势（ESP）测得的电子性质具有良好的相关性。
• Process for the manufacture of brofaromine and analogs thereof
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05290939A1

  公开（公告）日：1994-03-01

  A process for the manufacture of brofaromine and analogues thereof by reaction of a trisubstitued phosphonium methyl dihydroquinone compound with a 1-(substituted carbonyl)-4-(substituted carbonyl)-piperidine with subsequent cyclization and hydrolysis of the remaining carbonyl substituent. The resulting prmary compound can be further interconverted between free and salt forms or between different salt forms as desired.

  一种制备布罗法明及其类似物的方法，通过将三取代膦甲基二氢喹啉化合物与1-(取代羰基)-4-(取代羰基)-哌啶反应，随后环化并水解剩余的羰基取代基。所得的原始化合物可以根据需要进一步在自由和盐形式之间或不同盐形式之间相互转化。
• Substituted hydroquinone derivatives
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05693807A1

  公开（公告）日：1997-12-02

  The invention relates to substituted hydroquinone derivatives of the general formula I ##STR1## wherein R.sub.4 is lower alkyl and either R.sub.1 is hydroxy, halogen, a group of the formula --P(=O)(R.sub.5)R.sub.6 (Ia), a group of the formula --P.sup.+ (R.sub.7)(R.sub.8)R.sub.9 X.sup.- (Ib) or a group of the formula --Si(R.sub.7)(R.sub.8)R.sub.9 (Ic), M is methylene, R.sub.2 is hydrogen or a group of the formula ##STR2## and R.sub.3 is hydrogen or halogen, or .sub.1 is hydroxy or lower alkoxy, M is carbonyl, R.sub.2 is hydrogen and R.sub.3 is halogen, each of R.sub.5 and R.sub.6, independently of the other, is lower alkyl, lower alkoxy Or N,N-di-lower alkylamino, or is benzyl, benzyloxy, phenyl or phenoxy, each of which is unsubstituted or mono- or di-substituted at the phenyl ring, to a process for the preparation of those compounds and to the use of those compounds, and to a process in which those compounds are used.

  本发明涉及一般式I的取代羟基苯醌衍生物，其中R.sub.4是低碳基，且R.sub.1是羟基、卤素、式--P（=O）（R.sub.5）R.sub.6（Ia）、式--P.sup.+（R.sub.7）（R.sub.8）R.sub.9 X.sup.-（Ib）或式--Si（R.sub.7）（R.sub.8）R.sub.9（Ic）的基团之一，M为亚甲基，R.sub.2为氢或式##STR2##，R.sub.3为氢或卤素，或.sub.1为羟基或低碳基氧基，M为羰基，R.sub.2为氢，R.sub.3为卤素，R.sub.5和R.sub.6分别独立地是低碳基、低碳基氧基或N，N-二低碳基氨基，或是苄基、苄氧基、苯基或苯氧基，其中每个在苯环上未取代或单取代或二取代的。本发明还涉及制备这些化合物的过程以及使用这些化合物的用途和使用这些化合物的过程。
• Fused Heterocyclic Compounds and Their Use as Mineralocorticoid Receptor Ligands
  申请人：Fukumoto Shoji

  公开号：US20090253687A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  The present invention relates to wherein each symbol is as defined in the specification. The compound has a superior mineral corticoidreceptorantagonistic action and is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of hypertension, cardiac failure and the like, a compound having a fused heterocycle, or a prodrug thereof, or a salt thereof; and an agent for the prophylaxis or treatment of hypertension, cardiac failure and the like.

  本发明涉及其中每个符号如规范所定义的化合物，该化合物具有优越的矿物质皮质激素受体拮抗作用，可作为预防或治疗高血压、心力衰竭等药物，包括具有融合杂环的化合物、其前药或其盐；以及预防或治疗高血压、心力衰竭等疾病的药剂。