1-(6-amino-9H-purin-9-yl)ethanone | 6743-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1-(6-amino-9H-purin-9-yl)ethanone
• 英文别名: 9-acetyl-9H-purin-6-ylamine；9-Acetyl-adenin；9-Acetyladenin；N-Acetyl Adenine；1-(6-aminopurin-9-yl)ethanone
• CAS: 6743-09-5
• 化学式: C₇H₇N₅O
• 分子量: 177.165
• InChiKey: FQZSWWUQRCUYAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  280 °C
• 沸点：
  433.4±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 腺嘌呤 在 吡啶 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到1-(6-amino-9H-purin-9-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  糖原合酶激酶3抑制剂的可逆性转换为不可逆性：新化合物的具体设计线索。

  摘要：

  开发针对中枢神经系统（CNS）疾病的激酶靶向疗法是一项巨大的挑战。糖原合酶激酶3（GSK-3）在严重的中枢神经系统未满足疾病中具有巨大潜力，它是针对不同疾病的临床试验中的抑制剂之一。根据我们基于GSK-3结合位点残基Cys199的增强反应性的假设，我们在这里检查苯基卤代甲基酮作为不可逆抑制剂的适用性。我们的数据证实卤代甲基酮单元对于抑制活性是必不可少的。此外，在可逆抑制剂中添加卤代甲基酮部分可将其转变为具有IC 50的不可逆抑制剂值在纳摩尔范围内。总体而言，结果指出这些化合物可能是探索与GSK-3调节的信号通路相关的生理和病理过程的有用药理工具，为发现新型GSK-3抑制剂开辟了新途径。

  DOI：

  10.1021/jm1016279

文献信息

• Method for synthesizing cyclic bisdinucleoside
  申请人：Hayakawa Yoshihiro

  公开号：US20060167241A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  A compound represented by Formula [2]: wherein R 2 and R 3 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a methoxy group, a 2-methoxyethoxy group or a hydroxyl group; and B 2 and B 3 each independently represent a nucleic acid base, or a salt thereof can be synthesized from a compound represented by Formula [1]: wherein R 1 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a methoxy group, a 2-methoxyethoxy group, or a hydroxyl group substituted with a hydroxyl protecting group; and B 1 represents a nucleic acid base which may be protected.

  化合物的化学式为[2]，其中R2和R3各自独立地表示氢原子、卤素原子、甲氧基、2-甲氧基乙氧基或羟基；B2和B3各自独立地表示核酸碱基或其盐。该化合物可以从化学式[1]表示的化合物合成，其中R1表示氢原子、卤素原子、甲氧基、2-甲氧基乙氧基或羟基，且带有羟基保护基；B1表示可能被保护的核酸碱基。
• Cyclisch substituierte Cycloalkyltriole, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als antivirale und antiparasitäre Mittel
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0521463A2

  公开（公告）日：1993-01-07

  Verbindungen der Formeln I und II, in denen die Substituenten N, R1, R2 und R3 sowie n die genannten Bedeutungen haben, besitzen eine antivirale und antiparasitäre Wirkung.

  式 I 和 II 的化合物、 其中的取代基 N、R1、R2 和 R3 以及 n 具有上述含义，具有抗病毒和抗寄生虫作用。
• METHOD OF SYNTHESIZING CYCLIC BISDINUCLEOSIDE
  申请人：Mitsui Chemicals, Inc.

  公开号：EP1645561A1

  公开（公告）日：2006-04-12

  A compound represented by Formula [2]: wherein R2 and R3 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a methoxy group, a 2-methoxyethoxy group or a hydroxyl group; and B2 and B3 each independently represent a nucleic acid base, or a salt thereof can be synthesized from a compound represented by Formula [1]: wherein R1 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a methoxy group, a 2-methoxyethoxy group, or a hydroxyl group substituted with a hydroxyl protecting group; and B1 represents a nucleic acid base which may be protected.

  由式 [2] 表示的化合物： 其中 R2 和 R3 各自独立地代表氢原子、卤素原子、甲氧基、2-甲氧基乙氧基或羟基；以及 B2 和 B3 各自独立地代表核酸碱基、 或其盐可以由式 [1] 所代表的化合物合成： 其中 R1 代表氢原子、卤素原子、甲氧基、2-甲氧基乙氧基或被羟基保护基取代的羟基；B1 代表可被保护的核酸碱基。
• Modified short interfering RNA
  申请人：Qiagen GmbH

  公开号：EP2157182A2

  公开（公告）日：2010-02-24

  The present invention pertains to a double-stranded siRNA molecule comprising a nucleotide modified at the 2'-position by a -O-CH2-O-(CH2)2-OH group and related technologies.

  本发明涉及一种双链 siRNA 分子，该分子包含在 2'- 位上被-O-CH2-O-( )2-OH 基团修饰的核苷酸及相关技术。
• MODIFIED SHORT INTERFERING RNA
  申请人：Qiagen GmbH

  公开号：EP1863912A2

  公开（公告）日：2007-12-12