5-Methoxy-2-(4-methylaminophenyl)benzofuran | 888704-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 5-Methoxy-2-(4-methylaminophenyl)benzofuran
• 英文别名: 4-(5-methoxy-1-benzofuran-2-yl)-N-methylaniline
• CAS: 888704-00-5
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: UPVZXZTUTQNNFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methoxy-2-(4-methylaminophenyl)benzofuran 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以26.8%的产率得到5-Hydroxy-2-(4-methylaminophenyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  新型苯并呋喃衍生物，用于在阿尔茨海默氏病大脑中对β-淀粉样蛋白斑进行PET成像。

  摘要：

  合成和评估了一系列新型的苯并呋喃衍生物，作为针对阿尔茨海默病（AD）中淀粉样蛋白斑的潜在正电子发射断层扫描（PET）示踪剂。三苯基phosph盐和4-硝基苯甲酰氯之间的分子内维蒂希反应成功地完成了苯并呋喃的合成。当使用一系列苯并呋喃衍生物进行使用AD脑灰质匀浆的体外结合研究时，所有检查的衍生物均显示出亚纳摩尔范围内K（i）值的高结合亲和力。在这些苯并呋喃衍生物中，化合物8、5-羟基-2-（4-甲基氨基苯基）苯并呋喃显示出最低的K（i）值（0.7 nM）。用化合物8对AD切片进行体外荧光标记不仅对淀粉样蛋白斑块，而且对神经原纤维缠结都进行了强烈染色。通过使正甲基前体5-羟基-2-（4-氨基苯基）苯并呋喃与[（11）C]三氟甲磺酸甲酯反应，制备（11）C标记的化合物8 [[（11）C] 8]。[（11）C] 8表现出中等的亲脂性（log P = 2.36），非常好的脑渗透性（在小鼠静脉内注射后2分钟时为4

  DOI：

  10.1021/jm051176k
• 作为产物：
  描述：

  (2-hydroxy-5-methoxybenzyl)triphenylphosphonium bromide 在 sodium methylate 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-Methoxy-2-(4-methylaminophenyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  新型苯并呋喃衍生物，用于在阿尔茨海默氏病大脑中对β-淀粉样蛋白斑进行PET成像。

  摘要：

  合成和评估了一系列新型的苯并呋喃衍生物，作为针对阿尔茨海默病（AD）中淀粉样蛋白斑的潜在正电子发射断层扫描（PET）示踪剂。三苯基phosph盐和4-硝基苯甲酰氯之间的分子内维蒂希反应成功地完成了苯并呋喃的合成。当使用一系列苯并呋喃衍生物进行使用AD脑灰质匀浆的体外结合研究时，所有检查的衍生物均显示出亚纳摩尔范围内K（i）值的高结合亲和力。在这些苯并呋喃衍生物中，化合物8、5-羟基-2-（4-甲基氨基苯基）苯并呋喃显示出最低的K（i）值（0.7 nM）。用化合物8对AD切片进行体外荧光标记不仅对淀粉样蛋白斑块，而且对神经原纤维缠结都进行了强烈染色。通过使正甲基前体5-羟基-2-（4-氨基苯基）苯并呋喃与[（11）C]三氟甲磺酸甲酯反应，制备（11）C标记的化合物8 [[（11）C] 8]。[（11）C] 8表现出中等的亲脂性（log P = 2.36），非常好的脑渗透性（在小鼠静脉内注射后2分钟时为4

  DOI：

  10.1021/jm051176k

文献信息

• Novel ¹⁸F-Labeled Benzofuran Derivatives with Improved Properties for Positron Emission Tomography (PET) Imaging of β-Amyloid Plaques in Alzheimer’s Brains
  作者：Masahiro Ono、Yan Cheng、Hiroyuki Kimura、Mengchao Cui、Shinya Kagawa、Ryuichi Nishii、Hideo Saji

  DOI：10.1021/jm200057u

  日期：2011.4.28

  In vivo imaging of beta-amyloid plaques in the brain may lead to the early diagnosis of Alzheimer's disease (AD) and monitoring of the progression and effectiveness of treatment. In the present study, we report on the development two potential PET probes, [F-18]FPYBF-2 ([F-18]10) and [F-18]FPHBF-2 ([F-18]21), for imaging of beta-amyloid plagues in AD brain. In experiments in vitro, 10 and 21 displayed high affinity for A beta(1-42) aggregates (K-i = 2.41 and 3.85 nM, respectively). In biodistribution experiments using normal mice, they displayed high uptake in the brain (7.38 and 8.18% ID/g at 2 mm postinjection,, respectively), and the radioactivity washed out from the, brain rapidly (3.15 and 3.87% ID/g at 60 min postinjection, respectively), which is highly desirable for beta-amyloid imaging agents. In vivo, they clearly labeled beta-amyloid plaques in Tg2576 mice. Furthermore, the specific labeling of beta-amyloid plaques by 10 and 21 was observed in autoradiographs of sections of autopsied AD brain. These new fluorinated benzofuran derivatives are promising PET probes for imaging cerebral beta-amyloid plaques.
• Novel Benzofuran Derivatives for PET Imaging of β-Amyloid Plaques in Alzheimer's Disease Brains
  作者：Masahiro Ono、Hidekazu Kawashima、Akemi Nonaka、Tomoki Kawai、Mamoru Haratake、Hiroshi Mori、Mei-Ping Kung、Hank F. Kung、Hideo Saji、Morio Nakayama

  DOI：10.1021/jm051176k

  日期：2006.5.1

  homogenates were carried out with a series of benzofuran derivatives, all the derivatives examined displayed high binding affinities with K(i) values in the subnanomolar range. Among these benzofuran derivatives, compound 8, 5-hydroxy-2-(4-methyaminophenyl)benzofuran, showed the lowest K(i) value (0.7 nM). In vitro fluorescent labeling of AD sections with compound 8 intensely stained not only amyloid plaques

  合成和评估了一系列新型的苯并呋喃衍生物，作为针对阿尔茨海默病（AD）中淀粉样蛋白斑的潜在正电子发射断层扫描（PET）示踪剂。三苯基phosph盐和4-硝基苯甲酰氯之间的分子内维蒂希反应成功地完成了苯并呋喃的合成。当使用一系列苯并呋喃衍生物进行使用AD脑灰质匀浆的体外结合研究时，所有检查的衍生物均显示出亚纳摩尔范围内K（i）值的高结合亲和力。在这些苯并呋喃衍生物中，化合物8、5-羟基-2-（4-甲基氨基苯基）苯并呋喃显示出最低的K（i）值（0.7 nM）。用化合物8对AD切片进行体外荧光标记不仅对淀粉样蛋白斑块，而且对神经原纤维缠结都进行了强烈染色。通过使正甲基前体5-羟基-2-（4-氨基苯基）苯并呋喃与[（11）C]三氟甲磺酸甲酯反应，制备（11）C标记的化合物8 [[（11）C] 8]。[（11）C] 8表现出中等的亲脂性（log P = 2.36），非常好的脑渗透性（在小鼠静脉内注射后2分钟时为4