2-<<2-(1H-Indol-3-yl)ethyl>amino>-1-cyclopentene-1-carboxylic acid, ethyl ester | 107292-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-<<2-(1H-Indol-3-yl)ethyl>amino>-1-cyclopentene-1-carboxylic acid, ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[2-(1H-indol-3-yl)ethylamino]cyclopentene-1-carboxylate
• CAS: 107292-63-7
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₂
• 分子量: 298.385
• InChiKey: AFMSCTPHOLIFAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<<2-(1H-Indol-3-yl)ethyl>amino>-1-cyclopentene-1-carboxylic acid, ethyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2',3',4',9'-Tetrahydro-6'-methoxy-1-(phenylmethyl)spiropyrido<3,4-b>indole>-4-carboxylic acid, ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,1-二取代的2,3,4,9-四氢-1 H-吡啶并[3,4- b ]吲哚羧酸酯和酮。碱催化的1-（2'，3'，4'，9'-四氢螺环[环己烷-1,1'-[1 H ]吡啶基[3,4- b ]吲哚] -2-基）烷酮的转化2-（4,9-二氢-3 H-吡啶基[3,4- b ]吲哚-1-基）-1-烷基环己醇

  摘要：

  在共沸条件下将1H-吲哚-3-乙胺1与环状β-酮酯2缩合，然后酸催化的所得烯胺3闭环，得到2'，3'，4'，9'-四氢螺[哌啶-3 ，1'，-[[1H]吡啶基[3,4-b]吲哚] -4-羧酸烷基酯4。1与2-酰基环烷酮8的缩合反应分别生成两种烯胺，分别为10和11。用酸处理的烯胺10得到1-（2′，3′，4′，9′-四氢-3H-吡啶并[3，4-b]吲哚-1-基）-1-烷基环己醇17。化合物17进一步脱水得到环烷烃衍生物19。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220643
• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 2-氧代环戊羧酸乙酯 以 氯仿 为溶剂， 以97%的产率得到2-<<2-(1H-Indol-3-yl)ethyl>amino>-1-cyclopentene-1-carboxylic acid, ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Architecturally diverse heterocycle formation by N-acyliminium ion initiated cyclization

  摘要：

  Enaminoesters containing a tethered indole or aryl moiety on the amine react with substituted maleic anhydrides or acryloyl chlorides to provide pyrrolinone or dihydropyridone products, respectively. The indole-tethered dihydropyridones can be induced to undergo a one-pot cyclization whereas, the indole-tethered pyrrolinone intermediates are readily cyclized with HCl. The aryl-tethered pyrrolinones or dihydropyridones can be isolated and subsequently induced to cyclize with triflic acid. This methodology culminates in the synthesis of erythrane-like and other natural products that are readily amenable to combinatorial library production. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01190-0