4-benzyl-2-(3,5-dimethylphenyl)oxazol-5(4H)-one | 1273331-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-benzyl-2-(3,5-dimethylphenyl)oxazol-5(4H)-one
• CAS: 1273331-99-9
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: WCQAAFCBRBTDCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-2-(3,5-dimethylphenyl)oxazol-5(4H)-one 、 2-(benzylamino)-1-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-oxoethyl acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl (1,4-dibenzyl-4-(3,5-dimethylbenzamido)-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric [3+2]-cyclization of α-imino amide surrogates to construct 3,4-diaminopyrrolidine-2,5-diones

  摘要：

  利用新型α-亚氨基酰胺代用品和手性胍，获得了二氨基吡咯烷衍生物，结果良好，具有广泛的应用价值。DFT 计算证明了胍的作用。

  DOI：

  10.1039/d3cc01203d
• 作为产物：
  描述：

  DL-苯丙氨酸 在 乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 4-benzyl-2-(3,5-dimethylphenyl)oxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过2-（1-甲苯磺酰基烷基）苯酚生成的邻醌甲基化物，双官能方酰胺催化手性二氢香豆素的合成

  摘要：

  在碱性条件下成功开发了由2-（1-甲苯磺酰基烷基）-苯酚原位生成的双官能方酸酰胺催化的内酯和邻醌甲基化物的反应，可有效，温和地获得手性二氢香豆素。

  DOI：

  10.1039/c7cc01072a

文献信息

• Organocatalytic Oxyamination of Azlactones: Kinetic Resolution of Oxaziridines and Asymmetric Synthesis of Oxazolin-4-ones
  作者：Shunxi Dong、Xiaohua Liu、Yin Zhu、Peng He、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ja404379n

  日期：2013.7.10

  example of oxyamination of azlactones with oxaziridines was realized using a chiral bisguanidinium salt. Efficient catalytic asymmetric oxyamination and kinetic resolution of oxaziridines occurred simultaneously. Various chiral oxazolin-4-one derivatives with potential biological activity were obtained (up to 92% ee). Meanwhile, a series of optically pure oxaziridines were recovered with up to 99% ee and

  使用手性双胍盐实现吖内酯与恶氮丙啶氧胺化的第一个实例。氧氮丙啶的高效催化不对称氧化胺化和动力学拆分同时发生。获得了具有潜在生物活性的各种手性 oxazolin-4-one 衍生物（高达 92% ee）。同时，回收了一系列光学纯氧氮杂环丙烷，ee 高达 99%，并成功用于 3-甲基-1H-吲哚和苯乙烯的不对称氧化胺化。还通过对照实验研究了三重立体分化过程。
• Asymmetric construction of dihydrobenzofuran-2,5-dione derivatives <i>via</i> desymmetrization of <i>p</i>-quinols with azlactones
  作者：Lihua Xie、Shunxi Dong、Qian Zhang、Xiaoming Feng、Xiaohua Liu

  DOI：10.1039/c8cc08985j

  日期：——

  3-Amino-benzofuran-2,5-diones containing a chiral amino acid residue were achieved through BG-1·HBPh₄ catalyzed enantioselective Michael addition/lactonization cascade reaction of p-quinols with azlactones.

  通过 BG-1-HBPh4 催化对醌与氮内酯的对映选择性迈克尔加成/内酯化级联反应，获得了含有手性氨基酸残基的 3-氨基苯并呋喃-2,5-二酮。
• Catalytic asymmetric formal [3+2] cycloaddition of isatogens with azlactones to construct indolin-3-one derivatives
  作者：Lihua Xie、Yi Li、Shunxi Dong、Xiaoming Feng、Xiaohua Liu

  DOI：10.1039/d0cc06418a

  日期：——

  A number of enantioenriched indolin-3-one derivatives were readily obtained by chiral guanidine-catalyzed [3+2] cycloaddition of isatogens with azlactones.

  一些手性瓜尼丁催化的异丙基吲哚啉-3-酮衍生物通过异丙基吲哚啉与氮丙烯酮的手性[3+2]环加成反应轻松获得。
• Highly Stereoselective [4+2] Cycloaddition of Azlactones to β,γ-Unsaturated α-Ketoesters Catalyzed by an Axially Chiral Guanidine Base
  作者：Masahiro Terada、Hiroyuki Nii

  DOI：10.1002/chem.201003015

  日期：2011.2.7

  cycloaddition reaction of azlactones with β,γ‐unsaturated α‐ketoesters was demonstrated by taking advantage of the multiple reactive sites on the azlactone with the use of an axially chiral guanidine‐base catalyst. The most likely reaction pathway involves three consecutive steps to provide a facile access to α‐amino δ‐lactones with a sugar framework in a highly stereoselective manner (see scheme).

  甜蜜的催化！利用轴向手性胍基催化剂，通过利用氮杂内酯上的多个反应位点，证明了氮杂内酯与β，γ-不饱和α-酮酸酯的对映体和非对映选择性环加成反应。最可能的反应途径包括三个连续的步骤，以高度立体选择性的方式（使用方案）轻松获得带有糖骨架的α-氨基δ-内酯。
• Enantioselective formal [2 + 2 + 2] cycloaddition of 1,3,5-triazinanes to construct tetrahydropyrimidin-4-one derivatives
  作者：Peiran Ruan、Qiong Tang、Zun Yang、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/d1cc06549a

  日期：——

  A chiral Lewis acid-catalyzed enantioselective formal [2 + 2 + 2] cycloaddition of 1,3,5-triazinanes with azlactones or β,γ-unsaturated pyrazole amides was developed to synthesize chiral tertiary/quaternary tetrahydropyrimidin-4-one derivatives with good yields and enantioselectivities. Two competitive reaction pathways were proposed based on experiments.

  1,3,5-三嗪烷与吖内酯或β,γ-不饱和吡唑酰胺的手性路易斯酸催化的对映选择性形式[2 + 2 + 2]环加成反应合成了具有良好性能的手性叔/季四氢嘧啶-4-酮衍生物。产率和对映选择性。基于实验提出了两种竞争反应途径。