9-<4-(benzyloxy)-3-<(benzyloxy)methyl>-2-butenyl>adenine | 107053-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-<4-(benzyloxy)-3-<(benzyloxy)methyl>-2-butenyl>adenine
• 英文别名: 9-{4-(benzyloxy)-3-[(benzyloxy)methyl]-2-butenyl}adenine
• CAS: 107053-42-9
• 化学式: C₂₄H₂₅N₅O₂
• 分子量: 415.495
• InChiKey: HMEISNOAYUPZAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  88.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-<4-(benzyloxy)-3-<(benzyloxy)methyl>-2-butenyl>adenine 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 9-<4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-butenyl>adenine
  参考文献：
  名称：

  不饱和碳环嘌呤核苷类似物的合成及生物活性。

  摘要：

  两个新的碳环核苷类似物9- [4-羟基-3-（羟甲基）-2-丁烯基]腺嘌呤（6）和9- [4-羟基-3-（羟甲基）-2-丁烯基]鸟嘌呤（5），以不饱和碳环核苷类似物neplanocin A（2）为模型，已经合成并测试了其对HSV-2的抗病毒活性，并在6种情况下测试了其对流感的活性和对S-腺苷半胱氨酸水解酶的体外抑制作用。通过将腺嘌呤或鸟嘌呤前体2-氨基-6-氯嘌呤（15）与关键中间体1-（苄氧基）-2-[（（苄氧基）甲基] -4-氯-2-丁烯）偶联来完成合成（13）。N-9腺嘌呤加合物的去苄基作用直接得到6，而N-9加合物的15用氢氧化钠处理时的脱苄基作用得到鸟嘌呤类似物5。碳环鸟嘌呤类似物（5）对HSV-2表现出显着的抗病毒活性（VR = 1.5，MIC50 = 65.6微克/ mL），该活性水平高于ara-A，但低于无环鸟苷。腺嘌呤类似物6仅在非常高的剂量下才具有抗HSV-2的活性。它

  DOI：

  10.1021/jm00388a036
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-benzyloxy-3-benzyloxymethyl-2-butenoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 9-<4-(benzyloxy)-3-<(benzyloxy)methyl>-2-butenyl>adenine
  参考文献：
  名称：

  不饱和碳环嘌呤核苷类似物的合成及生物活性。

  摘要：

  两个新的碳环核苷类似物9- [4-羟基-3-（羟甲基）-2-丁烯基]腺嘌呤（6）和9- [4-羟基-3-（羟甲基）-2-丁烯基]鸟嘌呤（5），以不饱和碳环核苷类似物neplanocin A（2）为模型，已经合成并测试了其对HSV-2的抗病毒活性，并在6种情况下测试了其对流感的活性和对S-腺苷半胱氨酸水解酶的体外抑制作用。通过将腺嘌呤或鸟嘌呤前体2-氨基-6-氯嘌呤（15）与关键中间体1-（苄氧基）-2-[（（苄氧基）甲基] -4-氯-2-丁烯）偶联来完成合成（13）。N-9腺嘌呤加合物的去苄基作用直接得到6，而N-9加合物的15用氢氧化钠处理时的脱苄基作用得到鸟嘌呤类似物5。碳环鸟嘌呤类似物（5）对HSV-2表现出显着的抗病毒活性（VR = 1.5，MIC50 = 65.6微克/ mL），该活性水平高于ara-A，但低于无环鸟苷。腺嘌呤类似物6仅在非常高的剂量下才具有抗HSV-2的活性。它

  DOI：

  10.1021/jm00388a036