2-(2,6-difluorophenyl)-3-(9H-purin-6-yl)thiazolidin-4-one | 1610829-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-(2,6-difluorophenyl)-3-(9H-purin-6-yl)thiazolidin-4-one
• 英文别名: 2-(2,6-difluorophenyl)-3-(7H-purin-6-yl)-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 1610829-30-5
• 化学式: C₁₄H₉F₂N₅OS
• 分子量: 333.321
• InChiKey: IIRZYYSOYAZSKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟苯甲醛 、 巯基乙酸 、 腺嘌呤 以 甲苯 为溶剂， 以70.2%的产率得到2-(2,6-difluorophenyl)-3-(9H-purin-6-yl)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  作为非核苷HIV-1逆转录酶抑制剂的新型噻唑烷-4-酮的合理设计和合成

  摘要：

  已经研究了一系列新颖的噻唑烷酮-4-酮类似物，其特征在于噻唑烷酮-4-酮骨架的C-2和N-3位置具有不同的抗HIV-1活性。当在TZM-b1细胞中进行体外测试时，大多数化合物在微摩尔浓度下均具有抗HIV-1活性。在所测试的33种化合物中，化合物16是针对HIV-1 IIIB， HIV-1 ADA5，HIV-1 UG070和HIV-1 VB59的HIV-1复制的最有效抑制剂（EC 50 分别为0.02、0.08、0.08和0.08μM），分别具有针对被测病毒株的选择性指数（SI = 6940、1735、1692和1692）。本研究结果表明，在噻唑烷丁-4-one N-3位的C-2苯环6'位置的硝基取代和在N-3位的4,6-二甲基吡啶-2-基的取代主要是影响抗HIV-1活性，并被发现可降低细胞毒性。发现在N-3噻唑烷-4--1-酮上用溴基和双环杂芳基环取代杂芳基环可降低抗HIV-1活性并增加细

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.04.018