N¹,N³-dibenzyl-N¹,O⁶;N³,O⁴-dicarbonyl-2-deoxystreptamine | 69247-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: N¹,N³-dibenzyl-N¹,O⁶;N³,O⁴-dicarbonyl-2-deoxystreptamine
• 英文别名: N¹,N³-dibenzyl-N¹,O⁶;N³,O⁴-dicarbonyl-2-deoxy-streptamine；3,5-dibenzyl-8t-hydroxy-(3ar,4ac,7at,8at)-hexahydro-benzo[1,2-d;5,4-d']bisoxazole-2,6-dione；1,3-Di-N-benzyl-2-deoxystreptamin-1,6:3,4-dicarbamat
• CAS: 69247-32-1
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₅
• 分子量: 394.427
• InChiKey: RXVGXRBLTPWWJO-KJFMYELZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  79.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹,N³-dibenzyl-N¹,O⁶;N³,O⁴-dicarbonyl-2-deoxystreptamine 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -40.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 5-O-(β-D-galactopyranosyl)-2-deoxystreptamine
  参考文献：
  名称：

  HygY 是一种 Twitch Radical SAM 差向异构酶，具有在单个半胱氨酸残基突变时显示的潜在脱氢酶活性

  摘要：

  HygY 是一种 SPASM/twitch 自由基 SAM 酶，假设用于在潮霉素 B 的生物合成过程中催化半乳糖胺的 C2'-差向异构化。该活性通过使用化学合成的氘代底物、高分辨率质量数对衍生反应产物的生化和结构分析得到证实光谱和1 H NMR。还原酶的电子顺磁共振光谱与两个[Fe 4 S 4] 抽搐自由基 SAM 亚群的簇特征。HygY 催化差向异构化在催化半胱氨酸 183 残基促进下将单一溶剂 Hydron 掺入塔胺产物中进行。该半胱氨酸突变为丙氨酸将 HygY 从 C2'-差向异构酶转化为具有相当活性的 C2'-脱氢酶。SPASM/twitch 自由基 SAM 酶通常用作厌氧氧化酶，使得此类中的氧化还原中性差向异构酶相当有趣。因此，在抽搐差向异构酶中发现潜在的脱氢酶活性可能为区分氧化与氧化还原中性 SPASM/抽搐酶的机制特征提供新的见解，并导致新酶活性的演变。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05727
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxystreptamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 N¹,N³-dibenzyl-N¹,O⁶;N³,O⁴-dicarbonyl-2-deoxystreptamine
  参考文献：
  名称：

  HygY 是一种 Twitch Radical SAM 差向异构酶，具有在单个半胱氨酸残基突变时显示的潜在脱氢酶活性

  摘要：

  HygY 是一种 SPASM/twitch 自由基 SAM 酶，假设用于在潮霉素 B 的生物合成过程中催化半乳糖胺的 C2'-差向异构化。该活性通过使用化学合成的氘代底物、高分辨率质量数对衍生反应产物的生化和结构分析得到证实光谱和1 H NMR。还原酶的电子顺磁共振光谱与两个[Fe 4 S 4] 抽搐自由基 SAM 亚群的簇特征。HygY 催化差向异构化在催化半胱氨酸 183 残基促进下将单一溶剂 Hydron 掺入塔胺产物中进行。该半胱氨酸突变为丙氨酸将 HygY 从 C2'-差向异构酶转化为具有相当活性的 C2'-脱氢酶。SPASM/twitch 自由基 SAM 酶通常用作厌氧氧化酶，使得此类中的氧化还原中性差向异构酶相当有趣。因此，在抽搐差向异构酶中发现潜在的脱氢酶活性可能为区分氧化与氧化还原中性 SPASM/抽搐酶的机制特征提供新的见解，并导致新酶活性的演变。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05727