ethyl 2-(((4-methylphenyl)sulfonamido)methyl)acrylate | 1092540-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(((4-methylphenyl)sulfonamido)methyl)acrylate
• 英文别名: Ethyl 2-[[(4-methylphenyl)sulfonylamino]methyl]prop-2-enoate
• CAS: 1092540-02-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄S
• 分子量: 283.348
• InChiKey: RCQYBIMLDDWYRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(((4-methylphenyl)sulfonamido)methyl)acrylate 在 咪唑 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 ethyl 3-methylsulfonyloxy-2-{[(4-methylphenyl)sulfonamido]-methyl}-2-(trimethylsilanyloxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  针对结合氮丙啶、氮杂环丁烷或环氧化物支架的小环α-和β-氨基酸衍生物的氨基二醇的选择性制备

  摘要：

  N-取代的 2-（氨基甲基）丙烯酸烷基酯的锇催化二羟基化导致 2-（氨基甲基）-2,3-二羟基丙酸酯的有效合成，产率良好（82-89%）。所得的氨基二醇在选择性多样性导向合成中进行了精心制作，以通过使用直接反应生产相应的 2-(氨基甲基) 环氧乙烷-2-羧酸酯、功能化氮丙啶-2-羧酸酯和氮杂环丁烷-3-羧酸酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600036
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-({(N-tert-butoxycarbonyl)[N-toluene-4-sulfonyl]amino}methyl)prop-2-enoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到ethyl 2-(((4-methylphenyl)sulfonamido)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  1,5-二氮杂螺环[2.3]己烷的合成，一种新型的二氮杂螺环系统

  摘要：

  1，5-二氮杂螺并[2.3]己烷的合成很容易，是一种结构上具有挑战性的二氮杂螺环化合物，它是从易于获得的2-（溴甲基）-1-甲苯磺酰氮-2-羧酸乙酯开始开发的。所开发的四步序列中的关键转化涉及将官能化的1-甲苯磺酰基氮丙啶-2-羧酸乙酯化学选择性还原成相应的β-溴醛以及中间N-甲苯磺酰基2-（氨基甲基）的氮杂-佩因类型重排氮丙啶转化为N-烷基2-（氨基甲基）氮丙啶。形成的溴胺的最终碱介导的环化作用使新的二氮杂螺环系统得到了有效利用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.065

文献信息

• Construction of Polycyclic γ-Lactams and Related Heterocycles via Electron Catalysis
  作者：Jun Xuan、Constantin G. Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03267

  日期：2016.12.16

  Cascade radical cyclization of 1,6-enynes for the construction of biologically important polycyclic γ-lactams and related heterocycles is reported. In these radical cascade processes, three new C–C bonds are formed and transition metals are not required to run these sequences. The mild reaction conditions, broad substrate scope, and the importance of the heterocyclic products render the approach valuable

  报道了1，6-烯炔的级联自由基环化，用于构建生物学上重要的多环γ-内酰胺和相关杂环。在这些自由基级联过程中，形成了三个新的C–C键，并且不需要过渡金属即可运行这些序列。温和的反应条件，广泛的底物范围以及杂环产物的重要性使该方法具有价值。
• Synthesis of alkyl 2-(bromomethyl)aziridine-2-carboxylates and alkyl 3-bromoazetidine-3-carboxylates as amino acid building blocks
  作者：Sven Mangelinckx、Asta Žukauskaitė、Vida Buinauskaitė、Algirdas Šačkus、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.119

  日期：2008.11

  A short synthesis of alkyl 2-(bromomethyl)aziridine-2-carboxylates and alkyl 3-bromoazetidine-3-carboxylates was developed involving amination, bromination, and base-induced cyclization of alkyl 2-(bromomethyl)acrylates. These new small ring azaheterocyclic α- and β-amino acid derivatives are promising synthons as demonstrated by their transformation to 2-(aminomethyl)aziridine-2-carboxylates and

  开发了2-（溴甲基）氮丙啶烷基-2-羧酸烷基酯和3-溴氮杂环丁烷-3-羧酸烷基酯的简短合成，包括胺化，溴化和碱诱导的2-（溴甲基）丙烯酸烷基酯的环化。这些新的小环氮杂杂环α-和β-氨基酸衍生物是有前途的合成子，其通过转化为2-（氨基甲基）氮丙啶-2-羧酸盐和3-氨基氮杂环丁烷-3-羧酸盐而证明。
• Palladium‐Catalyzed Umpolung Type‐II Cyclization of Allylic Carbonate‐Aldehydes Leading to 3‐Methylenecycloalkanol Derivatives
  作者：Hirokazu Tsukamoto、Ayumu Kawase、Takayuki Doi

  DOI：10.1002/adsc.201900450

  日期：2019.8.21

  umpolung type‐II cyclization of allylic carbonate‐aldehydes leading to 3‐methylenecycloalkanol derivatives was developed. The formate reductant was effective for the cyclization without causing a reduction of the η3‐allylpalladium intermediate. One‐pot decarboxylative allylation of aldehyde‐containing malonate with 2‐[(acetyloxy)methyl]‐2‐propenyl methyl carbonate followed by the cyclization of the allyl

  开发了钯催化的烯丙基碳酸酯醛类II的umpolung II型环化反应，生成3-亚甲基环烷醇衍生物。甲酸盐的还原剂是有效的环化而不引起的减小的η 3烯丙基钯中间体。还实现了含醛的丙二酸酯与2-[（（乙酰氧基）甲基] -2-丙烯基甲基碳酸酯）的一锅脱羧烯丙基化，然后环化原位形成的乙酸烯丙酯-醛。在支化底物环化中观察到的高非对映选择性表明应该涉及椅子-椅子过渡状态。基于推测的过渡态，我们可以预测使用SEGPHOS作为手性二膦配体的环化对映选择性，并获得高达95：5 er的旋光醇。
• Cobalt-Catalyzed Enantioselective Cross-Electrophile Couplings: Stereoselective Syntheses of 5–7-Membered Azacycles
  作者：Zhaoming Ma、Wenqiang Xu、Yun-Dong Wu、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1021/jacs.3c02829

  日期：2023.8.2

  chiral pyrox ligands catalyzed enantioselective reductive couplings of nonconjugated iododienes with aryl iodides or alkenyl bromides. The reaction enabled stereoselective syntheses of 5–7-membered azacycles carrying quaternary stereocenters. Mechanistically, cross-electrophile selectivity originated from selective coupling of alkylcobalt(I) complexes generated after cyclization with aryl iodides.

  手性辉石配体的钴配合物催化非共轭碘二烯与芳基碘或烯基溴的对映选择性还原偶联。该反应能够立体选择性合成带有四元立构中心的 5-7 元氮杂环。从机理上讲，交叉亲电子选择性源于与芳基碘化物环化后生成的烷基钴（I）络合物的选择性偶联。