ethyl 2,3-dibromo-2-[(tosylamino)methyl]propanoate | 1092540-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2,3-dibromo-2-[(tosylamino)methyl]propanoate
• 英文别名: Ethyl 2-bromo-2-(bromomethyl)-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propanoate
• CAS: 1092540-15-2
• 化学式: C₁₃H₁₇Br₂NO₄S
• 分子量: 443.156
• InChiKey: QFDOEFFGPXGFSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3-dibromo-2-[(tosylamino)methyl]propanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [2-bromomethyl-1-(toluene-4-sulfonyl)aziridin-2-ylmethylene]-allylamine
  参考文献：
  名称：

  1,5-二氮杂螺环[2.3]己烷的合成，一种新型的二氮杂螺环系统

  摘要：

  1，5-二氮杂螺并[2.3]己烷的合成很容易，是一种结构上具有挑战性的二氮杂螺环化合物，它是从易于获得的2-（溴甲基）-1-甲苯磺酰氮-2-羧酸乙酯开始开发的。所开发的四步序列中的关键转化涉及将官能化的1-甲苯磺酰基氮丙啶-2-羧酸乙酯化学选择性还原成相应的β-溴醛以及中间N-甲苯磺酰基2-（氨基甲基）的氮杂-佩因类型重排氮丙啶转化为N-烷基2-（氨基甲基）氮丙啶。形成的溴胺的最终碱介导的环化作用使新的二氮杂螺环系统得到了有效利用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.065
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-({(N-tert-butoxycarbonyl)[N-toluene-4-sulfonyl]amino}methyl)prop-2-enoate 在 溴 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 ethyl 2,3-dibromo-2-[(tosylamino)methyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  1,5-二氮杂螺环[2.3]己烷的合成，一种新型的二氮杂螺环系统

  摘要：

  1，5-二氮杂螺并[2.3]己烷的合成很容易，是一种结构上具有挑战性的二氮杂螺环化合物，它是从易于获得的2-（溴甲基）-1-甲苯磺酰氮-2-羧酸乙酯开始开发的。所开发的四步序列中的关键转化涉及将官能化的1-甲苯磺酰基氮丙啶-2-羧酸乙酯化学选择性还原成相应的β-溴醛以及中间N-甲苯磺酰基2-（氨基甲基）的氮杂-佩因类型重排氮丙啶转化为N-烷基2-（氨基甲基）氮丙啶。形成的溴胺的最终碱介导的环化作用使新的二氮杂螺环系统得到了有效利用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.065

文献信息

• Synthesis of alkyl 2-(bromomethyl)aziridine-2-carboxylates and alkyl 3-bromoazetidine-3-carboxylates as amino acid building blocks
  作者：Sven Mangelinckx、Asta Žukauskaitė、Vida Buinauskaitė、Algirdas Šačkus、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.119

  日期：2008.11

  A short synthesis of alkyl 2-(bromomethyl)aziridine-2-carboxylates and alkyl 3-bromoazetidine-3-carboxylates was developed involving amination, bromination, and base-induced cyclization of alkyl 2-(bromomethyl)acrylates. These new small ring azaheterocyclic α- and β-amino acid derivatives are promising synthons as demonstrated by their transformation to 2-(aminomethyl)aziridine-2-carboxylates and

  开发了2-（溴甲基）氮丙啶烷基-2-羧酸烷基酯和3-溴氮杂环丁烷-3-羧酸烷基酯的简短合成，包括胺化，溴化和碱诱导的2-（溴甲基）丙烯酸烷基酯的环化。这些新的小环氮杂杂环α-和β-氨基酸衍生物是有前途的合成子，其通过转化为2-（氨基甲基）氮丙啶-2-羧酸盐和3-氨基氮杂环丁烷-3-羧酸盐而证明。