(2-methyl-1-tosylaziridin-2-yl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-methyl-1-tosylaziridin-2-yl)methanol
• 英文别名: [2-Methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridin-2-yl]methanol
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃S
• 分子量: 241.311
• InChiKey: XDZICCNBINKSOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methyl-1-tosylaziridin-2-yl)methanol 在 2-羟基-2-氮杂金刚烷 、 tetramethylammonium hypochlorous acid 、 potassium bromide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.5h， 以89%的产率得到(2-methyl-1-tosylaziridin-2-yl)carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  カルボニル化合物の製造方法

  摘要：

  The method of obtaining a carbonyl compound by oxidizing a primary or secondary alcohol compound is carried out with higher yield than using sodium hypochlorite as the oxidizing agent. The primary or secondary alcohol compound is oxidized in the presence of hypochlorous acid tetraalkylammonium, preferably with the coexistence of nitroxyl radical catalyst and halogenated metal-based co-catalyst, to produce carbonyl compounds consisting of aldehyde compounds, carboxylic acid compounds, and ketone compounds.

  公开号：

  JP2020200287A
• 作为产物：
  描述：

  chloroamine-T 、 2-甲基-2-丙烯-1-醇 在 phenyltrimethylammonium tribromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以23%的产率得到(2-methyl-1-tosylaziridin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  β-磺酰胺基二硫代氨基甲酸酯的无催化剂区域和立体定向合成：二烷基二硫代氨基甲酸酯对N-甲苯磺酰基氮丙啶的高效开环反应

  摘要：

  开环之王！一种无金属化的策略涉及通过二烷基二硫代氨基甲酸酯的钠盐使氮丙啶开环，已得到各种β-磺酰胺基二硫代氨基甲酸酯。二烷基二硫代氨基甲酸酯的原位生成提供了一个简单，易于使用的单釜反应，该反应可生成氮丙啶开环的产物（请参见方案； Ts =甲苯磺酰基； R =烷基； R 1，R 2 =烷基，环烷基）。

  DOI：

  10.1002/chem.201100817

文献信息

• Tandem aziridine ring opening-disulfide formation-reduction-Michael addition in one-pot mediated by tetrathiomolybdate
  作者：Devarajulu Sureshkumar、Thanikachalam Gunasundari、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.003

  日期：2015.9

  A detailed study of tetrathiomolybdate mediated tandem regio- and stereoselective ring opening of aziridine, disulfide formation, reduction of disulfide bond and Michael reaction in a one-pot operation is reported. This constitutes four reactions that take place in one-pot operation. In the reaction of [BnEt3N]4MoS4 with an aziridine derived from cyclohexene and in the absence of Michael acceptor intermediates

  一锅操作中，详细报道了四硫代钼酸盐介导的氮丙啶串联区域和立体选择性开环，二硫键形成，二硫键还原和迈克尔反应的详细研究。这构成了一锅操作中发生的四个反应。在[BnEt 3 N] 4 MoS 4的反应中在不存在迈克尔受体的情况下，用衍生自环己烯的氮丙啶的化合物分离并充分表征了磺酰胺基二硫化物和磺酰胺基硫醇。还已经表明，可以在环氧化物存在下选择性地打开氮丙啶环。通过掺入合适的迈克尔受体作为底物的一部分，可以进行分子内的1,4-加成，以高收率合成含硫的无环环状氨基酸酯衍生物和硫代双环[3.3.1]壬烷衍生物。 。
• Synthesis of 1,5-diazaspiro[2.3]hexanes, a novel diazaspirocyclic system
  作者：Asta Žukauskaitė、Sven Mangelinckx、Gert Callebaut、Clarence Wybon、Algirdas Šačkus、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.065

  日期：2013.4

  The convenient synthesis of 1,5-diazaspiro[2.3]hexanes, as new structurally challenging strained diazaspirocyclic compounds, was developed starting from easily accessible ethyl 2-(bromomethyl)-1-tosylaziridine-2-carboxylate. The key transformations in the developed four-step sequence involved a chemoselective reduction of the functionalized ethyl 1-tosylaziridine-2-carboxylate to the corresponding

  1，5-二氮杂螺并[2.3]己烷的合成很容易，是一种结构上具有挑战性的二氮杂螺环化合物，它是从易于获得的2-（溴甲基）-1-甲苯磺酰氮-2-羧酸乙酯开始开发的。所开发的四步序列中的关键转化涉及将官能化的1-甲苯磺酰基氮丙啶-2-羧酸乙酯化学选择性还原成相应的β-溴醛以及中间N-甲苯磺酰基2-（氨基甲基）的氮杂-佩因类型重排氮丙啶转化为N-烷基2-（氨基甲基）氮丙啶。形成的溴胺的最终碱介导的环化作用使新的二氮杂螺环系统得到了有效利用。
• <i>Vicinal</i>, Double C–H Functionalization of Alcohols via an Imidate Radical-Polar Crossover Cascade
  作者：Allen F. Prusinowski、Raymond K. Twumasi、Ethan A. Wappes、David A. Nagib

  DOI：10.1021/jacs.0c01318

  日期：2020.3.18

  iodination via 1,5-hydrogen atom transfer (HAT), (ii) desaturation via I2 complexation, and (iii) vicinal amino-iodination of an in situ generated allyl imidate. The synthetic utility of this double C-H functionalization is illustrated by conversion of aliphatic alcohols to a diverse collection of α,β,γ substituted products bearing heteroatoms on three adjacent carbons. The radical-polar crossover mechanism

  已经开发出邻位 sp3 CH 键的双官能化，其中在一次操作中将 β 胺和 γ 碘化物结合到脂肪醇上。这种方法是通过亚氨酸酯自由基伴侣实现​​的，该伴侣选择性地提供原位氨基碘化的瞬时β烯烃。总体而言，自由基-极性交叉级联需要以下关键步骤：(i) 通过 1,5-氢原子转移 (HAT) 进行 β CH 碘化，(ii) 通过 I2 络合进行去饱和，以及 (iii) 邻位氨基碘化原位生成的亚胺酸烯丙酯。这种双 CH 官能化的合成效用通过将脂肪醇转化为在三个相邻碳上带有杂原子的各种 α,β,γ 取代产物来说明。自由基-极性交叉机制得到各种实验探针的支持，包括同位素标记、中间验证和动力学研究。
• Regio- and Stereospecific Synthesis of β-Sulfonamidodisulfides and β-Sulfonamidosulfides from Aziridines using Tetrathiomolybdate as a Sulfur Transfer Reagent
  作者：Devarajulu Sureshkumar、Thanikachalam Gunasundari、Venkataraman Ganesh、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1021/jo0624389

  日期：2007.3.1

  comprehensive study of a general and effective one-step procedure for the synthesis of β-sulfonamidodisulfides directly from N-tosyl aziridines in a regio- and stereospecific manner under neutral conditions without the use of any Lewis acid or base has been reported. This methodology is extended to the synthesis of an optically pure cyclic seven-membered disulfide 29. Synthesis of a variety of β-sulfonamidosulfides

  已经报道了在中性条件下不使用任何路易斯酸或碱的情况下以区域和立体特异性方式直接由N-甲苯磺酰基氮丙啶直接合成β-磺酰胺基二硫化物的一般有效步骤的综合研究。该方法学扩展到光学纯的环状七元二硫键29的合成。还报道了在一个罐中合成多个涉及串联，多步反应的β-磺酰胺基硫化物。
• Pyridinium Hydrobromide Perbromide:  A Versatile Catalyst for Aziridination of Olefins Using Chloramine-T
  作者：Sayyed Iliyas Ali、Milind D. Nikalje、A. Sudalai

  DOI：10.1021/ol9900966

  日期：1999.9.1

  [reaction: see text] Pyridinium hydrobromide perbromide (Py x HBr3) catalyzes effectively the aziridination of electron-deficient as well as electron-rich olefins using Chloramine-T (N-chloro-N-sodio-p-toluenesulfonamide) as a nitrogen source to afford the corresponding aziridines in moderate to good yields.

  [反应：查看文本]氢溴酸吡啶鎓过溴化物（Py x HBr3）使用氯胺T（N-氯-N-sodio-p-甲苯磺酰胺）有效催化缺电子和富电子烯烃的叠氮化得到中等至良好产率的相应氮丙啶。