2,2,2-trichloroethyl (5aR,9aS,9a1S,12aR)-2-methoxy-5,5a,7,8,9a1,10,11,12a-octahydro-6H-spiro[furo[2',3',4',5':4,5]phenanthro[8a,9-b][1,4]oxazine-12,2'-[1,3]dioxolane]-6-carboxylate | 1236478-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl (5aR,9aS,9a1S,12aR)-2-methoxy-5,5a,7,8,9a1,10,11,12a-octahydro-6H-spiro[furo[2',3',4',5':4,5]phenanthro[8a,9-b][1,4]oxazine-12,2'-[1,3]dioxolane]-6-carboxylate
• CAS: 1236478-39-9
• 化学式: C₂₂H₂₄Cl₃NO₇
• 分子量: 520.794
• InChiKey: CFWGKXOSOBICLR-IHMNZUQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  75.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl (5aR,9aS,9a1S,12aR)-2-methoxy-5,5a,7,8,9a1,10,11,12a-octahydro-6H-spiro[furo[2',3',4',5':4,5]phenanthro[8a,9-b][1,4]oxazine-12,2'-[1,3]dioxolane]-6-carboxylate 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以85%的产率得到(5aR,9aS,9a1S,12aR)-2-methoxy-5a,6,7,8,9a1,10,11,12a-octahydro-5H-spiro[furo[2',3',4',5':4,5]phenanthro[8a,9-b][1,4]oxazine-12,2'-[1,3]dioxolane]
  参考文献：
  名称：

  Beckett-Casy模型2的研究：新颖的15-16降纳曲酮衍生物的合成及其药理作用

  摘要：

  我们合成了新颖15-16 nornaltrexone衍生物9，11和22来检查在贝克特-凯西模型空腔中，其中提出了一种与在吗啡结构15-16乙烯部分相互作用的重要性。所有合成的化合物对阿片受体的亲和力均低于纳曲酮（10）。与相应的14-H衍生物9相比，14-OH衍生物11的结合亲和力得到了改善，其中9-17键的旋转将受到分子内氢键的限制。化合物22的9-17键被乙烯桥严格固定，几乎不与阿片受体结合。化合物尽管存在15–16乙烯单元，但26也显示出非常弱的结合亲和力。我们提出了对于17氮上的孤电子对取向的重要作用，而不是贝克特-卡西模型中空腔的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.04.080
• 作为产物：
  描述：

  (5aR,9aS,9a1S,12aR)-6-(cyclopropylmethyl)-2-methoxy-5a,6,7,8,9a1,10,11,12a-octahydro-5H-spiro[furo[2',3',4',5':4,5]phenanthro[8a,9-b][1,4]oxazine-12,2'-[1,3]dioxolane] 、 氯甲酸-2,2,2-三氯乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 以100%的产率得到2,2,2-trichloroethyl (5aR,9aS,9a1S,12aR)-2-methoxy-5,5a,7,8,9a1,10,11,12a-octahydro-6H-spiro[furo[2',3',4',5':4,5]phenanthro[8a,9-b][1,4]oxazine-12,2'-[1,3]dioxolane]-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Beckett-Casy模型2的研究：新颖的15-16降纳曲酮衍生物的合成及其药理作用

  摘要：

  我们合成了新颖15-16 nornaltrexone衍生物9，11和22来检查在贝克特-凯西模型空腔中，其中提出了一种与在吗啡结构15-16乙烯部分相互作用的重要性。所有合成的化合物对阿片受体的亲和力均低于纳曲酮（10）。与相应的14-H衍生物9相比，14-OH衍生物11的结合亲和力得到了改善，其中9-17键的旋转将受到分子内氢键的限制。化合物22的9-17键被乙烯桥严格固定，几乎不与阿片受体结合。化合物尽管存在15–16乙烯单元，但26也显示出非常弱的结合亲和力。我们提出了对于17氮上的孤电子对取向的重要作用，而不是贝克特-卡西模型中空腔的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.04.080