1-(2-phenyl-ethynyl)-3,4,6-tris-O-benzyl-D-glucal | 1247813-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-phenyl-ethynyl)-3,4,6-tris-O-benzyl-D-glucal
• 英文别名: 1-(2-phenyl-ehynyl)-3,4,6-tris-O-benzyl-D-glucal；1-(phenylethynyl)-3,4,6-tri-O-benzylglucal；(BnOCH2)(BnO)2(C5H4O)(C2)Ph；(2R,3S,4R)-6-(2-phenylethynyl)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran
• CAS: 1247813-78-0
• 化学式: C₃₅H₃₂O₄
• 分子量: 516.637
• InChiKey: SVRCSFQGMSUZBX-VATRIRCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dicobalt octacarbonyl 、 1-(2-phenyl-ethynyl)-3,4,6-tris-O-benzyl-D-glucal 以86%的产率得到(BnOCH2)(BnO)2(C5H4O)(C2)Ph(Co(CO)3)2
  参考文献：
  名称：

  新的尼古拉斯-费勒吡喃硅酸阳离子的形成和反应性：通过1，6-氢化物转移/环化序列新颖地获得氧杂环丁烷。

  摘要：

  在C-1处共享二钴六羰基炔丙基（Nicholas）稳定的吡喃基烯丙基（Ferrier）阳离子表现出显着的反应性，这取决于O-6处的取代基，导致取代的氧杂环丁烷或3-C支化的吡喃糖苷。

  DOI：

  10.1039/c0cc00586j
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-triisopropylsilyl-1-iodo-D-glucal 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1-(2-phenyl-ethynyl)-3,4,6-tris-O-benzyl-D-glucal
  参考文献：
  名称：

  Sonogashira–Hagihara reactions of halogenated glycals

  摘要：

  在这里，我们报告了使用几种芳香族和脂肪族炔烃进行Sonogashira-Hagihara反应的1-碘化和2-溴化甘露醇的发现。这种钯催化的交叉偶联反应提供了一种易于获得的炔基C-糖苷，并为还原/氧化再官能化烯丙基部分以再生C-糖苷结构或取代物在2位的吡喃衍生物奠定了基础。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.75

文献信息

• Formation and reactivity of new Nicholas–Ferrier pyranosidic cations: novel access to oxepanes via a 1,6-hydride shift/cyclization sequence
  作者：Ana M. Gómez、Fernando Lobo、Daniel Pérez de las Vacas、Serafín Valverde、J. Cristóbal López

  DOI：10.1039/c0cc00586j

  日期：——

  Pyranosidic allylic (Ferrier) cations that share dicobalt hexacarbonyl propargyl (Nicholas) stabilization at C-1 display a remarkable reactivity leading to either substituted oxepanes or 3-C-branched pyranosides, depending on the substituent at O-6.

  在C-1处共享二钴六羰基炔丙基（Nicholas）稳定的吡喃基烯丙基（Ferrier）阳离子表现出显着的反应性，这取决于O-6处的取代基，导致取代的氧杂环丁烷或3-C支化的吡喃糖苷。
• A Substrate-Based Approach to Skeletal Diversity from Dicobalt Hexacarbonyl (<i>C</i>1)-Alkynyl Glycals by Exploiting Its Combined Ferrier-Nicholas Reactivity
  作者：Fernando Lobo、Ana M. Gómez、Silvia Miranda、J. Cristóbal López

  DOI：10.1002/chem.201402149

  日期：2014.8.11

  combine dicobalt hexacarbonyl propargyl (Nicholas) and pyranose‐derived allylic (Ferrier) cations have been generated by treatment of hexacarbonyldicobalt (C‐1)‐alkynyl glycals with BF3.Et2O. The study of these cations has resulted in the discovery of novel reaction pathways that have shown to be associated to the nature of O‐6 substituent in the starting alkynyl glycals. Accordingly, compounds resulting

  通过用BF 3处理六羰基二钴（C -1）-炔基糖，已经产生了将二钴二羰六羰基炔丙基（Nicholas）和吡喃糖衍生的烯丙基（Ferrier）阳离子结合起来的新型底物。等2这些阳离子的O的研究已经导致在已经示出为被关联到的性质的新的反应途径的发现Ó -6在原料炔基烯糖取代基。相应地，通过亲核试剂的掺入，由环膨胀（氧杂环丁烷），环收缩（四氢呋喃）或支链吡喃酶产生的化合物可以分别从6- O-苄基，6-羟基或6- O-甲硅烷基衍生物获得。使用6‐ O烯丙基炔基糖可以生成合适的官能化氧杂环丁烷，能够经历分子内Pauson-Khand环化作用，从而生成单个三环衍生物。
• Sonogashira–Hagihara reactions of halogenated glycals
  作者：Dennis C Koester、Daniel B Werz

  DOI：10.3762/bjoc.8.75

  日期：——

  Herein, we report on our findings of the Sonogashira–Hagihara reaction with 1-iodinated and 2-brominated glycals using several aromatic and aliphatic alkynes. This Pd-catalyzed cross-coupling reaction presents a facile access to alkynyl C-glycosides and sets the stage for a reductive/oxidative refunctionalization of the enyne moiety to regenerate either C-glycosidic structures or pyran derivatives with a substituent in position 2.

  在这里，我们报告了使用几种芳香族和脂肪族炔烃进行Sonogashira-Hagihara反应的1-碘化和2-溴化甘露醇的发现。这种钯催化的交叉偶联反应提供了一种易于获得的炔基C-糖苷，并为还原/氧化再官能化烯丙基部分以再生C-糖苷结构或取代物在2位的吡喃衍生物奠定了基础。