(3S,4R,5S)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-tetradecylpyrrolidin-2-one | 1313734-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3S,4R,5S)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-tetradecylpyrrolidin-2-one
• CAS: 1313734-23-4
• 化学式: C₁₉H₃₇NO₃
• 分子量: 327.508
• InChiKey: UTIDQZBCZZQIDY-OKZBNKHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(S)-2-azido-2-((4S,5R)-2,2-dioxo-5-tetradecyl-2λ⁶-[1,3,2]dioxathiolan-4-yl)ethoxy]-tert-butyldiphenylsilane 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (3S,4R,5S)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-tetradecylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  含吡咯烷的拟拟物的设计与合成。

  摘要：

  基于天然鞘脂的结构，我们设计了杂环鞘氨醇碱基模拟物，其中通过在鞘氨醇碱基的2-氨基和C-4碳原子之间掺入吡咯烷部分来引入构象限制。我们的合成的特征是环硫酸盐与氰化物的区域选择性亲核开环，以及随后对氰化物基团的处理。在合成过程中，1,3-叠氮基羧酸和1,4-叠氮基醇的Staudinger型还原环化为五元吡咯烷酮和吡咯烷产物提供了直接途径。初步的生物学评估表明，设计的吡咯烷类似物具有生物学活性，其细胞毒性作用与细胞凋亡的诱导有关。

  DOI：

  10.1039/c1ob05324h

文献信息

• Design and synthesis of pyrrolidine-containing sphingomimetics
  作者：Seokwoo Lee、Sukjin Lee、Hyen Joo Park、Sang Kook Lee、Sanghee Kim

  DOI：10.1039/c1ob05324h

  日期：——

  the cyanide group. During the course of synthesis, Staudinger-type reductive cyclization of 1,3-azido carboxylic acid and 1,4-azido alcohol offers a direct route to the five-membered pyrrolidone and pyrrolidine products. The preliminary biological evaluation indicates that the designed pyrrolidine analog is biologically active and its cytotoxic effect is associated with the induction of apoptosis.

  基于天然鞘脂的结构，我们设计了杂环鞘氨醇碱基模拟物，其中通过在鞘氨醇碱基的2-氨基和C-4碳原子之间掺入吡咯烷部分来引入构象限制。我们的合成的特征是环硫酸盐与氰化物的区域选择性亲核开环，以及随后对氰化物基团的处理。在合成过程中，1,3-叠氮基羧酸和1,4-叠氮基醇的Staudinger型还原环化为五元吡咯烷酮和吡咯烷产物提供了直接途径。初步的生物学评估表明，设计的吡咯烷类似物具有生物学活性，其细胞毒性作用与细胞凋亡的诱导有关。