1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2R,4R)-4-(4-chlorophenoxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 198969-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2R,4R)-4-(4-chlorophenoxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 198969-21-0
• 化学式: C₁₇H₂₂ClNO₅
• 分子量: 355.818
• InChiKey: YESTXISEHJLTLY-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2R,4R)-4-(4-chlorophenoxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 silver benzoate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 methyl 2-[(2R,4R)-4-(4-chlorophenoxy)pyrrolidin-1-ium-2-yl]acetate;2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  新的受约束的CCK-B拮抗剂的合成和生物学特性：CCK-B受体在转染的CHO细胞上的两种亲和状态的区分。

  摘要：

  为了提高我们对CCK-B拮抗剂生物活性构象的认识，我们开发了一系列新的约束二肽，其合成和生化特性已在此处报道。这些化合物的一般结构为Nα-[（2-金刚烷氧基）羰基]-α-甲基色氨酸-（4-X）-脯氨酸，是通过在先前描述的CCK-B /类肽拮抗剂RB的结构中引入环化来设计的210，N- [N-[（2-金刚烷氧基）羰基]-DL-α-甲基色氨酸] -N-（2-苯乙基）甘氨酸（Blommaert et al.J.Med.Chem.1993，36，2868-2877） ，通过五元环。结构亲和关系研究表明，Trp-C alpha的R构型和吡咯烷取代基的顺式构型有利于受体识别。该新系列中最有效的化合物对CCK-B受体的亲和力与RB 210相似，并且被证明在稳定转染大鼠脑CCK-B受体的CHO细胞中抑制肌醇磷酸生成的效率更高，IC50值接近那些常用的拮抗剂L-365,260和PD-134,308。此外，使

  DOI：

  10.1021/jm970439a
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-反式-4-羟基-D-脯氨酸甲酯 、 对氯苯酚 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2R,4R)-4-(4-chlorophenoxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新的受约束的CCK-B拮抗剂的合成和生物学特性：CCK-B受体在转染的CHO细胞上的两种亲和状态的区分。

  摘要：

  为了提高我们对CCK-B拮抗剂生物活性构象的认识，我们开发了一系列新的约束二肽，其合成和生化特性已在此处报道。这些化合物的一般结构为Nα-[（2-金刚烷氧基）羰基]-α-甲基色氨酸-（4-X）-脯氨酸，是通过在先前描述的CCK-B /类肽拮抗剂RB的结构中引入环化来设计的210，N- [N-[（2-金刚烷氧基）羰基]-DL-α-甲基色氨酸] -N-（2-苯乙基）甘氨酸（Blommaert et al.J.Med.Chem.1993，36，2868-2877） ，通过五元环。结构亲和关系研究表明，Trp-C alpha的R构型和吡咯烷取代基的顺式构型有利于受体识别。该新系列中最有效的化合物对CCK-B受体的亲和力与RB 210相似，并且被证明在稳定转染大鼠脑CCK-B受体的CHO细胞中抑制肌醇磷酸生成的效率更高，IC50值接近那些常用的拮抗剂L-365,260和PD-134,308。此外，使

  DOI：

  10.1021/jm970439a