(R,E,S_S)-trimethyl-[2-(2-tert-butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonylethylsulfinyl)vinyl]silane | 839708-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R,E,S_S)-trimethyl-[2-(2-tert-butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonylethylsulfinyl)vinyl]silane
• 英文别名: (R,E,Ss)-trimethyl[2-(2-tert-butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonylethylsulfinyl)vinyl]silane；(R,E,SS)-Trimethyl-[2-(2-tert-butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonylethylsulfinyl)vinyl]silane；methyl (2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[(S)-[(E)-2-trimethylsilylethenyl]sulfinyl]propanoate
• CAS: 839708-95-1
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₅SSi
• 分子量: 349.524
• InChiKey: ULQFWQSWNDTHIA-FWDLDXOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E,S_S)-trimethyl-[2-(2-tert-butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonylethylsulfinyl)vinyl]silane 在 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 作用下， 生成 (R,Ss)-(2-tert-butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonylethylsulfinyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  来自 L-半胱氨酸的亚磺酸参与蒜氨酸类似物的合成

  摘要：

  摘要 L-半胱氨酸是产生瞬时次磺酸的刺激性起始产物，可添加到合适的受体上，从而形成具有生物活性残基的亚砜。例如，N-(叔丁氧基羰基)-L-半胱氨酸甲酯在几个步骤中提供 (R)-2-叔丁氧基羰基氨基-2-甲氧基羰基-乙磺酸，它很容易转化为 (R,SS)-(2 -叔丁氧基羰基氨基-2-甲氧基羰基-乙基亚磺酰基）乙烯，Boc-保护的去甲蒜氨酸甲酯。

  DOI：

  10.1080/10426500590910792
• 作为产物：
  描述：

  N-[(tert-butoxy)carbonyl]-L-cysteine methyl ester 在 苄基三甲基氢氧化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R,E,S_S)-trimethyl-[2-(2-tert-butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonylethylsulfinyl)vinyl]silane
  参考文献：
  名称：

  来自 L-半胱氨酸的亚磺酸参与蒜氨酸类似物的合成

  摘要：

  摘要 L-半胱氨酸是产生瞬时次磺酸的刺激性起始产物，可添加到合适的受体上，从而形成具有生物活性残基的亚砜。例如，N-(叔丁氧基羰基)-L-半胱氨酸甲酯在几个步骤中提供 (R)-2-叔丁氧基羰基氨基-2-甲氧基羰基-乙磺酸，它很容易转化为 (R,SS)-(2 -叔丁氧基羰基氨基-2-甲氧基羰基-乙基亚磺酰基）乙烯，Boc-保护的去甲蒜氨酸甲酯。

  DOI：

  10.1080/10426500590910792

文献信息

• <scp>l</scp>-Cysteine, a Versatile Source of Sulfenic Acids. Synthesis of Enantiopure Alliin Analogues
  作者：Maria C. Aversa、Anna Barattucci、Paola Bonaccorsi、Placido Giannetto

  DOI：10.1021/jo048662k

  日期：2005.3.1

  generation of transient sulfenic acids, such as 4, 6, 9, and 15, which add to suitable acceptors, allowing formation of sulfoxides showing a biologically active residue. These sulfoxides are easily isolated in enantiomerically pure form. For instance, N-(tert-butoxycarbonyl)-l-cysteine methyl ester (1a) furnished in few steps sulfenic acid 9a, which was readily converted into (R,SS)-(2-tert-butoxycarbonylam

  升-半胱氨酸是用于瞬时次磺酸的产生酸的刺激起始产物，如4，6，9，和15，其添加到合适的受体，从而允许形成亚砜表示具有生物活性的残基的。这些亚砜很容易以对映体纯的形式分离。例如，N-（叔丁氧基羰基）-1-半胱氨酸甲酯（1a）分几个步骤提供，亚磺酸9a易于转化为（R，S S）-（2-叔丁氧基羰基氨基-2-甲氧基羰基-乙亚硫基）乙烯（22）的Boc-保护的甲酯也不-alliin。此外，向2-甲基-1-丁烯-3-炔中添加9a导致了硫差向异构且可分离的混合物为（R）-2-（2-叔丁氧基羰基氨基-2-甲氧基羰基-乙基亚磺酰基）-3-一旦二烯被转化为所需的衍生物，仍可从其半胱氨酸部分产生的“甲基”-甲基-1,3-二烯10a和11a仍具有“掩盖的”亚磺酸功能。