N-(tert-butoxy)carbonyl-S-phenylsylfonyl-L-cysteine methyl ester | 444071-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxy)carbonyl-S-phenylsylfonyl-L-cysteine methyl ester
• 英文别名: (2R)-S-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-2-methoxycarbonylethyl benzenethiosulfonate；methyl (2R)-3-(benzenesulfonylsulfanyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 444071-24-3
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₆S₂
• 分子量: 375.467
• InChiKey: HXBVNXFNYRZCLW-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxy)carbonyl-S-phenylsylfonyl-L-cysteine methyl ester 在 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 Amberlyst 15 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 [2R(4S)]-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-[(4-hydroxy)pent-1-ynylsulfanyl]propionic acid
  参考文献：
  名称：

  合成灰黄霉素的方法是：通过硫代烷基化-大环内酯化-氢化苯乙烯基化序列形成硫代乙炔基和含硫代乙烯基醚的九元内酯。

  摘要：

  据报道，合成了8-表-griseoviridin的内酯核17。硫乙炔基衍生物11可以通过炔属化合物9和砜10之间的阴离子偶联反应轻松制备。11进行甲硅烷基化后，将所得羟基酯12皂化，然后进行Mitsunobu巨内酯化反应，从而得到了不寻常的含三键的九元内酯13。最后两个步骤的收率为50％（重结晶后为39％）。在Magriotis条件下的锡烷基化反应产生了纯的区域控制和立体控制的乙烯基锡14（产率为80％）。在Sn / I交换后，钯催化的羰基化以67％的收率递送酯内酯16或以65％的收率递送炔丙基酰胺17。8-表位-griseoviridin的内酯核心的炔丙基酰胺17的合成在11中完成。

  DOI：

  10.1021/jo0103120
• 作为产物：
  描述：

  N-[(tert-butoxy)carbonyl]-L-cysteine methyl ester 在 双氧水 、 碘 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 N-(tert-butoxy)carbonyl-S-phenylsylfonyl-L-cysteine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  异氰酸酯和硫代磺酸盐的碘化物催化合成仲硫代氨基甲酸盐

  摘要：

  报道了一种从易得的异氰酸酯和具有宽泛的官能团耐受性的硫代磺酸盐合成仲硫代氨基甲酸酯的新方法。该反应在温和的反应条件下在异丙醇中进行，并由廉价的碘化钠催化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01023

文献信息

• Metal-Free Chemoselective Reaction of Sulfoxonium Ylides and Thiosulfonates: Diverse Synthesis of 1,4-Diketones, Aryl Sulfursulfoxonium Ylides, and β-Keto Thiosulfones Derivatives
  作者：Fei Wang、Bo-Xi Liu、Weidong Rao、Shun-Yi Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02370

  日期：2020.8.21

  A diverse chemoselective insertion reaction of sulfoxonium ylides and thiosulfonates under transition-metal-free conditions is developed, which successfully affords 1,4-diketone compounds, arylthiosulfoxide-ylides, and β-keto thiosulfones, respectively. The nucleophilic addition of two molecular sulfoxonium ylides to construct sulfone-substituted 1,4-dione compounds is the highlight of this work.

  在无过渡金属的条件下，开发了亚硫酸盐和硫代磺酸盐的多种化学选择性插入反应，分别成功地获得了1,4-二酮化合物，芳基硫代亚砜和β-酮基硫代砜。这项工作的重点是两个分子亚砜基的亲核加成反应，以构建砜取代的1,4-二酮化合物。
• 含硫有机硅化合物及其制备方法
  申请人：苏州照固新材料科技有限公司

  公开号：CN114181241A

  公开（公告）日：2022-03-15

  本发明涉及一种含硫有机硅化合物及其制备方法，属于有机材料技术领域。本发明所述的含硫有机硅化合物，以硫代磺酸酯取代物、有机硅化合物，在催化剂作用下，在溶剂中发生反应，得到所述含硫有机硅化合物。本发明所述方法可以高效简洁地实现含硫有机硅化合物的高效合成，同时能够实现这类化合物的功能团修饰，而且这些功能团的丰富，为含硫有机硅化合物在材料领域的应用提供了保障。
• 一种含硫醚和砜基取代的烯烃类化合物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN114634431A

  公开（公告）日：2022-06-17

  本发明公开了一种含硫醚和砜基取代的烯烃类化合物的合成方法，以式(1)所示的化合物和式(2)所示的化合物为反应原料，在路易斯碱催化作用下，在有机溶剂中，在有碱或无碱的反应条件下进行反应，反应结束后进行处理得到如式(3)所示的含硫醚和砜基取代的烯烃类化合物，反应式如下所示：式中：R1选自含有烷基、甲氧基或卤素原子的取代苯环、噻吩、萘基、联苯基或樟脑烷基；R2选自氘代甲基、含酰胺侧链的酯基、烷基、苯甲基、硝基取代的苄基、溴取代的直链烷烃；R3选自苄基、苯乙基、二苯基甲基或己基，R4选自苯基或含有烷基的取代苯环。本发明收率高，选择性高；反应条件温和；反应原料简单易得、价格便宜、性状稳定、无刺激性气味，环保。
• Approach Toward the Total Synthesis of Griseoviridin: Formation of Thioethynyl and Thiovinyl Ether-Containing Nine-Membered Lactones through a Thioalkynylation−Macrolactonization−Hydrostannylation Sequence
  作者：Carine Kuligowski、Sophie Bezzenine-Lafollée、Grégory Chaume、Jacqueline Mahuteau、Jean-Claude Barrière、Eric Bacqué、Ange Pancrazi、Janick Ardisson

  DOI：10.1021/jo0103120

  日期：2002.6.1

  Synthesis of the lactone core 17 of 8-epi-griseoviridin is reported. Thioethynyl derivative 11 was easily prepared via an anionic coupling reaction between acetylenic compound 9 and sulfone 10. After desilylation of 11, saponification of the resulting hydroxy ester 12 followed by a Mitsunobu macrolactonization furnished the unusual triple-bond-containing nine-membered lactone 13 in 50% yield for the

  据报道，合成了8-表-griseoviridin的内酯核17。硫乙炔基衍生物11可以通过炔属化合物9和砜10之间的阴离子偶联反应轻松制备。11进行甲硅烷基化后，将所得羟基酯12皂化，然后进行Mitsunobu巨内酯化反应，从而得到了不寻常的含三键的九元内酯13。最后两个步骤的收率为50％（重结晶后为39％）。在Magriotis条件下的锡烷基化反应产生了纯的区域控制和立体控制的乙烯基锡14（产率为80％）。在Sn / I交换后，钯催化的羰基化以67％的收率递送酯内酯16或以65％的收率递送炔丙基酰胺17。8-表位-griseoviridin的内酯核心的炔丙基酰胺17的合成在11中完成。
• Iodide-Catalyzed Synthesis of Secondary Thiocarbamates from Isocyanides and Thiosulfonates
  作者：Pieter Mampuys、Yanping Zhu、Sergey Sergeyev、Eelco Ruijter、Romano V. A. Orru、Sabine Van Doorslaer、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01023

  日期：2016.6.17

  A new method for the synthesis of secondary thiocarbamates from readily available isocyanides and thiosulfonates with broad functional group tolerance is reported. The reaction proceeds under mild reaction conditions in isopropanol and is catalyzed by inexpensive sodium iodide.

  报道了一种从易得的异氰酸酯和具有宽泛的官能团耐受性的硫代磺酸盐合成仲硫代氨基甲酸酯的新方法。该反应在温和的反应条件下在异丙醇中进行，并由廉价的碘化钠催化。