(R)-2-bromo-3-iodo-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene | 1031850-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (R)-2-bromo-3-iodo-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• CAS: 1031850-01-7
• 化学式: C₁₀H₁₄BrI
• 分子量: 341.03
• InChiKey: VGYXXRHSBZIGHZ-LDWIPMOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 (R)-2-bromo-3-iodo-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene 、 苯甲酰氯 在 copper(I) cyanide di(lithium chloride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以30%的产率得到(R)-(3-isopropyl-4,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-en-2-yl)phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  通过Mg和Cu中间体对环戊烯衍生物进行选择性单官能和1,2-双官能化。

  摘要：

  1，2-二溴环戊烯与iPrMgCl LiCl的一次Br / Mg交换提供了相应的β-溴环戊烯基镁试剂，然后可以使其与各种亲电试剂反应（收率：65-82％）。在仲烷基卤化镁和Li 2 CuCl 4（2mol％）的存在下，这些2-溴烯基镁化合物进行溴取代，然后可以进一步与亲电试剂反应，得到1，2-二官能化的环戊烯（63-79％）。讨论了此过程的机制。

  DOI：

  10.1002/chem.200701431
• 作为产物：
  描述：

  碘 、 2-bromo-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene 在 lithium diisopropyl amide 、 三甲基氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到(R)-2-bromo-3-iodo-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  通过Mg和Cu中间体对环戊烯衍生物进行选择性单官能和1,2-双官能化。

  摘要：

  1，2-二溴环戊烯与iPrMgCl LiCl的一次Br / Mg交换提供了相应的β-溴环戊烯基镁试剂，然后可以使其与各种亲电试剂反应（收率：65-82％）。在仲烷基卤化镁和Li 2 CuCl 4（2mol％）的存在下，这些2-溴烯基镁化合物进行溴取代，然后可以进一步与亲电试剂反应，得到1，2-二官能化的环戊烯（63-79％）。讨论了此过程的机制。

  DOI：

  10.1002/chem.200701431