2-bromo-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene | 669063-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 2-bromo-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• 英文别名: 2-bromobornene；(R)-2-bromo-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene；(1R,4R)-2-Bromo-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• CAS: 669063-34-7
• 化学式: C₁₀H₁₅Br
• 分子量: 215.133
• InChiKey: RYDZNLZQWJLNCU-XCBNKYQSSA-N

物化性质

• 沸点：
  210.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene 在 盐酸 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (-)-bornylene
  参考文献：
  名称：

  （+）樟脑环三聚化

  摘要：

  天然存在的（+）樟脑转化为2-溴冰片烯，并在3位被锂和三甲基锡金属化。后一种锡衍生物经THF中的Cu（NO 3）2 ·3H 2 O处理后，可获得顺式和反式环三聚体以及许多副产物。抗立体异构体的相当意外的形成以及几种副产物的结构证实了基于SnSn偶联过程的机械方案。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01889-4
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-en-2-yl trifluoromethanesulfonate 在 potassium fluoride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-二叔丁基膦-2′,4′,6′-三异丙基-3,6-二甲氧基-1,1′-联苯 、 potassium bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到2-bromo-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  改进的钯催化芳基和乙烯基三氟甲磺酸酯转化为溴化物和氯化物

  摘要：

  描述了芳基和乙烯基三氟甲磺酸酯在 Pd 催化下轻松转化为芳基和乙烯基卤化物（溴化物和氯化物）。与我们之前的报告相比，该方法可以方便地获得各种芳基、杂芳基和乙烯基卤化物，产率良好至优异，并且条件大大简化。

  DOI：

  10.1021/ol202098h

文献信息

• Selective Mono- and 1,2-Difunctionalisation of Cyclopentene Derivatives via Mg and Cu Intermediates
  作者：Christina Despotopoulou、Richard C. Bauer、Arkady Krasovskiy、Peter Mayer、Jeffrey M. Stryker、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.200701431

  日期：2008.3.7

  A single Br/Mg exchange of 1,2-dibromocyclopentene with iPrMgCl LiCl provides the corresponding beta-bromocyclopentenylmagnesium reagent, which can then be reacted with various electrophiles (yields: 65-82 %). In the presence of a secondary alkylmagnesium halide and Li2CuCl4 (2 mol %), these 2-bromoalkenylmagnesium compounds undergo bromine substitution and can then further react with electrophiles

  1，2-二溴环戊烯与iPrMgCl LiCl的一次Br / Mg交换提供了相应的β-溴环戊烯基镁试剂，然后可以使其与各种亲电试剂反应（收率：65-82％）。在仲烷基卤化镁和Li 2 CuCl 4（2mol％）的存在下，这些2-溴烯基镁化合物进行溴取代，然后可以进一步与亲电试剂反应，得到1，2-二官能化的环戊烯（63-79％）。讨论了此过程的机制。
• A Mild Synthesis of Vinyl Halides and <i>gem</i>-Dihalides Using Triphenyl Phosphite−Halogen-Based Reagents
  作者：Alberto Spaggiari、Daniele Vaccari、Paolo Davoli、Giovanni Torre、Fabio Prati

  DOI：10.1021/jo061346g

  日期：2007.3.1

  A new application of (PhO)(3)P-halogen-based reagents to the synthesis of vinyl halides and gem-dihalides is described. Vinyl halides were prepared in good to excellent yields from enolizable ketones, whereas aldehydes afforded the corresponding gem-dihalides. The halogenation proceeded smoothly under mild conditions.
• An Improved Palladium-Catalyzed Conversion of Aryl and Vinyl Triflates to Bromides and Chlorides
  作者：Jun Pan、Xinyan Wang、Yong Zhang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol202098h

  日期：2011.9.16

  A facile Pd-catalyzed conversion of aryl and vinyl triflates to aryl and vinyl halides (bromides and chlorides) is described. This method allows convenient access to a variety of aryl, heteroaryl, and vinyl halides in good to excellent yields and with greatly simplified conditions relative to our previous report.

  描述了芳基和乙烯基三氟甲磺酸酯在 Pd 催化下轻松转化为芳基和乙烯基卤化物（溴化物和氯化物）。与我们之前的报告相比，该方法可以方便地获得各种芳基、杂芳基和乙烯基卤化物，产率良好至优异，并且条件大大简化。
• The cyclotrimerisation of (+)-camphor
  作者：Fabrizio Fabris、Alessandro De Martin、Ottorino De Lucchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01889-4

  日期：1999.12

  Naturally occurring (+)-camphor was converted into 2-bromobornene and metallated at the 3-position by lithium and trimethyltin. The latter tin derivative, treated with Cu(NO3)2·3H2O in THF affords the syn and anti cyclotrimers plus a number of byproducts. The rather unexpected formation of the anti stereoisomer plus the structure of several byproducts confirm a mechanistic proposal based on a SnSn

  天然存在的（+）樟脑转化为2-溴冰片烯，并在3位被锂和三甲基锡金属化。后一种锡衍生物经THF中的Cu（NO 3）2 ·3H 2 O处理后，可获得顺式和反式环三聚体以及许多副产物。抗立体异构体的相当意外的形成以及几种副产物的结构证实了基于SnSn偶联过程的机械方案。