dimethylsulfonium 1-<3,4-dimethoxy-6-(phenylmethoxy)-2-(1-propenyl)benzoyl>-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2-oxopropylide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethylsulfonium 1-<3,4-dimethoxy-6-(phenylmethoxy)-2-(1-propenyl)benzoyl>-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2-oxopropylide
• 英文别名: dimethylsulfonium 1-[3,4-dimethoxy-6-(phenylmethoxy)-2-(1-propenyl)benzoyl]-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2-oxopropylide；1-[3,4-dimethoxy-6-phenylmethoxy-2-[(E)-prop-1-enyl]phenyl]-2-(dimethyl-lambda4-sulfanylidene)-4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)butane-1,3-dione；1-[3,4-dimethoxy-6-phenylmethoxy-2-[(E)-prop-1-enyl]phenyl]-2-(dimethyl-λ4-sulfanylidene)-4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)butane-1,3-dione
• 化学式: C₂₈H₃₄O₇S
• 分子量: 514.64
• InChiKey: BAYPZSHDSMHCJQ-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethylsulfonium 1-<3,4-dimethoxy-6-(phenylmethoxy)-2-(1-propenyl)benzoyl>-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2-oxopropylide 在 盐酸 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 三氯化铝 、 二甲基硫 、 oil violet 、 硫酸 、 氨基磺酸 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 313.0h， 生成 富里酸
  参考文献：
  名称：

  含苯并吡喃酮杂环化合物的合成研究。第5部分。黄腐酸的全合成

  摘要：

  描述了黄腐酸（1a）的全合成。所述enedione（的区域选择性环化8F），所提出的生物遗传中间体（的等效图5a），用于citromycetin（2），得到吡喃酮（11A），这导致了富里酸（1A通过涉及脱苄基化，选择性臭氧化的路径），和保湿。

  DOI：

  10.1039/p19870000389
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-二氧戊环-2-乙醛 在 magnesium 、 三乙胺 、 magnesium bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 dimethylsulfonium 1-<3,4-dimethoxy-6-(phenylmethoxy)-2-(1-propenyl)benzoyl>-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2-oxopropylide
  参考文献：
  名称：

  含苯并吡喃酮杂环化合物的合成研究。第5部分。黄腐酸的全合成

  摘要：

  描述了黄腐酸（1a）的全合成。所述enedione（的区域选择性环化8F），所提出的生物遗传中间体（的等效图5a），用于citromycetin（2），得到吡喃酮（11A），这导致了富里酸（1A通过涉及脱苄基化，选择性臭氧化的路径），和保湿。

  DOI：

  10.1039/p19870000389

文献信息

• Convenient synthesis of stable sulfur ylides by reaction of active methylene compounds with Corey-Kim reagent.
  作者：Sadamu KATAYAMA、Toshio WATANABE、Masashige YAMAUCHI

  DOI：10.1248/cpb.38.3314

  日期：——

  A new preparation method for a variety of stable sulfur ylides is described. Reactions of the Corey-Kim reagent with active methylene compounds having two electron withdrawing groups in the presence of triethylamine afforded stable surfur ylides in satisfactory yields.

  一种制备多种稳定硫叶立德的新方法被介绍。在三乙胺存在下，Corey-Kim试剂与含有两个吸电子基团的活动甲烷化合物反应，可获得产率良好的稳定硫叶立德。
• Katayama, Sadamu; Watanabe, Toshio; Yamauchi, Masashige, Chemistry Letters, 1989, p. 973 - 976
  作者：Katayama, Sadamu、Watanabe, Toshio、Yamauchi, Masashige

  DOI：——

  日期：——
• KATAYAMA, SADAMU;WATANABE, TOSHIO;YAMAUCHI, MASASHIGE, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N2, C. 3314-3316
  作者：KATAYAMA, SADAMU、WATANABE, TOSHIO、YAMAUCHI, MASASHIGE

  DOI：——

  日期：——
• Studies on the syntheses of heterocyclic compounds containing benzopyrone. Part 5. Total synthesis of fulvic acid
  作者：Masashige Yamauchi、Sadamu Katayama、Toshiharu Todoroki、Toshio Watanabe

  DOI：10.1039/p19870000389

  日期：——

  Total synthesis of fulvic acid (1a) is described. Regioselective cyclization of the enedione (8f), an equivalent of the proposed biogenetic intermediate (5a) for citromycetin (2), gave the pyrone (11a), which led to fulvic acid (1a) by a route involving debenzylation, selective ozonization, and hydration.

  描述了黄腐酸（1a）的全合成。所述enedione（的区域选择性环化8F），所提出的生物遗传中间体（的等效图5a），用于citromycetin（2），得到吡喃酮（11A），这导致了富里酸（1A通过涉及脱苄基化，选择性臭氧化的路径），和保湿。