ethyl (S)-4-(methylthio)-2-phthalimidobutanoate | 155095-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (S)-4-(methylthio)-2-phthalimidobutanoate
• 英文别名: ethyl (S)-2-phthalimido-4-methylthiobutanoate；ethyl (2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-methylsulfanylbutanoate
• CAS: 155095-09-3
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄S
• 分子量: 307.37
• InChiKey: NNQWPASILSKVAT-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S)-4-(methylthio)-2-phthalimidobutanoate 在 磺酰氯 、 乙醇 、 三乙胺 作用下， 生成 (S)-N-phthaloyl-α-amino-γ-butyrothiolactone
  参考文献：
  名称：

  A New Simple Route toN,O-Protected (S)-2-Amino-4-oxobutyric Acid

  摘要：

  蛋氨酸转化为 N,O-保护衍生物 1b。用硫酰氯对 1b 进行氯化反应，得到δ-卤代硫化物 2a 和 2b 的混合物，比例为 6:1。水解 2a 得到标题化合物 3，产率为 64%。

  DOI：

  10.1055/s-1993-26029
• 作为产物：
  描述：

  L-蛋氨酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 30.0h， 生成 ethyl (S)-4-(methylthio)-2-phthalimidobutanoate
  参考文献：
  名称：

  A New Simple Route toN,O-Protected (S)-2-Amino-4-oxobutyric Acid

  摘要：

  蛋氨酸转化为 N,O-保护衍生物 1b。用硫酰氯对 1b 进行氯化反应，得到δ-卤代硫化物 2a 和 2b 的混合物，比例为 6:1。水解 2a 得到标题化合物 3，产率为 64%。

  DOI：

  10.1055/s-1993-26029

文献信息

• Straightforward Synthesis of Optically Pure Methyl (S)-2-Phthalimido-4-oxobutanoate and Some of Its Acetal and Thioacetal Derivatives
  作者：Patrick Meffre、Philippe Durand、François Le Goffic

  DOI：10.1055/s-1995-4056

  日期：1995.9

  An improved procedure for the synthesis of optically pure methyl (S)-2-phthalimido-4-oxobutanoate (3a) and some of its acetal and thioacetal derivatives 4, 5 and 7 from cheap commercially available L-methionine methyl ester hydrochloride (1a) is described.

  本论文描述了一种从廉价的市售 L-蛋氨酸甲酯盐酸盐（1a）合成光学纯度为 (S)-2-酞酰亚胺基-4-氧代丁酸甲酯（3a）及其一些缩醛和硫代乙醛衍生物 4、5 和 7 的改进程序。
• A New Simple Route to<i>N,O</i>-Protected (<i>S</i>)-2-Amino-4-oxobutyric Acid
  作者：Eckehard Volker Dehmlow、Ralf Westerheide

  DOI：10.1055/s-1993-26029

  日期：——

  Methionine is converted into the N,O-protected derivative 1b. Chlorination of 1b with sulfuryl chloride results in a mixture of the α-halosulfides 2a and 2b in the ratio of 6:1. Hydrolysis of 2a gives the title compound 3 in 64 % yield.

  蛋氨酸转化为 N,O-保护衍生物 1b。用硫酰氯对 1b 进行氯化反应，得到δ-卤代硫化物 2a 和 2b 的混合物，比例为 6:1。水解 2a 得到标题化合物 3，产率为 64%。