8-(4-hydroxybut-1-ynyl)-9-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-adenine | 317382-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-(4-hydroxybut-1-ynyl)-9-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-adenine
• 英文别名: 4-[6-Amino-9-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]purin-8-yl]but-3-yn-1-ol
• CAS: 317382-60-8
• 化学式: C₁₆H₂₅N₅O₂Si
• 分子量: 347.492
• InChiKey: OKPHMFOHDZMRBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(4-hydroxybut-1-ynyl)-9-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-adenine 在 Pd-BaSO₄ 吡啶 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-8-(4-hydroxybut-1-enyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  利用叔丁基二甲基甲硅烷基氧基甲基，一种新型的通用保护基，合成8-（ω-羟基烷基）-，8-（ω-羟基烷基-1-炔基）-和8-（ω-羟基烷基-1-炔基）芳烃腺嘌呤

  摘要：

  从腺嘌呤开始，已在五或六个步骤中合成了12个在C-8处被各种长度的ω-羟烷基，ω-羟基烷-1-烯基或ω-羟基烷-1-炔基取代的腺嘌呤类似物。使用新的腺嘌呤保护基叔丁基二甲基甲硅烷基氧基甲基获得类似物。9-叔丁基二甲基甲硅烷基氧基甲基-腺嘌呤比腺嘌呤在有机溶剂中的溶解度更高。它是从腺嘌呤分两步在区域上特异性制备的，并且在碱性条件下适合于C-8碘化，然后通过钯催化的交叉偶联反应（Stille或Sonogashira）在C-8处引入各种碳链。在酸性条件下除去了保护基，从而证明了其多功能性。

  DOI：

  10.1021/jo000841o
• 作为产物：
  描述：

  腺嘌呤 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 8-(4-hydroxybut-1-ynyl)-9-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-adenine
  参考文献：
  名称：

  利用叔丁基二甲基甲硅烷基氧基甲基，一种新型的通用保护基，合成8-（ω-羟基烷基）-，8-（ω-羟基烷基-1-炔基）-和8-（ω-羟基烷基-1-炔基）芳烃腺嘌呤

  摘要：

  从腺嘌呤开始，已在五或六个步骤中合成了12个在C-8处被各种长度的ω-羟烷基，ω-羟基烷-1-烯基或ω-羟基烷-1-炔基取代的腺嘌呤类似物。使用新的腺嘌呤保护基叔丁基二甲基甲硅烷基氧基甲基获得类似物。9-叔丁基二甲基甲硅烷基氧基甲基-腺嘌呤比腺嘌呤在有机溶剂中的溶解度更高。它是从腺嘌呤分两步在区域上特异性制备的，并且在碱性条件下适合于C-8碘化，然后通过钯催化的交叉偶联反应（Stille或Sonogashira）在C-8处引入各种碳链。在酸性条件下除去了保护基，从而证明了其多功能性。

  DOI：

  10.1021/jo000841o