9-hydroxymethyladenine | 95121-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-hydroxymethyladenine
• 英文别名: (6-amino-9H-purin-9-yl)methanol；(6-aminopurin-9-yl)methanol
• CAS: 95121-23-6
• 化学式: C₆H₇N₅O
• 分子量: 165.154
• InChiKey: RRSMDINEEZCXNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-hydroxymethyladenine 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到9-chloromethyladenine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过C8–H活化N-膦系链的腺嘌呤衍生物的 区域选择性C8金属化†

  摘要：

  已使两个带有N-亚甲基（1）或N-乙烯（2）连接的二苯基膦基的新腺嘌呤衍生物与[M III Cl 2 Cp *] 2（M = Ir，Rh）或[Ru II ClCp *] 4反应。Werner型膦配合物[ 3 ] – [ 6 ]的形成以及在加热后将其重排为[ 7 ] Cl（M = Ir）和[ 8 ]中带有NH，NR-NHC ^ PRPh 2螯合配体的配合物（ M = Ru）已被观察到。

  DOI：

  10.1039/c7dt00682a
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 腺嘌呤 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以86%的产率得到9-hydroxymethyladenine
  参考文献：
  名称：

  叔丁基二甲基甲硅烷基氧基甲基，腺嘌呤的通用保护基

  摘要：

  在碱性条件下用甲醛和叔丁基二甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯连续处理腺嘌呤，区域选择性地产生9-叔丁基-二甲基甲硅烷基氧基甲基-腺嘌呤2，产率为65％。该衍生物2可溶于大多数有机溶剂。在酸性条件下除去甲硅烷基。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01743-1

文献信息

• Synthesis of 8-(ω-Hydroxyalkyl)-, 8-(ω-Hydroxyalk-1-enyl)-, and 8-(ω-Hydroxyalk-1-ynyl)adenines Using the <i>tert</i>-Butyldimethylsilyloxymethyl Group, a New and Versatile Protecting Group of Adenine
  作者：Pascal Lang、Géraldine Magnin、Gérald Mathis、Alain Burger、Jean-François Biellmann

  DOI：10.1021/jo000841o

  日期：2000.11.1

  analogues of adenine substituted at C-8 by an omega-hydroxyalkyl, omega-hydroxyalk-1-enyl, or omega-hydroxyalk-1-ynyl chain of various length has been carried out in five or six steps starting from adenine. The analogues were obtained using a new protecting group of adenine, the tert-butyldimethylsilyloxymethyl group. 9-tert-Butyldimethylsilyloxymethyl-adenine is more soluble than adenine in organic

  从腺嘌呤开始，已在五或六个步骤中合成了12个在C-8处被各种长度的ω-羟烷基，ω-羟基烷-1-烯基或ω-羟基烷-1-炔基取代的腺嘌呤类似物。使用新的腺嘌呤保护基叔丁基二甲基甲硅烷基氧基甲基获得类似物。9-叔丁基二甲基甲硅烷基氧基甲基-腺嘌呤比腺嘌呤在有机溶剂中的溶解度更高。它是从腺嘌呤分两步在区域上特异性制备的，并且在碱性条件下适合于C-8碘化，然后通过钯催化的交叉偶联反应（Stille或Sonogashira）在C-8处引入各种碳链。在酸性条件下除去了保护基，从而证明了其多功能性。
• t-Butyldimethylsilyloxymethyl group, a versatile protecting group of adenine
  作者：Géraldine C. Magnin、Jérôme Dauvergne、Alain Burger、Jean-François Biellmann

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01743-1

  日期：1996.10

  The successive treatment of adenine with formaldehyde in basic conditions and with t-butyldimethylsilyl trifluoromethanesulfonate gave regioselectively 9-t-butyl-dimethylsilyloxymethyl-adenine 2 in a yield of 65%. This derivative 2 was soluble in most organic solvents. The silyl group was removed under acidic conditions.

  在碱性条件下用甲醛和叔丁基二甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯连续处理腺嘌呤，区域选择性地产生9-叔丁基-二甲基甲硅烷基氧基甲基-腺嘌呤2，产率为65％。该衍生物2可溶于大多数有机溶剂。在酸性条件下除去甲硅烷基。
• 1H and13C NMR study of the interaction of formaldehyde on adenine and its derivatives
  作者：D. J. Le Botlan

  DOI：10.1002/mrc.1260270319

  日期：1989.3

  nucleobases, but these were identified after separation of the reaction products; such handling might destroy labile derivatives or remove products present in small proportions. This work is based on a study of the reactivity of formaldehyde on adenine, adenosine and adenosine monophosphate in the reaction medium. It demonstrates the high reactivity of the N-9 site of adenine, the reactivity of the hydroxymethyl

  先前已经表明，甲醛会导致与核碱基形成羟甲基化衍生物，但这些是在分离反应产物后鉴定出来的；这种处理可能会破坏不稳定的衍生物或去除少量存在的产品。这项工作基于对反应介质中甲醛对腺嘌呤、腺苷和单磷酸腺苷的反应性的研究。它证明了腺嘌呤 N-9 位点的高反应性，核糖 C-5' 上羟甲基的反应性，并揭示了 N-9-CH2OCH2OH 和 N-6-CH2OCH2OH 等新衍生物。此外，还实现了不同导数的出现顺序及其近似确定。
• Exon skipping oligomer conjugates for muscular dystrophy
  申请人：Sarepta Therapeutics, Inc.

  公开号：US11000600B2

  公开（公告）日：2021-05-11

  Antisense oligomer conjugates complementary to a selected target site in the human dystrophin gene to induce exon 53 skipping are described.

  本研究描述了与人类肌营养不良症基因中选定的目标位点互补的反义寡聚体共轭物，以诱导第 53 号外显子跳越。
• [EN] NOVEL COMPOSITE BIOLOGICAL AGENT BASED ON POROUS FRAME MATERIAL<br/>[FR] NOUVEL AGENT BIOLOGIQUE COMPOSITE À BASE DE MATÉRIAU À STRUCTURE POREUSE<br/>[ZH] 一种基于多孔框架材料的复合新型生物制剂
  申请人：UNIV NANKAI

  公开号：WO2019141152A1

  公开（公告）日：2019-07-25

  一种基于多孔框架材料的复合新型生物制剂，包括多孔框架材料和生物分子，所述多孔框架材料包覆于生物制品之外，其中多孔框架材料可以是金属-有机框架材料(MOFs)、共价有机框架材料(COFs)及氢键有机框架材料(HOFs)，生物分子可以是抗体、酶、肽、疫苗、核苷酸、病毒种的任意一种或几种结合。该复合生物制剂利用多孔框架材料与生物分子形成多孔框架材料/生物分子复合物，对生物分子进行包裹，从而达到保护的效果。在保持生物分子活性的前提下，该系统可实现多孔材料与生物分子的高效分离和回收，解决了合成、保存、释放等技术问题，并实现了良好的技术效果，可以有效保护生物分子，用于生物制剂的储运和新型制剂的制备。