1,2:5,6-dianhydro-3,4-diazido-D-iditol | 647826-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1,2:5,6-dianhydro-3,4-diazido-D-iditol
• 英文别名: (2S)-2-[(1R,2R)-1,2-diazido-2-[(2S)-oxiran-2-yl]ethyl]oxirane
• CAS: 647826-13-9
• 化学式: C₆H₈N₆O₂
• 分子量: 196.169
• InChiKey: OHDHXSDCFHONKS-ZXXMMSQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:5,6-dianhydro-3,4-diazido-D-iditol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3,4-diamino-2,5-anhydro-1-O-phenyl-L-glucitol
  参考文献：
  名称：

  从己糖醇合成 1'-Homo-N-核苷

  摘要：

  本文描述了一种通过亲核环氧化物开环和 O 合成 N-(1'-homo-L-gulitol) 核苷和 N-(1'-homo-L-gulitol) 核苷的氨基糖类似物的新途径- 1,2:5,6-dianhydro-3,4-di-O-benzyl-D-mannitol 和 1,2:5,6-dianhydro-3,4-diazido-D-iditol 的杂环化。发现高氯酸镁 [Mg(ClO4)2] 是甲硅烷基化碱（衍生自尿嘧啶、胸腺嘧啶和腺嘌呤）与这些双（环氧化物）反应的最佳催化剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300328
• 作为产物：
  描述：

  3,4-diazido-3,4-dideoxy-1,6-bis(O-mesyl)-D-iditol 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到1,2:5,6-dianhydro-3,4-diazido-D-iditol
  参考文献：
  名称：

  从己糖醇合成 1'-Homo-N-核苷

  摘要：

  本文描述了一种通过亲核环氧化物开环和 O 合成 N-(1'-homo-L-gulitol) 核苷和 N-(1'-homo-L-gulitol) 核苷的氨基糖类似物的新途径- 1,2:5,6-dianhydro-3,4-di-O-benzyl-D-mannitol 和 1,2:5,6-dianhydro-3,4-diazido-D-iditol 的杂环化。发现高氯酸镁 [Mg(ClO4)2] 是甲硅烷基化碱（衍生自尿嘧啶、胸腺嘧啶和腺嘌呤）与这些双（环氧化物）反应的最佳催化剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300328

文献信息

• Synthesis of 1′-Homo-N-nucleosides from Hexitols
  作者：Raffaele Saladino、Umberto Ciambecchini、Stephen Hanessian

  DOI：10.1002/ejoc.200300328

  日期：2003.11

  describes a new route for the synthesis of N-(1′-homo-L-gulitol)nucleosides and amino sugar analogues of N-(1′-homo-L-gulitol)nucleosides by nucleophilic epoxide ring-opening followed by O-heterocyclization of 1,2:5,6-dianhydro-3,4-di-O-benzyl-D-mannitol and 1,2:5,6-dianhydro-3,4-diazido-D-iditol, respectively. Magnesium perchlorate [Mg(ClO4)2] was found to be the best catalyst for the reaction of silylated

  本文描述了一种通过亲核环氧化物开环和 O 合成 N-(1'-homo-L-gulitol) 核苷和 N-(1'-homo-L-gulitol) 核苷的氨基糖类似物的新途径- 1,2:5,6-dianhydro-3,4-di-O-benzyl-D-mannitol 和 1,2:5,6-dianhydro-3,4-diazido-D-iditol 的杂环化。发现高氯酸镁 [Mg(ClO4)2] 是甲硅烷基化碱（衍生自尿嘧啶、胸腺嘧啶和腺嘌呤）与这些双（环氧化物）反应的最佳催化剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)