(+/-)-2,2,2-trichloro-N-(9-hydroxynon-1-en-3-yl)acetamide | 1384969-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-2,2,2-trichloro-N-(9-hydroxynon-1-en-3-yl)acetamide
• 英文别名: 2,2,2-trichloro-N-(9-hydroxynon-1-en-3-yl)acetamide
• CAS: 1384969-11-2
• 化学式: C₁₁H₁₈Cl₃NO₂
• 分子量: 302.628
• InChiKey: HSTMNGRQHGYLNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2,2,2-trichloro-N-(9-hydroxynon-1-en-3-yl)acetamide 在 二异丁基氢化铝 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.17h， 以78%的产率得到(+/-)-7-aminonon-8-en-1-ol hydrochloride salt
  参考文献：
  名称：

  参与生物素生物合成的氨基转移酶 BioA 的潜在机制抑制剂的设计和合成

  摘要：

  BioA 是一种吡哆醛 5'-磷酸 (PLP) 依赖性氨基转移酶，催化生物素生物合成的第二步，将 7-酮-8-氨基壬酸 (KAPA) 转化为 7,8-二氨基壬酸 (DAPA)。从不同链霉菌菌株的培养物中分离出的 Amiclenomycin (ACM)是一种有效的基于机制的 BioA 抑制剂，它通过芳香化机制起作用，不可逆地标记 PLP 辅因子。然而，ACM 受到固有化学稳定性的困扰。在此，我们描述了受 ACM 启发但包含烯丙胺作为化学弹头的四种抑制剂的合成，旨在提高稳定性并在烯丙胺底物酶促氧化为亚胺时通过互补的迈克尔加成途径起作用。无环类似物M-1包含末端烯烃作为前迈克尔受体。M-1的合成以炔-拉链反应和 Overman 重排为关键合成操作。环状类似物M-2/3/4含有内环或外环烯烃作为前迈克尔受体。这些都是使用通用策略制备的，采用前体双环内酰胺的 DIBAL 还原，然后原位Horner-Wadsworth-Emmons

  DOI：

  10.1021/jo3008435
• 作为产物：
  描述：

  (E)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)non-2-enyl 2,2,2-trichloroacetimidate 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+/-)-2,2,2-trichloro-N-(9-hydroxynon-1-en-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  参与生物素生物合成的氨基转移酶 BioA 的潜在机制抑制剂的设计和合成

  摘要：

  BioA 是一种吡哆醛 5'-磷酸 (PLP) 依赖性氨基转移酶，催化生物素生物合成的第二步，将 7-酮-8-氨基壬酸 (KAPA) 转化为 7,8-二氨基壬酸 (DAPA)。从不同链霉菌菌株的培养物中分离出的 Amiclenomycin (ACM)是一种有效的基于机制的 BioA 抑制剂，它通过芳香化机制起作用，不可逆地标记 PLP 辅因子。然而，ACM 受到固有化学稳定性的困扰。在此，我们描述了受 ACM 启发但包含烯丙胺作为化学弹头的四种抑制剂的合成，旨在提高稳定性并在烯丙胺底物酶促氧化为亚胺时通过互补的迈克尔加成途径起作用。无环类似物M-1包含末端烯烃作为前迈克尔受体。M-1的合成以炔-拉链反应和 Overman 重排为关键合成操作。环状类似物M-2/3/4含有内环或外环烯烃作为前迈克尔受体。这些都是使用通用策略制备的，采用前体双环内酰胺的 DIBAL 还原，然后原位Horner-Wadsworth-Emmons

  DOI：

  10.1021/jo3008435